이차 아미노산

이차 아미노산(영어: secondary amino acid)은 아미노기(-NH
2)를 포함하지 않고 2차 아민인 아미노산이다. 이차 아미노산은 프롤린 및 비고리형 N-치환 아미노산과 같은 고리형 아미노산으로 분류될 수 있다.^[1]^[2]

프롤린, 하이드록시프롤린, 피페콜산 및 사르코신은 잘 알려진 천연 2차 아미노산이다. 프롤린은 유일한 단백질생성성 2차 아미노산이다. 다른 이차 아미노산은 단백질비생성성 아미노산이다. 단백질에서 하이드록시프롤린은 프롤린의 하이드록실화에 의해 단백질에 포함될 수 있다. 더 큰 프롤린 유사체인 피페콜산은 에프라펩틴에서 발견된다. 사르코신은 N-메틸화된 글리신이기 때문에 사르코신의 메틸기는 많은 생화학 반응에서 사용된다. 아제티딘-2-카복실산은 식물에서 프롤린의 더 작은 동족체이다.

특성

프롤린과 그것의 더 큰 동족체인 피페콜산은 단백질의 2차 구조에 영향을 미친다. D-α-아미노산–L-α-아미노산 서열은 β 헤어핀 구조를 유도할 수 있다.^[1] 이것은 비고리형 2차 아미노산이 에프라펩틴 C에서 N-메틸-L-알라닌에 의해 피페콜산을 대체함으로써 단백질의 고리형 2차 아미노산보다 더 유연하다는 것을 시사했다.^[1]

프롤린과 하이드록시프롤린의 닌하이드린 테스트는 노란색 결과를 나타낸다.

N-메틸-L-아미노산 산화효소는 2차 아미노산의 하위 유형의 산화효소이다.

같이 보기

각주

↑ ^가 ^나 ^다 Konar AD, Vass E, Hollósi M, Majer Z, Grüber G, Frese K, Sewald N (2013). “Conformational Properties of Secondary Amino Acids: Replacement of Pipecolic Acid by N-Methyl-L-alanine in Efrapeptin C”. 《Chemistry & Biodiversity》 10 (5): 942–951. doi:10.1002/cbdv.201300086. PMID 23681735. S2CID 37926505.
↑ V V Ryakhovskii; S V Agafonov; Yu M Kosyrev (1991). “Special features of the synthesis of peptides containing secondary amino acids”. 《Russ. Chem. Rev.》 60 (8): 924–933. Bibcode:1991RuCRv..60..924R. doi:10.1070/RC1991v060n08ABEH001119.

[Conformational_Properties-1] 가 ^나 ^다 Konar AD, Vass E, Hollósi M, Majer Z, Grüber G, Frese K, Sewald N (2013). “Conformational Properties of Secondary Amino Acids: Replacement of Pipecolic Acid by N-Methyl-L-alanine in Efrapeptin C”. 《Chemistry & Biodiversity》 10 (5): 942–951. doi:10.1002/cbdv.201300086. PMID 23681735. S2CID 37926505.

[2] V V Ryakhovskii; S V Agafonov; Yu M Kosyrev (1991). “Special features of the synthesis of peptides containing secondary amino acids”. 《Russ. Chem. Rev.》 60 (8): 924–933. Bibcode:1991RuCRv..60..924R. doi:10.1070/RC1991v060n08ABEH001119.

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