Ugrás a tartalomhoz

Fizosztigmin

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Fizosztigmin
IUPAC-név
[(3aR,8aS)-1,3a,8-trimetil-1,2,3,3a,8,8a-hexahidropirrolo[2,3-b]indol-5-il]-N-metilkarbamát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 57-47-6
PubChem 5983
ChemSpider 5763
DrugBank APRD00406
ATC kód S01EB05, V03AB19
Gyógyszer szabadnév physostigmine
Gyógyszerkönyvi név Physostigmini salicylas, Physostigmini sulfas
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C15H21N3O2
Moláris tömeg 275,35 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus fő metabolit: Eseroline

A fizosztigmin (más néven eserine, mely a Kalabár bab vagy Physostigma venenosum nyugat-afrikai elnevezéséből, az éséréből származik) egy paraszimpatomimetikum, nevezetesen a Kalabár bab reverzibilis kolinészteráz gátló alkaloidja.

Kémiai úton első alkalommal 1935-ben, Percy Lavon Julian és Josef Pikl vegyészek állították elő. Az Egyesült Államokban Antilirium, Eserine Salicylate, Isopto Eserine, és Eserine Sulfate kereskedelmi neveken forgalmazzák.

Hatásmechanizmusa

[szerkesztés]

Hatását az acetilkolin metabolizmus megváltoztatásával fejti ki, meggátolja annak az acetilkolin-észteráz által történő lebontását a szinaptikus résekben és a neuromuscularis junctiókban. Az így felhalmozódó acetilkolinnak erősebb stimuláló hatása van mind a nikotinerg és a muszkarinerg receptorokra.

Klinikai felhasználása

[szerkesztés]

A fizosztigmint myasthenia gravis, glaukóma, az Alzheimer-kór és a késedelmes gyomorürülés kezelésére használják. Az utóbbi időben már használják ortosztatikus hipotónia kezelésére is.

Mivel ez egy tercier amin, ezért átjut a vér-agy gáton. A fizosztigmin szalicilátot a központi idegrendszerre ható atropin, szkopolamin és más antikolinerg gyógyszerek túladagolásának kezelésére használják.

A fizosztigmin a maszlag mérgezés, Atropa belladonna mérgezés és az atropinnak ellenszere. Ezenkívül ellenszere a gamma hidroxibutirát (GHB) mérgezésnek is, de nem túl hatékony és gyakran idéz elő toxicitást, így az alkalmazása nem javasolt.

Mellékhatásai

[szerkesztés]

Túladagolása kolinerg szindrómát okoz.

Egyéb mellékhatások lehetnek a hányinger, hányás, hasmenés, étvágytalanság, szédülés, fejfájás, hasi fájdalom, izzadás és emésztési zavar.

Fordítás

[szerkesztés]
  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Physostigmine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.