Nella stagione 1999-2000 la Juve Stabia è giunta al quattordicesimo posto nel girone B del campionato di Serie C1 con 41 punti ma perdendo il Play-out contro l'Atletico Catania, retrocede in Serie C2. Inizia la stagione con il tecnico Salvatore Di Somma, che viene sostituito dopo sette giornate, condite da una sola vittoria, con Fausto Silipo, che porta a termine la stagione. Con gli stessi 41 punti delle vespe sono giunti anche la Lodigiani ed il Benevento, ma il Play-out li hanno dovuti giocare i gialloblù, che hanno chiuso il torneo con gli scontri diretti a sfavore rispetto alle altre due società. Oltretutto hanno perso gli spareggi con l'Atletico Catania, compagine che in campionato ha ottenuto solo 25 punti, sedici in meno delle vespe. Grazie al terzo posto ottenuto la scorsa stagione in campionato e perdendo la finale Play-off, la Juve Stabia ha potuto disputare la Coppa Italia nazionale, inserita nel gruppo 7 di qualificazione, che ha promosso il Pescara. Mentre nella Coppa Italia di Serie C la Juve Stabia viene subito eliminata nei sedicesimi di finale, nel doppio confronto con l'Avellino.