セフォタキシム

セフォタキシム
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (6R,7R,Z)-3-(Acetoxymethyl)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
臨床データ
発音	[ˌsɛfəˈtækˌsiːm]
販売名	Claforan, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682765
胎児危険度分類	AU: B1 ; US: B ; ;
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) ;
薬物動態データ
生物学的利用能	n/a
代謝	liver
半減期	0.8–1.4 hours
排泄	50–85% kidney
識別
CAS番号;	63527-52-6
ATCコード	J01DD01 (WHO)
PubChem	CID: 5479527
DrugBank	DB00493
ChemSpider	4586392
UNII	N2GI8B1GK7
KEGG	D07647
ChEMBL	CHEMBL102
別名	cefotaxime sodium
化学的データ
化学式	C16H17N5O7S2
分子量	455.47 g/mol
	SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3nc(sc3)N)COC(=O)C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C16H17N5O7S2/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26)/b20-9+/t10-,14-/m1/s1 ; Key:GPRBEKHLDVQUJE-VINNURBNSA-N ;
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セフォタキシムは多数の細菌感染症の治療に用いられる抗生物質である^[2]。具体的には化膿性関節炎、骨盤腹膜炎、髄膜炎、肺炎、尿路感染症、敗血症、淋病、蜂巣炎の治療に用いられる^[2]。投与法は静脈点滴または筋肉注射である^[2]。

よくある副作用は吐き気、アレルギー反応、穿刺による腫れである^[2]。その他の副作用はクロストリジウム･ディフィシル腸炎である^[2]。過去にペニシリンによりアナフィラキシーを起こした経験がある患者への投与は勧められない。妊娠中や授乳期の患者への投与は比較的安全とされる^[2]^[3]。セフォタキシムは第三世代セファロスポリンに分類される医薬品であり、その作用は細胞壁の合成を阻害することで効果がある^[2]。

セフォタキシムが発見されたのは1976年であり、医薬品として売られ始めたのは1980年からである^[4]^[5]。世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されており、最も効果的で安全な医療制度に必要な医薬品である^[6]。後発医薬品として入手できる^[2]。開発途上国での卸値は1投与約$0.23～$4.70米ドルである^[7]。米国での一貫の治療にかかる費用は$100～$200米ドルである^[3]。

出典

^ "Cefotaxime". Merriam-Webster Dictionary. 2016年1月21日閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h “Cefotaxime Sodium”. The American Society of Health-System Pharmacists. 20 December 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 December 2016閲覧。
^ ^a ^b Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 87. ISBN 9781284057560
^ Walker, S. R. (2012) (英語). Trends and Changes in Drug Research and Development. Springer Science & Business Media. p. 109. ISBN 9789400926592. オリジナルの2016-09-14時点におけるアーカイブ。
^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006) (英語). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 494. ISBN 9783527607495. オリジナルの2016-12-20時点におけるアーカイブ。
^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (April 2015). 13 December 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 December 2016閲覧。
^ “Cefotaxime”. International Drug Price Indicator Guide. 8 December 2016閲覧。

[1] "Cefotaxime". Merriam-Webster Dictionary. 2016年1月21日閲覧。

[AHFS2016-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h “Cefotaxime Sodium”. The American Society of Health-System Pharmacists. 20 December 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 December 2016閲覧。

[Ric2015-3] Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 87. ISBN 9781284057560

[Wal2012-4] Walker, S. R. (2012) (英語). Trends and Changes in Drug Research and Development. Springer Science & Business Media. p. 109. ISBN 9789400926592. オリジナルの2016-09-14時点におけるアーカイブ。

[5] Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006) (英語). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 494. ISBN 9783527607495. オリジナルの2016-12-20時点におけるアーカイブ。

[WHO19th-6] “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (April 2015). 13 December 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 December 2016閲覧。

[ERC2014-7] “Cefotaxime”. International Drug Price Indicator Guide. 8 December 2016閲覧。

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