Isatine
| Isatine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van isatine
| ||||
| ||||
Isatine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H5NO2 | |||
| IUPAC-naam | 1H-indool-2,3-dion | |||
| Molmassa | 147,14 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(=O)N2
| |||
| CAS-nummer | 91-56-5 | |||
| EG-nummer | 202-077-8 | |||
| PubChem | 7054 | |||
| Wikidata | Q421348 | |||
| Beschrijving | Oranje vaste stof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | oranje | |||
| Smeltpunt | 202 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Isatine is een indoolderivaat, dat verkregen wordt door de oxidatie van de kleurstof indigo. Het is voor het eerst in 1840 ongeveer gelijktijdig geïsoleerd door de Franse scheikundige Auguste Laurent, die chroomzuur gebruikte voor de oxidatie,[1] en door de Duitse scheikundige Otto Linné Erdmann.[2] De oxidatie kan ook gebeuren met salpeterzuur.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Oorspronkelijk kon isatine enkel verkregen worden uit indigo, dat op zijn beurt uit planten geïsoleerd werd. Adolf von Baeyer vond in 1878 een synthetische route voor isatine. In 1883 patenteerde hij een syntheseroute, uitgaande van nitrobenzaldehyde: 2-nitrobenzaldehyde (1) reageert met aceton tot 4-hydroxy-4-(o-nitrofenyl)-butan-2-on (2), waaruit door afsplitsing van water 4-(o-nitrofenyl)-3-buten-2-on (3) ontstaat. Door inwerking van natronloog ontstaat uiteindelijk isatine (4):
Tegenwoordig wordt isatine vooral geproduceerd middels de Sandmeyer-reactie:[3] aniline (1) reageert met chloraalhydraat en dan met hydroxylamine, tot isonitrosoaceetanilide (2). Deze verbinding wordt in geconcentreerd zwavelzuur verwarmd, waardoor isatine (3) gevormd wordt:
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Isatine wordt gebruikt als kleurstof.[4] Isatine en derivaten ervan zijn intermediaire stoffen bij de bereiding van farmaceutische stoffen en kleurstoffen, waaronder synthetisch indigo.
- ↑ Auguste Laurent (1840). Recherches sur l'indigo. Ann. chim. phys. 3, (3): 393–434. Gearchiveerd van origineel op 1 november 2022.
- ↑ Otto Linné Erdmann (1840). Untersuchungen über den Indigo. Journal für Praktische Chemie 19, (1): 321–362. DOI: 10.1002/prac.18400190161.
- ↑ Sandmeyer, Helv. Chem. Acta 2, 234 (1919)
- ↑ U.S. Patent 4750908, "Composition and method for dyeing human hair with isatin" van 14 juni 1988 aan L'Oréal beschrijft het gebruik van isatine, gecombineerd met andere kleurstoffen, voor het kleuren van haar.
