Szukcinilszulfatiazol
| Szukcinilszulfatiazol | |||
| |||
| IUPAC-név | 4-oxo-4-{[4-(1,3-tiazol-2-ilszulfamoil)fenil]amino}butánsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 116-43-8 | ||
| PubChem | 5315 | ||
| ChemSpider | 5124 | ||
| EINECS-szám | 204-141-0 | ||
| KEGG | C11745 | ||
| ChEBI | 9309 | ||
| RTECS szám | WM4767000 | ||
| ATC kód | A07AB04 | ||
| Gyógyszer szabadnév | succinylsulfathiazole | ||
| Gyógyszerkönyvi név | Succinylsulfathiazolum | ||
| |||
| |||
| Beilstein | 349989 | ||
| UNII | RSS8647O4S | ||
| ChEMBL | 1484857 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C13H13N3O5S2 | ||
| Moláris tömeg | 355,39 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér por | ||
| Sűrűség | 1,601 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 193,5 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | kevéssé | ||
| Oldószerei | 1 M NaOH-ban 50 mg/ml tiszta halványsárga oldatot ad. | ||
| Megoszlási hányados | 1,679 | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | MP Biomedicals | ||
| EU osztályozás |  Xn
| ||
| R mondatok | R42/43 | ||
| S mondatok | S22 S36/37 S45 | ||
| LD50 | 5700 mg/tskg (egér, hasüregbe), 10000 mg/tskg (egér, intravénásan) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A szukcinilszulfatiazol bélfertőzések elleni antibiotikum. Gram-pozitív baktériumok ellen hatékony, Gram-negatívak ellen kevésbé. Georgij Francevics Gauze(ru) szovjet mikrobiológus állította elő 1946-ban.[1][2]
Prodrug. Aktív metabolitja a szulfatiazol(en).[3]
Bélműtéteknél, klinikai kísérletekben pedig folsavhiány előállítására és tanulmányozására használják.
Működésmód
[szerkesztés]A baktériumok számára létfontosságú a tetrahidrofolsav előállítása, mert e nélkül nem tudnak szaporodni. A tetrahidrofolsavat folsavból állítják elő. A folsavat szintetizálniuk kell: nem tudják a gazdaszervezetből átvenni.
A szukcinilszulfatiazol – a többi szolfonamidhoz hasonlóan – a dihidropteroát szintetáz(en) (EC 2.5.1.15) enzim kompetitív gátlója. Ez az enzim szükséges a folsav előállításához.
A szukcinilszulfatiazol a dihidrofolát reduktáz(en) (EC 1.5.1.3) enzimet is gátolja, mely a tetrahidrofolsavat állítja elő folsavból.
Készítmények
[szerkesztés]A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben:[4]
- Colistatin
- Cremosuxidine
- Kaoxidin
- Kaoxidine
- Rolsul
- Sulfadigesin
- Sulfenterone
- Tharap Cat Antimicrobial
- Thiacyl
Magyarországon nincs forgalomban.[5]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Tadeusz Korzybski, Zuzanna Kowszyk-Gindifer, Wlodzimierz Kurylowicz: Antibiotics: Origin, Nature and Properties (Google könyvek)
- ↑ Roland Conroy Gaedke: Investigations on a New Antibiotic Effective Against Proteus Vulgaris
- ↑ Succinylsulfathiazole (KEGG)
- ↑ Succinylsulfathiazole (Generic Drugs)
- ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.
Források
[szerkesztés]- Succinylsulfathiazole (Sigma-Aldrich)
- SUCCINYLSULFATHIAZOLE[halott link] (MP)
- FOL1 (KEGG)
- Folate biosynthesis (KEGG)
Fizikai/kémiai tulajdonságok:
- CAS No. 116-43-8 (Butanoic acid,4-oxo-4-[[4-[(2-thiazolylamino)sulfonyl]phenyl]amino]- ) (Guidechem)
További információk
[szerkesztés]- Claude F. Dixon, Raymond E. Benson: Closure of Colonic Stoma: Improved Results with Combined Succinylsulfathiazole and Sulfathiazole Therapy