Dopo non essere stato scelto nel Draft NFL ed avere giocato nella Ontario Rugby Football Union, Cappelletti giunse nella American Football League, nella sua stagione di debutto, tra le file dei Boston Patriots, dove fece coppia col quarterbackBabe Parilli formando un duo soprannominato "Grand Opera." Fu premiato come miglior giocatore della lega nel 1964, guidandola cinque volte in punti segnati e venendo convocato per cinque All-Star Game. Fu uno dei venti giocatori ad avere militato nella AFL in tutti i suoi dieci anni di esistenza e uno dei soli tre ad avere disputo tutte le partite, ritirandosi come primatista di tutti i tempi della lega per punti segnati, 1.130, e tra i primi dieci in yard ricevute e ricezioni. Cappelletti detiene due delle migliori cinque prestazioni in termini di punti segnati in una stagione nella storia del football, con 155 nel 1964 e 147 nel 1961. Il suo record di franchigia resistette fino a quando Adam Vinatieri lo superò il 5 dicembre 2005. Le sue prestazioni gli valsero i soprannomi di "The Duke" e "Mr. Patriot"[2].