Dopo aver vinto senza grossi ostacoli il precedente campionato di Serie C2, il Pisa si presenta alla partenza, inserito nel girone A della Serie C1 1999-2000 con l'obiettivo di ottenere qualcosa in più di una semplice salvezza.
I presidenti Gerbi e Posarelli confermano in panchina Francesco D'Arrigo e fanno diversi acquisti che consentono ai nerazzurri di essere fra le protagoniste del campionato.
All'inizio dell'annata la formazione nerazzurra inizia con una vittoria, seguita da alcune sconfitte, tra le quali l'(1-2) interno coi rivali del Livorno, dall'autunno in poi i nerazzurri iniziano ad ottenere una certa continuità di risultati che gli consentono di collocarsi tra le prime della classe.
In primavera addirittura il Pisa sembra poter lottare per la promozione diretta, speranza aumentata dopo la vittoria (1-0) sul Siena capolista alla terz'ultima giornata, i bianconeri senesi però tengono il passo e riescono a vincere il campionato, relegando i nerazzurri in seconda posizione per solo un punto.
Nonostante sia solo una neo-promossa il Pisa si presenta all'inizio dei play-off per l'accesso alla serie B come la favorita, ma inaspettatamente viene eliminata nella semifinale dai reggiani del Brescello, che dopo l'(1-1) dell'andata in Emilia, riescono a vincere (0-1) a Pisa con un gol di Massimiliano Vieri al 88º minuto. Nell'inattesa finale il Brescello sarà poi sconfitto dal Cittadella.
Una soddisfazione per i tifosi pisani nella stagione è stata comunque la conquista della Coppa Italia di Serie C, rimasta ad ora unica nella storia dei nerazzurri, grazie alla vittoria in finale sull'Avellino, pisani sconfitti (1-0) al Partenio, ma in grado di ribaltare la situazione con un (3-0) nella gara di ritorno all'Arena Garibaldi. In precedenza il Pisa ha vinto il girone H di qualificazione, eliminando Tempio, Torres, Viareggio e Pontedera. Nei sedicesimi aveva superato la Lucchese, negli ottavi la Carrarese, nei quarti aveva eliminato l'Albinoleffe, in semifinale il Lumezzane.
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