Asam fulminat
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
Oxidoazaniumylidynemethane
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| Referensi Beilstein | 1071209 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| Referensi Gmelin | 772 |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| HCNO | |
| Massa molar | 43.02 g mol−1 |
| Basa konjugat | Fulminat |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Asam fulminat adalah asam dengan rumus HCNO, lebih spesifiknyaH–C≡N+
–O−
. Ini adalah isomer dari asam isosianik (H–N=C=O) dan tautomernya yang sulit dipahami, asam sianat (H–O–C≡N), dan juga asam isofulminat (H–O–N+
≡C−
).[1]
Fulminat adalah anion [C−
≡N+
–O−
] atau garamnya . Karena alasan historis, kelompok fungsional fulminat dipahami sebagai–O–N+
≡C−
seperti pada asam isofulminat;[2] sedangkan gugus–C≡N+
O−
disebut nitril oksida.
Sejarah
[sunting | sunting sumber]Zat kimia ini telah dikenal sejak awal tahun 1800-an melalui garamnya dan melalui produk reaksi yang menunjukkan keberadaannya,[3] namun asamnya sendiri baru terdeteksi pada tahun 1966.[4]
Struktur
[sunting | sunting sumber]Asam fulminat telah lama diyakini memiliki struktur H–O–N+≡C −. Baru pada tahun 1966 ketika dilakukan isolasi dan analisis sampel asam fulminat murni, gagasan struktur ini berhasil dibantah secara meyakinkan.[5] Zat kimia yang sebenarnya memiliki struktur tersebut, asam isofulminat (tautomer dari struktur asam fulminat sebenarnya) akhirnya terdeteksi pada tahun 1988.[5]
Struktur molekul telah ditentukan dengan spektroskopi gelombang mikro dengan panjang ikatan berikut -C-H: 1,027(1) Å, CN: 1,161(15) Å, NO: 1,207(15) Å.[6]
Sintesis
[sunting | sunting sumber]Sintesis yang mudah dilakukan melibatkan pirolisis cepat oksim tertentu. Berbeda dengan sintesis sebelumnya, metode ini menghindari penggunaan fulminat logam yang sangat eksplosif.[7]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ Beck, W.; Feldl, K. (1966-08). "The Structure of Fulminic Acid, HCNO". Angewandte Chemie International Edition in English (dalam bahasa Inggris). 5 (8): 722–723. doi:10.1002/anie.196607221. ISSN 0570-0833.
- ^ Wentrup, Curt; Gerecht, Bernd; Laqua, Dieter; Briehl, Horst; Winter, Hans Wilhelm; Reisenauer, Hans Peter; Winnewisser, Manfred (1981-02). "Organic fulminates, R-O-NC". The Journal of Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 46 (5): 1046–1048. doi:10.1021/jo00318a050. ISSN 0022-3263.
- ^ Kurzer, Frederick (2000-07). "Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education (dalam bahasa Inggris). 77 (7): 851. doi:10.1021/ed077p851. ISSN 0021-9584.
- ^ Beck, W.; Feldl, K. (1966-08). "The Structure of Fulminic Acid, HCNO". Angewandte Chemie International Edition in English (dalam bahasa Inggris). 5 (8): 722–723. doi:10.1002/anie.196607221. ISSN 0570-0833.
- ^ a b Kurzer, Frederick (2000-07). "Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education (dalam bahasa Inggris). 77 (7): 851. doi:10.1021/ed077p851. ISSN 0021-9584.
- ^ Winnewisser, Manfred; Bodenseh, Hans Karl (1967-11-01). "Mikrowellenspektrum, Struktur und l-Typ-Dublett-Aufspaltung der HCNO (Knallsäure)". Zeitschrift für Naturforschung A (dalam bahasa Inggris). 22 (11): 1724–1737. doi:10.1515/zna-1967-1109. ISSN 1865-7109.
- ^ Wentrup, Curt; Gerecht, Bernd; Laqua, Dieter; Briehl, Horst; Winter, Hans Wilhelm; Reisenauer, Hans Peter; Winnewisser, Manfred (1981-02). "Organic fulminates, R-O-NC". The Journal of Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 46 (5): 1046–1048. doi:10.1021/jo00318a050. ISSN 0022-3263.
