Benzeensulfonzuur
| Benzeensulfonzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van benzeensulfonzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H6O3S | |||
| IUPAC-naam | benzeensulfonzuur | |||
| Molmassa | 158,17504 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O
| |||
| InChI | 1S/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9)
| |||
| CAS-nummer | 98-11-3 | |||
| EG-nummer | 202-638-7 | |||
| PubChem | 7371 | |||
| Wikidata | Q421494 | |||
| Beschrijving | Kleurloze kristallen[1] | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H301 - H315 - H318 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 | |||
| LD50 (ratten) | 0,89[2] mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos-wit | |||
| Dichtheid | (bij 47°C) 1,32[3] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | (watervrij) 51[1]°C (hydraat) 44[1] °C | |||
| Kookpunt | 190[3] °C | |||
| Goed oplosbaar in | alcoholen[1] | |||
| Onoplosbaar in | apolaire oplosmiddelen[1] | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = 0,7[1] | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Benzeensulfonzuur is een organische verbinding en behoort tot de sulfonzuren. De stof komt voor als kleurloze kristallen. De zouten en esters worden besylaten genoemd.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Benzeensulfonzuur kan door directe aromatische sulfonering van benzeen bereid worden:
Synthese van benzeensulfonzuur uit benzeen en geconcentreerd zwavelzuur.
Tyrer-sulfonering
[bewerken | brontekst bewerken]Bij de Tyrer-sulfonering,[4] vroeger van technisch belang, wordt benzeen door 90% zwavelzuur geleid. De temperatuur wordt verhoogd van 100 tot 180°C, waarbij water en benzeen in een condensor kunnen worden opgevangen. De benzeen wordt steeds teruggevoerd naar het reactievat. Uiteindelijk wordt een opbrengst van 80% gehaald.
Eigenschappen
[bewerken | brontekst bewerken]De damp van benzeensulfonzuur is 5,5 keer zwaarder dan lucht.[5]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Benzeensulfonzuur is een uitgangsstof in de bereiding van wasmiddelen, vooral in de vorm van zouten en esters. (zoals alkylderivaten of natriumzout). Verder wordt de stof toegepast als katalysator en als tussenproduct in de bereiding van resorcinol (via benzeen-1,3-disulfonzuur) en fenol. Beide reacties verlopen via het verhitten van de zuren met vast natriumhydroxide.
- ↑ a b c d e f Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online 7371. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ Benzeensulfonzuur bij ChemIDplus
- ↑ a b (en) Gegevens van benzeensulfonzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 27 februari 2011)
- ↑ U.S. Patent 1,210,725
- ↑ Datenblatt des International Occupational Safety and Health Information Centre