International Chemical Identifier

International Chemical Identifier
Versi pertama	15 April 2005 (2005-04-15)
Versi stabil	1.07.1 (21 Agustus 2024)
Lisensi	IUPAC / InChI Trust Licence
Bahasa	Daftar bahasa Inggris
Informasi pengembang Pengembang InChI Trust Penyunting InChI Trust (en)
Sumber kode Kode sumber Pranala
Informasi tambahan Situs web http://www.iupac.org/home/publications/e-resources/inchi.html
Sunting di Wikidata  • Sunting kotak info • L • B Bantuan penggunaan templat ini

IUPAC International Chemical Identifier (InChI) merupakan suatu identifier tekstual untuk bahan kimia, didesain sebagai standar dan cara pembacaan manusia untuk pengkodean informasi molekuler dan untuk membantu riset informasi tersebut dalam database dan web. Awalnya dikembangkan oleh IUPAC dan NIST selama tahun 2000–2005, format dan algoritmenya non-proprietary. Perkembangan selanjutnya standar ini telah didukung sejak tahun 2010 oleh yayasan nirlaba InChI Trust, di mana IUPAC adalah salah satu anggotanya. Versi terakhir adalah 1.04 yang dirilis pada bulan September 2011.

Format dan lapisan

InChI format

Jenis MIME	chemical/x-inchi
Jenis format	format berkas kimia

Setiap InChI dimulai dengan suatu string "InChI=" diikuti oleh nomor versi, saat ini "1". Ini diikuti oleh huruf "S" untuk "standard InChI". Informasi selebihnya disusun dalam struktur urutan lapisan (layer) dan sub-lapisan (sub-layer), di mana setiap lapisan memberikan satu jenis informasi tertentu. Lapisan-lapisan dan sub-lapisannya dipisahkan oleh delimiter "/" dan diawali dengan suatu huruf awalan khas (kecuali sub-lapisan rumus kimia dari lapisan utama). Enam lapisan dengan sub-lapisan penting adalah:

1. Lapisan utama (Main layer)
   • Rumus kimia (tanpa awalan). Ini satu-satunya sub-layer yang harus ada pada setiap InChI.
   • Hubungan atom (awalan: "c" untuk "connection"). Atom-atom dalam rumus kimia (kecuali hidrogen) diberi nomor urut; sublayer ini memaparkan atom mana yang dihubungkan dengan ikatan-ikatan ke atom yang lain.
   • Atom Hidrogen (awalan: "h"). Memaparkan berapa atom hidrogen yang dihubungkan dengan masing-masing atom lain.
2. Lapisan muatan
   • sublayer proton (awalan: "p" untuk "proton")
   • sublayer muatan ("charge"; awalan: "q")
3. Lapisan stereokimia
   • ikatan ganda dan cumulene (awalan: "b")
   • tetrahedral stereochemistry atom-atom dan alena/allene (awalan: "t", "m")
   • jenis informasi stereokimia (awalan: "s")
4. Isotopic layer (awalan: "i", "h", juga "b", "t", "m", "s" untuk stereokimia isotop)
5. Fixed-H layer (awalan: "f"); contains some or all of the above types of layers except atom connections; may end with "o" sublayer; never included in standard InChI
6. Reconnected layer (awalan: "r"); contains the whole InChI of a structure with reconnected metal atoms; never included in standard InChI

Format awalan-delimiter mempunyai keuntungan yaitu memudahkan pengguna memakai pencarian wildcard dalam menemukan identifier yang cocok hanya pada lapisan-lapisan tertentu.

Contoh

CH3CH2OH etanol	InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 (standard InChI)
L-asam askorbat	InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1 InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8,10-11H,1H2/t2-,5+/m0/s1 (standard InChI)

Pengadopsian

InChI telah diadopsi oleh banyak database besar dan kecil, termasuk ChemSpider dan PubChem. Namun, pengambilan ini tidak secara langsung, dan banyak database menunjukkan diskrepansi antara struktur kimia dan InChI yang dimuat, sehingga merupakan masalah bagi pengkaitan database.

Dokumentasi dan presentasi

• InChI Trust site
• IUPAC InChI site
• Unofficial InChI FAQ Diarsipkan 2012-03-06 di Wayback Machine.
• 335 KBPDF
• [1]
• Description of the canonicalization algorithm
• Googling for InChIs a presentation to the W3C.
• The Semantic Chemical Web: GoogleInChI and other Mashups Diarsipkan 2012-03-27 di Wayback Machine., Google Tech Talk by Peter Murray-Rust, 13 Sept 2006
• IUPAC InChI Diarsipkan 2011-11-25 di Wayback Machine., Google Tech Talk by Steve Heller and Steve Stein, 2 November 2006
• InChI Release 1.02 Diarsipkan 2010-03-30 di Wayback Machine. InChI final version 1.02 and explanation of Standard InChI, January 2009

Software dan servis

• NCI/CADD Chemical Identifier Resolver Generates and resolves InChI/InChIKeys and many other chemical identifiers
• ChemSpider InChI resolver
• Search Google for molecules Diarsipkan 2006-01-17 di Wayback Machine. (generates InChI from interactive chemical and searches Google for any pages with embedded InChIs). Requires Javascript enabled on browser
• ChemSketch Diarsipkan 2006-10-18 di Wayback Machine., free chemical structure drawing package that includes input and output in InCHI format
• PubChem online molecule editor that supports SMILES/SMARTS and InChI
• ChemSpider Services that allows generation of InChI and conversion of InChI to structure (also SMILES and generation of other properties)
• MarvinSketch Diarsipkan 2007-04-04 di Wayback Machine. from ChemAxon, implementation to draw structures (or open other file formats) and output to InChI file format
• BKchem Diarsipkan 2007-06-09 di Wayback Machine. implements its own InChI parser and uses the IUPAC implementation to generate InChI strings
• CompoundSearch implements an InChI and InChI Key search of spectral libraries
• JNI-InChI Java library that wraps the InChI library
• the Chemistry Development Kit uses JNI-InChI to generate InChIs, can convert InChIs into structures, and generate tautomers based on the InChI algorithms
• Bioclipse generates InChI and InChIKeys for drawn structures or opened files

Lihat pula

• Molecular Query Language
• Simplified molecular-input line-entry system (SMILES)
• Molecule editor
• SYBYL Line Notation