La terza edizione del reality showLa pupa e il secchione (dal titolo La pupa e il secchione e viceversa), è andata in onda ogni martedì in prima serata su Italia 1 dal 7 gennaio al 18 febbraio 2020 per sei puntate con la conduzione di Paolo Ruffini e con la partecipazione di Francesca Cipriani.
L'edizione è stata caratterizzata da diverse novità rispetto alle prime due andate in onda nel 2006 e nel 2010: tra i concorrenti sono stati inseriti i Viceversa, ovvero alcune concorrenti donne che fanno la parte delle secchione e alcuni concorrenti uomini che fanno la parte dei pupi; le coppie di questa edizione inoltre cambiano all'inizio di ogni puntata in seguito alla possibilità, da parte delle pupe o dei secchioni, di cambiare il proprio partner. Il programma è inoltre stato trasmesso in una modalità differente rispetto al passato: è stata abbandonata la striscia quotidiana e la puntata settimanale in diretta in studio con il pubblico a favore di puntate settimanali registrate editate in maniera simile ai docu-reality[1][2], rendendo di fatto il programma più simile all'originale format statunitense. Come sigla dell'edizione è stata utilizzata la canzone Basket Case dei Green Day.
L'edizione è stata vinta dai Viceversa Maria Assunta Scalzi e Stefano Beacco, che si sono aggiudicati il montepremi di 20 000 €.
Coppie: Durante la prima puntata si formano le coppie, determinate dalle pupe che scelgono autonomamente i propri secchioni. Per quanto riguarda i Viceversa spetta invece alle secchione indicare i propri pupi.
Coppie: In seguito al mescolamento delle coppie avvenuto all'inizio della seconda puntata, in cui le pupe hanno potuto cambiare il proprio secchione, le coppie sono così formate:
Coppie: In seguito al mescolamento delle coppie avvenuto all'inizio della terza puntata, in cui i secchioni hanno potuto cambiare la propria pupa, le coppie sono così formate:
Coppie: Le coppie della quarta puntata sono le stesse della puntata precedente ed entrano a far parte del gioco la coppia dei viceversa Marco e Maestri.
Coppie: Le coppie della quinta puntata sono le stesse della puntata precedente. A seguito della squalifica della coppia formata da Carlotta e De Benedetti, rientra in gioco la coppia eliminata alla fine della quarta puntata.
Rosy Dilettuso e Alessandro Sala ·Francesca Cipriani e Federico Bianco · Stefano Beacco e Maria Assunta Scalzi · Miryea Stabile e Luca Marini · Maria Laura De Vitis e Edoardo Baietti · Federica Della Volpe e Simone Candido