Ez a szócikk vagy szakasz lektorálásra, tartalmi javításokra szorul. A felmerült kifogásokat a szócikk vitalapja részletezi (vagy extrém esetben a szócikk szövegében elhelyezett, kikommentelt szövegrészek). Ha nincs indoklás a vitalapon (vagy szerkesztési módban a szövegközben), bátran távolítsd el a sablont! Csak akkor tedd a lap tetejére ezt a sablont, ha az egész cikk megszövegezése hibás. Ha nem, az adott szakaszba tedd, így segítve a lektorok munkáját!
Több egyesület ifi csapatánál is volt próbajátékon, mielőtt a River Platehez került. A felnőtt csapatnál 1993-ban debütált, ahol már első szezonjában 25 mérkőzésen 13 gólt szerzett. Ezzel a teljesítményével beverekedte magát a kezdőcsapatba. A következő 2 szezon amíg Crespo a River mezét öltötte magára igen sikeresen végződött: mindkétszer argentin bajnok, 1996-ban pedig Libertadores kupa győztes lett a csapat (ami azóta sem sikerült a Rivernek). Az első mérkőzésen idegenben kapott ki 1-0-ra a River. Az oda-vissza vágós döntő második mérkőzésén, hazai pályán a 2-0-ra végződött találkozóján Crespo szerezte mind a két gólt, amivel megnyerte a sorozatot a gárda. 1993 és 1996 között összesen 62 mérkőzésen lépett pályára amin 24-szer volt eredményes. Háromszoros Argentin bajnok és egyszeres Libertadores kupa győztes lett a Riverrel. Ezzel a teljesítményével megnyílt az út számára Európa felé. Több nagy klub is érdeklődött a fiatal támadó iránt, végül Olaszországba került a Parma FC csapatához.
1996. augusztus 14-én (21 éves volt), miután ezüstérmes lett az Argentin labdarúgó-válogatottal a '96-os nyári olimpián, ahol 6 góllal gólkirály lett, 8 millió fontért elhagyta a River Plate csapatát. Nem indult könnyen a parmai karrierje, 6 hónapon keresztül nem sikerült gólt szereznie, ami miatt Carlo Ancelotti sok kritikát kapott, hogy miért bízik benne. A bizalom kifizetődő volt. A fiatal argentin 12 gólt szerzett 27 mérkőzésen az első Serie A-s szezonjában, amivel hozzásegítette a Parmát a bajnoki ezüsthöz. Az Olympique de Marseille ellen 3-0-ra végződő UEFA kupa döntőben ő szerezte az első gólt(összesen: 8meccs/6gól). Ugyan ebben a szezonban a Fiorentina elleni Olasz kupa döntőben is betalált, majd az Olasz szuperkupa győzelemből is 1 góllal vette ki a részét (Milan-Parma 1-2). 4 szezon alatt 80 gólt szerzett a klub színeiben.