有機金属化学

有機金属化学（ゆうききんぞくかがく、英語：organometallic chemistry）とは金属と炭素との化学結合を含む化合物である有機金属化合物を研究する学問であり、有機金属化学は無機化学と有機化学とが融合した領域である^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]。なお、類似の語である合成有機金属 (organic metal) の場合は、ポリアセチレンなど金属を含まないが電荷移動錯体を形成することで導電性を示す純粋な有機化合物を示し、有機金属化学の範疇外である。

化合物

有機金属化合物は「有機パラジウム化合物」のように頭に「有機－」を付けた形で呼ばれる。典型的な有機金属化合物にはクロロ（エトキシカルボニルメチル）亜鉛 (ClZnCH₂C(=O)OEt) のような有機亜鉛化合物、ジメチル銅リチウム (Li[CuMe₂]) のような有機銅化合物、グリニャール試薬^[6]・ヨウ化メチルマグネシウム (MeMgI) やジエチルマグネシウム (Et₂Mg) のような有機マグネシウム化合物、n-ブチルリチウムのような有機リチウム化合物などがある。

重要な有機金属化合物として金属カルボニル、カルベン錯体、フェロセンをはじめとするメタロセンが挙げられる。^[7]有機金属化学には、ケイ素、ヒ素、ホウ素などの半金属の化合物も含まれる。例えば、有機ホウ素化合物であるトリエチルボラン (Et₃B) などである。また、ツィグラー・ナッタ触媒^[8]^[9]^[10]に用いられるアルミニウムのような卑金属も含まれる。

有機金属化合物はしばしば触媒として実用に供せられ、例としては石油化学製品の製造や有機重合体の製造が挙げられる^[11]。また有機合成化学分野において、グリニャール試薬、ヒドロホウ素化、パラジウム触媒を用いたクロスカップリング反応^[12]^[13]などは重要な地位を占める。

18電子則やイソローバル則 (isolobal principle) は有機金属化合物の結合や反応性を理解するうえで重要な理論である。

年表

1760年ルイ・クロード・カデ・ド・ガシクール (fr:Louis Claude Cadet de Gassicourt) はコバルト由来のインクを研究し、ヒ素を含むコバルト鉱物からカコジルを単離する
1827年最初の白金-オレフィン錯体であるツァイゼ塩 (Zeise's salt) が発見される^[14]
1859年有機アルミニウム化合物が合成される
1863年シャルル・フリーデルとジェームス・クラフツによる有機クロロシランの製造
1890年ルードウィッヒ・モンドによるニッケルカルボニルの発見
1899年グリニャール試薬の発表^[6]
1900年ポール・サバティエの金属触媒を使用した有機化合物の水素化に関する研究。油脂を手始めに食品工業の発展。マーガリンに詳しい
1912年フランソワ・グリニャールとサバティエがノーベル化学賞を受賞^[15]^[16]^[17]
1930年ヘンリー・ギルマンのリチウム銅の研究^[18]

→詳細は「ギルマン試薬」を参照

1963年カール・ツィーグラーとジュリオ・ナッタがツィグラー・ナッタ触媒でノーベル化学賞を受賞^[8]^[15]
1971年溝呂木・ヘック反応の発見 (Mizoroki)^[19]
1972年溝呂木・ヘック反応の発見 (Heck)^[20]
1973年ジェフリー・ウィルキンソン^[21]とエルンスト・オットー・フィッシャーがサンドイッチ構造を持つ有機金属化合物（メタロセン）でノーベル化学賞を受賞^[15]
2005年イヴ・ショーヴァン、ロバート・グラブス、リチャード・シュロックがオレフィンメタセシス反応でノーベル化学賞を受賞^[22]

出典

^ 山本明夫 (2015). 有機金属化学. 東京化学同人
^ Mehrotra, R. C. (2007). Organometallic chemistry. New Age International.
^ 熊田誠. (1962). 有機金属化学の現状. 有機合成化学協会誌, 20(2), 177-189.
^ 松田勇, & 石井義郎. (1975). 有機金属化学の最近の話題. 金属表面技術, 26(1), 2-9.
^ 萩原信衛. (1995). 有機金属化学のれい明期. 有機合成化学協会誌, 53(7), 645-649.
^ ^a ^b The Grignard Reagents, Dietmar Seyferth, Organometallics 2009, 28, 6, 1598–1605, https://doi.org/10.1021/om900088z
^ 本山泉, & 佐藤勝. (1971). メタロセンの化学. 有機合成化学協会誌, 29(7), 664-684.
^ ^a ^b 山本明夫. (1983). チーグラー・ナッタ触媒生みの親と育ての親. 高分子, 32(1), 30-33.
^ 木岡護, & 柏典夫. (1989). チーグラー• ナッタ触媒の最近の展開. 日本ゴム協会誌, 62(10), 641-649.
^ Sinn, H., & Kaminsky, W. (1980). Ziegler-Natta catalysis. In Advances in Organometallic Chemistry (Vol. 18, pp. 99-149). Academic Press.
^ 『高機能性金属錯体が拓く触媒科学 - 株式会社化学同人』。
^ 中野幸司. (2019). クロスカップリング反応—その発見と展開—. 化学と教育, 67(4), 180-183.
^ Miyaura, N., & Buchwald, S. L. (Eds.). (2002). Cross-coupling reactions: a practical guide (Vol. 219). Berlin: Springer.
^ Thayer, J. S. (1969). Historical origins of organometallic chemistry. Part I, Zeise's salt. Journal of Chemical Education, 46(7), 442.
^ ^a ^b ^c James, L. K., & Laylin, J. K. (1993). Nobel laureates in chemistry, 1901-1992. Chemical Heritage Foundation.
^ Che, M. (2013). Nobel Prize in chemistry 1912 to Sabatier: Organic chemistry or catalysis?. Catalysis today, 218, 162-171.
^ Kagan, H. B. (2012). Victor Grignard and Paul Sabatier: two showcase laureates of the Nobel Prize for Chemistry. Angewandte Chemie International Edition, 51(30), 7376-7382.
^ Eisch, J. J. (2002). Henry Gilman: American pioneer in the rise of organometallic chemistry in modern science and technology. Organometallics, 21(25), 5439-5463.
^ Mizoroki, T., Mori, K., & Ozaki, A. (1971). Arylation of olefin with aryl iodide catalyzed by palladium. Bulletin of the Chemical Society of Japan, 44(2), 581-581.
^ Heck, R. F., & Nolley Jr, J. P. (1972). Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides. The Journal of organic chemistry, 37(14), 2320-2322.
^ Green, M. L. H., & Griffith, W. P. (2000). Sir Geoffrey Wilkinson. 14 July 1921-26 September 1996. Biographical Memoirs of Fellows of the Royal Society, 46, 595-606.
^ 2005 Nobel Prize in Chemistry. Development of the Olefin Metathesis Method in Organic Synthesis, Charles P. Casey, J. Chem. Educ. 2006, 83, 2, 192. https://doi.org/10.1021/ed083p192

[1] 山本明夫 (2015). 有機金属化学. 東京化学同人

[2] Mehrotra, R. C. (2007). Organometallic chemistry. New Age International.

[3] 熊田誠. (1962). 有機金属化学の現状. 有機合成化学協会誌, 20(2), 177-189.

[4] 松田勇, & 石井義郎. (1975). 有機金属化学の最近の話題. 金属表面技術, 26(1), 2-9.

[5] 萩原信衛. (1995). 有機金属化学のれい明期. 有機合成化学協会誌, 53(7), 645-649.

[reagent-6] The Grignard Reagents, Dietmar Seyferth, Organometallics 2009, 28, 6, 1598–1605, https://doi.org/10.1021/om900088z

[7] 本山泉, & 佐藤勝. (1971). メタロセンの化学. 有機合成化学協会誌, 29(7), 664-684.

[oya-8] 山本明夫. (1983). チーグラー・ナッタ触媒生みの親と育ての親. 高分子, 32(1), 30-33.

[9] 木岡護, & 柏典夫. (1989). チーグラー• ナッタ触媒の最近の展開. 日本ゴム協会誌, 62(10), 641-649.

[10] Sinn, H., & Kaminsky, W. (1980). Ziegler-Natta catalysis. In Advances in Organometallic Chemistry (Vol. 18, pp. 99-149). Academic Press.

[11] 『高機能性金属錯体が拓く触媒科学 - 株式会社化学同人』。

[12] 中野幸司. (2019). クロスカップリング反応—その発見と展開—. 化学と教育, 67(4), 180-183.

[13] Miyaura, N., & Buchwald, S. L. (Eds.). (2002). Cross-coupling reactions: a practical guide (Vol. 219). Berlin: Springer.

[14] Thayer, J. S. (1969). Historical origins of organometallic chemistry. Part I, Zeise's salt. Journal of Chemical Education, 46(7), 442.

[jl-15] James, L. K., & Laylin, J. K. (1993). Nobel laureates in chemistry, 1901-1992. Chemical Heritage Foundation.

[16] Che, M. (2013). Nobel Prize in chemistry 1912 to Sabatier: Organic chemistry or catalysis?. Catalysis today, 218, 162-171.

[17] Kagan, H. B. (2012). Victor Grignard and Paul Sabatier: two showcase laureates of the Nobel Prize for Chemistry. Angewandte Chemie International Edition, 51(30), 7376-7382.

[18] Eisch, J. J. (2002). Henry Gilman: American pioneer in the rise of organometallic chemistry in modern science and technology. Organometallics, 21(25), 5439-5463.

[19] Mizoroki, T., Mori, K., & Ozaki, A. (1971). Arylation of olefin with aryl iodide catalyzed by palladium. Bulletin of the Chemical Society of Japan, 44(2), 581-581.

[20] Heck, R. F., & Nolley Jr, J. P. (1972). Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides. The Journal of organic chemistry, 37(14), 2320-2322.

[21] Green, M. L. H., & Griffith, W. P. (2000). Sir Geoffrey Wilkinson. 14 July 1921-26 September 1996. Biographical Memoirs of Fellows of the Royal Society, 46, 595-606.

[22] 2005 Nobel Prize in Chemistry. Development of the Olefin Metathesis Method in Organic Synthesis, Charles P. Casey, J. Chem. Educ. 2006, 83, 2, 192. https://doi.org/10.1021/ed083p192

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

表話編歴化学
化学の分野一覧有機化合物の一覧無機化合物の一覧生体分子の一覧（英語版）化学者の一覧周期表
分析化学	機器分析化学電気分析法分光法 (IR・ラマン分光法・UV-Vis・NMR) 質量分析法 (EI・ICP・MALDI) 分離工学クロマトグラフィー (GC・HPLC) 結晶学特性評価滴定抽出精製湿式化学熱量測定（英語版）元素分析
理論化学	量子化学計算化学計量化学数理化学（英語版）分子シミュレーション分子力学法分子動力学法分子構造 VSEPR理論
物理化学	電気化学 (分光電気化学（英語版）・光電気化学) 熱化学化学熱力学表面化学界面化学粉体工学低温化学（英語版）ソノケミストリー（英語版）構造化学化学物理学 (分子物理学) フェムト秒化学反応速度論光化学スピン化学（英語版）マイクロ波化学平衡化学（英語版）メカノケミストリー（英語版）地球化学光化学分光法表面科学熱化学放射化学溶液化学
無機化学	錯体化学磁気化学有機金属化学有機ランタノイド化学（英語版）ナノ粒子クラスター化学固体化学材料科学
有機化学	石油化学立体化学逆合成解析有機合成化学不斉合成半合成全合成天然物化学ケミカルバイオロジー有機金属化学高分子化学物理有機化学動的共有結合化学（英語版）
生化学	生化学 (分子生物学・細胞生物学) ケミカルバイオロジー (生体直交化学) 医薬品化学薬理学薬学酵素学臨床化学免疫化学神経化学（英語版）生物物理化学生物無機化学生物有機化学
学際的	化学工学 (工業化学・木材化学・反応工学) 化学教育 (アマチュア化学（英語版）・一般化学) アクチノイド化学（英語版）超分子化学核化学放射化学放射線化学宇宙化学天体化学光地球化学（英語版）地球化学生物地球化学恒星内元素合成環境化学 (大気化学・海洋化学グリーンケミストリークリックケミストリーコンビナトリアルケミストリー粘土化学（英語版）石炭化学食品化学（英語版）農芸化学土壌化学（英語版）法化学 (法医毒物学（英語版）・死後化学（英語版）) 秘密化学ナノ化学（英語版）超分子化学（英語版）化学合成生合成化学量論触媒化学材料科学 (冶金学・高分子科学（英語版）・窯業) フラーレン化学（英語版）火薬学
賞	ノーベル賞ウルフ賞プリーストリー賞
研究施設	理研相模中央東京科学大京大九大北大東北大東京科学大
化学史	化学史生化学史化学元素発見の年表
学会	IUPAC 日本電気農芸分析米国英国
関連項目	ChemRxiv セントラルサイエンス錬金術化学工業化学の哲学
化学カテゴリ化学ポータルプロジェクト:化学ウィキコモンズ化学一覧分野化学者化学反応未解決問題

化合物

年表

関連項目

出典