La stagione senese 2019-2020 inizia dalla Coppa Italia Tim Cup dove viene eliminata nel primo turno, superata al Franchi (1-2) dal Mantova. Poi nella Coppa Italia di Serie C il Siena nel primo turno supera (2-0) il Pontedera, nei sedicesimi supera (2-0) l'Arezzo, negli ottavi supera (3-1) il Teramo, chiudendo con l'eliminazione giunta nei quarti (0-1) con la Ternana.
In campionato la Robur Siena allenata da Alessandro Dal Canto disputa il girone A del campionato di Serie C, raccoglie sul campo 40 punti, con l'ottavo posto finale. Si è trattato di un campionato anomalo, non concluso ma sospeso alla fine di febbraio 2020 per l'acuirsi della pandemia da Covid-19, che non ha risparmiato il mondo del calcio. Poi l'8 giugno 2020 il Consiglio Federale ha omologato i risultati ottenuti sul campo fino alla sospensione, quindi fino alla 27ª giornata. Nel girone A è stato promosso in Serie B il Monza. Il Siena con l'ottavo posto ottenuto al momento della sospensione, a giugno dopo quattro mesi di inattività, è pronto per disputare i Play-off, non così l'Arezzo che deve affrontare nel primo turno degli spareggi che devono assegnare la quarta promossa, così passa al secondo turno la Robur Siena senza giocare. Poi nel secondo turno affronta in trasferta l'Alessandria, i grigi vincono la sfida (3-2) e per il Siena cala il sipario della stagione.
Ma la situazione finanziaria della società senese è ancora in difficoltà, con ritardi nei pagamenti di stipendi e contributi, che causano un punto di penalità in classifica. A fine stagione la presidente Anna Durio esprime la volontà di cedere la società, ma le trattative intavolate con alcuni soggetti, non portano a risultati concreti. Così il 5 agosto 2000, la Robur Siena non è in grado di iscriversi al campionato di competenza della prossima Serie C 2020-2021 che è alle porte. Ma si trova costretta a dover ripartire dal campionato di Serie D, con la nuova società ACN Siena 1904.
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