Naar inhoud springen

Desoxyadenosinemonofosfaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Desoxyadenosinemonofosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van desoxyadenosinemonofosfaat
Structuurformule van desoxyadenosinemonofosfaat
Algemeen
Molecuul­formule C10H14N5O6P
IUPAC-naam [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyldiwaterstoffosfaat
Molmassa 331,221821 g/mol
SMILES
C1C(C(OC1N2C=NC3=C2N=CN=C3N)COP(=O)(O)O)O
InChI
1S/C10H14N5O6P/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(16)6(21-7)2-20-22(17,18)19/h3-7,16H,1-2H2,(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1
CAS-nummer 653-63-4
EG-nummer 211-503-1
PubChem 12599
Wikidata Q1874427
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Desoxyadenosinemonofosfaat of dAMP is een desoxyribonucleotide die is opgebouwd uit het nucleobase adenine, het monosacharide desoxyribose en een fosfaatgroep. Het kan worden gevormd door de hydrolyse van desoxyadenosinedifosfaat (dADP), dat op zijn beurt is gevormd door hydrolyse van desoxyadenosinetrifosfaat (dATP). Deze laatste structuur kan worden opgevat als zijnde afgeleid van adenosinetrifosfaat (ATP), de belangrijkste energiedragende molecule in biologische cellen.

Desoxyadenosinemonofosfaat is, naast de andere monofosfaat-desoxyribonucleotiden, een van de bouwstenen van het DNA. Het vormt daarin waterstofbruggen met thymidinemonofosfaat (TMP).