Eteriai

Eteriai yra organinių junginių klasė turinti eterinę grupę (deguonies atomą susijungusį su dviem pakaitais). Eterius galima pavaizduoti bendra formule R–O–R'. Pagal juos sudarančius radikalus eteriai gali būti skirstomi į simetrinius ir asimetrinius, į alifatinius ir ciklinius bei į pirminius, antrinius ir tretinius.

Nomenklatūra

Eteriai pagal IUPAC nomenklatūrą vadinami pagal vyresniškesnį radikalą, pridedant prie jo likusio radikalo pavadinimą su priesaga " – oksi„. Pavyzdžiui, junginio CH₃-O-C₂H₅ pavadinimas būtų metoksietanas.

Pagal trivialiąją nomenklatūrą eteriai vadinami išvardinant radikalus abėcėlės tvarka ir pridedant žodį “eteris", pavyzdžiui, etilo metio eteris. Dietilo eteris dažnai vadinamas tiesiog eteriu.

Fizikinės savybės

Eteriai yra lakūs ir mažai tirpūs vandenyje. Šią jų savybę lemia tai, kad jų molekulės sudaro tik labai silpnus vandenilinius ryšius tiek su savo, tiek su vandens molekulėmis.

Eteriai yra silpnai polinės medžiagos, dėl maždaug 110 laipsnių eterinio ryšio kampo ir dviejų laisvų elektronų porų prie deguonies atomo.

Cikliniai eteriai yra gerai tirpūs vandenyje, nes juose eterinio ryšio kampas yra didesnis. Dėl to gali lengviau susidaryti vandeniliniai ryšiai.

Cheminės savybės

Gavimas

Alkoholių dehidratacija

R-OH + R'-OH → R-O-R + H₂O

Eteriai gali būti gaunami iš alkoholių kaitinant juos 140 °C temperatūroje su sieros rūgštimi, kaip katalizatoriumi. Ši reakcija netinka asimetrinių eterių gavimui, nes jai vykstant susidaro įvairių eterių mišinys.

Williamson’o sintezė

R-O^- + R'-X → R-O-R + X^-

Alkoholis iš pradžių paveikiamas stipria baze, kad susidarytų alkoksido anijonas.

Po to jis veikiamas atitinkamu junginiu su lengvai nueinančia grupe (R'-X). Tai gali būti jodidai, bromidai ar solfonatai. Ši reakcija netinka gauti eteriams, kuriuose deguonies atomas jungiasi tiesiai prie aromatinio žiedo arba prie tretinio anglies atomo.

Elektrofilinis prisijungimas

R-C=C-R' + R''-OH → R-CH-C(-O-R'')-R'

Ši reakcija vyksta esant rūgštiniam katalizatoriui. Eterinis ryšys pagal Markovnikov’o taisyklę jungiasi susidaro su anglies atomu, turinčiu mažiau vandenilių.

Reakcijos

Reakcija su vandenilio halogenidais

R-O-R' + HX → R-X + R'-OH

Kaitinant eterius su vandenilio halogenidais (H-X, kur X = Cl, I, Br) susidaro halogenalkanai ir alkoholiai. Toliau vykdant reakciją pradeda reaguoti ir alkoholis. Susidaro kitas halogenalkanas ir vanduo. Jei po reakcijos susidaro fenolis, jis toliau su vandenilio halogenidais nebereaguoja.

Oksidacija

R-O-R' + O₂ → CO₂ + H₂O

Eteriai, kaip ir visos organinės medžiagos dega sudarydami anglies dioksidą ir vandenį.

R-CH₂-O-R' + O₂ → R-CH(-O-OH)-O-R'

Veikiami šviesos ir oro deguonies eteriai gali sudaryti peroksidus. Dėl šios savybės juos geriausia laikyti sandariuose neperšviečiamose talpose. Jei įtariama, kad galėjo susidaryti peroksidai, juos galima neutralizuoti su geležies (II) cloridu arba specifiniais oksidatoriais (pvz., MnO^4-).

Nuorodos

Alkoholiai, fenoliai, eteriai, tioliai ir sulfidai
Eterių kvapai^{[neveikianti nuoroda]}
Epoksidai Archyvuota kopija 2016-03-04 iš Wayback Machine projekto.