Kaempferol
| Kaempferol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van kaempferol
| ||||
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C15H10O6 | |||
| IUPAC-naam | 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one | |||
| Andere namen | Kaempherol; Robigenin; Pelargidenolon; Rhamnolutein; Rhamnolutin; Populnetin; Trifolitin; Kempferol; Swartziol | |||
| Molmassa | 286,24 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
| |||
| InChI | IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N
| |||
| CAS-nummer | 520-18-3 | |||
| PubChem | 5280863 | |||
| Wikidata | Q393336 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| EG-Index-nummer | 208-287-6 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | poeder | |||
| Kleur | geel | |||
| Dichtheid | 1,688 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 276–278 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Kaempferol (3,4′,5,7-tetrahydroxyflavone) is een uit planten afkomstige flavonol, behorende tot de klasse flavonoïden.
Veel kaempferolglycosiden, bijvoorbeeld kaempferitrine en astragaline, kunnen uit planten worden geïsoleerd. De biosynthese vindt plaats vanuit fenylalanine, waaruit 4-coumaryl-CoA wordt gevormd..[1] Vervolgens wordt de naringenine chalcon (tetrahydroxy chalcon) gevormd door chalconsynthase met drie malonyl-CoA. Naringenine wordt hieruit gevormd en gehydroxyleerd tot dihydrokaempferol, waaruit kaempferol wordt gevormd door dehydrogenering.[1]
Kaempferol is een fyto-oestrogeen en wordt onderzocht in verband met de apoptose van kankercellen. Er zijn aanwijzingen dat de oestrogene werking van kaempferol een positief effect zou kunnen hebben op postmenopauzale osteoporose.[2] Bovendien heeft kaempferol antimicrobiële, ontstekingsremmende, cardio- en neuroprotectieve, pijnstillende en anxiolytische effecten.
Voorkomen
[bewerken | brontekst bewerken]Kaempferol komt voor bij Pteropsida, coniferen en bedektzadigen. Bij Pteropsida en coniferen komt kaempferol bij diverse families voor. Kaempferol komt zowel voor bij tweezaadlobbigen en eenzaadlobbigen van de bedektzadigen.[1] De totale gemiddelde inname van flavonolen en flavonen in een normaal dieet wordt geschat op 23 mg / dag, waaraan kaempferol ongeveer 17% bijdraagt.[3]
Veel voorkomende voedingsmiddelen die kaempferol bevatten zijn: appels,[4] druiven,[4] tomaten,[4] groene thee,[4] aardappelen ,[3] uien,[1] broccoli,[1] spruitjes,[1] pompoen,[1] komkommers,[1] sla,[1] sperziebonen,[1] perziken,[1] bramen,[1] frambozen,[1] en spinazie.[1] Planten waarvan bekend is dat ze kaempferol bevatten, zijn: Aloë vera ,[1] tindola,[1] Cuscuta chinensis ,[5] Euphorbia pekinensis ,[1] sojaboon,[1] sint-janskruid ,[1] grove den,[6] peperwortelboom,[7] rozemarijn,[1] gewone vlier,[1] en Toona sinensis,[1] en Ilex .[1]
| Voedsel | Kaempferol
(mg/100g)[8] |
|---|---|
| kappertjes, rauw | 259 |
| saffraan | 205 |
| kappertjes, ingeblikt | 131 |
| rucola, rauw | 59 |
| boerenkool, rauw | 47 |
| sareptamosterd, bladeren, rauw | 38 |
| gember | 34 |
| gewone boon, rauw | 26 |
| chinese kool, rauw | 23 |
| dille, vers | 13 |
| tuinkers, rauw | 13[8] |
| bieslook, rauw | 10[8] |
| zuring, rauw | 10 |
| andijvie, rauw | 10 |
| Galicische kool, rauw | 9 |
| broccoli, rauw | 8 |
| venkel bladeren | 7 |
| Chinese boksdoorn, Gewone boksdoorn, gedroogd | 6 |
| peperwortelboom bladeren, rauw | 6 |
| snijbiet, rauw | 4 |
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w (April 2011). A review on the dietary flavonoid kaempferol. Mini Reviews in Medicinal Chemistry 11 (4): 298–344. PMID 21428901. DOI: 10.2174/138955711795305335.
- ↑ A. J. Guo, R. C. Choi, K. Y. Zheng, V. P. Chen, T. T. Dong, Z. T. Wang, G. Vollmer, D. T. Lau, K. W. Tsim: Kaempferol as a flavonoid induces osteoblastic differentiation via estrogen receptor signaling. In: Chinese Medicine. Volume 7, 2012, S. 10, doi:10.1186/1749-8546-7-10. PMID 22546174. PMC 3350445.
- ↑ a b (May 2013). Health-promoting components of fruits and vegetables in the diet. Advances in Nutrition 4 (3): 384S–92S. PMID 23674808. PMC 3650511. DOI: 10.3945/an.112.003517.
- ↑ a b c d (December 2013). Anti-cancer Effect and Underlying Mechanism(s) of Kaempferol, a Phytoestrogen, on the Regulation of Apoptosis in Diverse Cancer Cell Models. Toxicological Research 29 (4): 229–34. PMID 24578792. PMC 3936174. DOI: 10.5487/TR.2013.29.4.229.
- ↑ (November 2014). Cuscuta chinensis Lam.: A systematic review on ethnopharmacology, phytochemistry and pharmacology of an important traditional herbal medicine. Journal of Ethnopharmacology 157 (C): 292–308. PMID 25281912. DOI: 10.1016/j.jep.2014.09.032.
- ↑ (November 2014). Pine bark and green tea concentrated extracts: antioxidant activity and comprehensive characterization of bioactive compounds by HPLC-ESI-QTOF-MS. International Journal of Molecular Sciences 15 (11): 20382–402. PMID 25383680. PMC 4264173. DOI: 10.3390/ijms151120382.
- ↑ (January 2007). Moringa oleifera: a food plant with multiple medicinal uses. Phytotherapy Research 21 (1): 17–25. PMID 17089328. DOI: 10.1002/ptr.2023.
- ↑ a b c USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3. U.S. Department of Agriculture (2011).