바닐릴만델산

바닐릴만델산
이름
	우선명 (PIN) Hydroxy(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
	별칭 2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid; α,4-Dihydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid; VMA; Vanillomandelic acid; Vanillylmandelic acid; Vanilmandelic acid
식별자
CAS 번호	55-10-7 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
바일슈타인; 레퍼런스	2213227
ChEBI	CHEBI:20106 ;
ChemSpider	1207 ;
ECHA InfoCard	100.000.204
EC 번호	201-701-6;
IUPHAR/BPS	6645;
MeSH	Vanilmandelic+acid
PubChem CID	1245;
UNII	0DQI268449 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10861583 ;
	InChI InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13) Key: CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13);
	SMILES COC1=C(C=CC(=C1)C(C(=O)O)O)O; O=C(O)C(O)c1cc(OC)c(O)cc1;
성질
화학식	C9H10O5
몰 질량	198.173 g/mol
겉보기	White powder
녹는점	133 °C (271 °F; 406 K)
위험
물질 안전 보건 자료	MSDS at Sigma Aldrich
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

바닐릴만델산(영어: vanillylmandelic acid, VMA)은 인공 바닐라 향료 합성의 화학 중간생성물이기도 하며^[1] 또는 생화학적으로는 카테콜아민(도파민, 에피네프린, 노르에피네프린 등)의 최종 단계의 대사산물이기도 하다. 바닐릴만델산은 관련된 대사 중간생성물들을 통해 생성된다.

화학적 합성

바닐릴만델산의 합성 과정은 1970년대부터 인공 바닐라를 합성하기 위해 로디아사(Rhodia 社)가 수행한 2단계 과정들 중 첫 번째 단계이다.^[1] 구체적으로 반응은 수산화 나트륨이 들어있는 차가운 수용액에서 구아야콜과 글리옥실산의 축합 반응을 수반한다.

바닐릴만델산은 호모바닐산, 메타네프린 및 노르메타네프린을 포함한 다른 카테콜아민 대사산물들과 함께 소변에서 발견된다. 정기적인 소변 검사에서는 크레아티닌의 청소율과 함께 배설량(보통 24시간 당)을 평가하고, 배설된 코티솔, 카테콜아민 및 메타네프린의 양도 측정한다.

소변의 바닐릴만델산은 카테콜아민을 분비하는 종양이 있는 환자에서 증가한다.^[3]

이러한 소변 검사는 카테콜아민을 분비하는 크롬친화성세포의 종양인 크롬친화성세포종이라고 불리는 부신 종양을 진단하는데 사용된다. 소변 검사는 신경아세포종을 진단하고, 치료를 모니터하는데 사용할 수 있다.

노르에피네프린은 노르메타네프린과 바닐릴만델산으로 대사된다. 노르에피네프린은 콩팥 위에 위치하는 부신에서 생성되는 호르몬들 중 하나이다. 이들 호르몬은 육체적 또는 정신적 스트레스를 겪는 동안 혈액으로 방출되며, 이는 결과를 왜곡할 수도 있다.

↑ ^가 ^나 Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). “An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)” (PDF). 《Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A》 78A (3): 411–412. doi:10.6028/jres.078A.024. 2013년 12월 19일에 확인함.
↑ Figure 11-4 in: Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). 《Rang & Dale's pharmacology》. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-06911-5.
↑ Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P (May 2003). “Liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of vanillylmandelic acid in urine”. 《Clin. Chem.》 49 (5): 825–6. doi:10.1373/49.5.825. PMID 12709381. 2019년 12월 9일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 9월 5일에 확인함.