Fenoterol

Fenoterol
IUPAC-név
(RR,SS)-5-(1-hidroxi-2-{[2-(4-hidroxifenil)-1-metiletil]amino}etil)benzol-1,3-diol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	13392-18-2
PubChem	3343
ATC kód	R03AC04, R03CC04, G02CA03
Gyógyszer szabadnév	fenoterol
Gyógyszerkönyvi név	Fenoteroli hydrobromidum
SMILES Oc1cc(cc(O)c1)C(O)CNC(C)Cc2ccc(O)cc2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C17H21NO4
Moláris tömeg	303,35 g/mol
Terápiás előírások
Alkalmazás	Inhaled

A fenoterol a tüdő légutait megnyitó asztmagyógyszer. Közvetlenül ható szimpatomimetikum, a terápiás dózistartományban szelektív β₂-receptor agonista. Nagyobb adagban a β₁-receptorokat is serkenti.

A fenoterol ellazítja hörgők és az erek simaizomzatát, továbbá megakadályozza a hörgőszűkítő ingerek, pl. hisztamin, metakolin, hideg levegő, és allergének (a korai reakció során) hatásainak érvényesülését. Gátolja a gyulladáskeltő és hörgőszűkítő hatású mediátorok felszabadulását a hízósejtekből. Ezen kívül, nagyobb adag a légúti mucociliaris clearance-t is fokozza.

A perorális, vagy még inkább intravénás alkalmazással elérhető magasabb plazmaszintek esetén a fenoterol gátolja az uterus összehúzódását. Nagyobb adagok alkalmazásakor ezen kívül metabolikus hatást is kifejt, fokozza a lipolízist, a glikogenolízist, hyperglycaemiát és hypokalaemiát idéz elő (utóbbi elsősorban a vázizmok fokozott K⁺-felvételének következménye). A szívműködésen érvényesülő β-adrenerg hatások (pl. tachycardia, pozitív inotrop hatás) a fenoterol vascularis hatásaira, a myocardialis β₂-receptorok (ill. a terápiást tartományt meghaladó dózisok alkalmazásakor β₁-receptorok) ingerlésére vezethetők vissza. A ß-agonisták gyakran okoznak tremort. A hörgők simaizomzatára kifejtett hatással ellentétben, a β-agonisták szisztémás hatásaival szemben idővel tolerancia alakul ki.

A klinikai vizsgálatok során megállapították, hogy a fenoterol rendkívül hatékonyan enyhíti a kialakult hörgőspazmust. Megakadályozza a különböző ingerek hatására fellépő hörgőspazmus kialakulását, pl. megelőzi a testi megterhelésre, hideg levegő hatására vagy (a korai reakció során) az allergén expozíciót követő bronchoconstrictiót.

Mellékhatások

A fenoterol rövid hatású béta-agonista, melyet széles körben használtak Új-Zélandon az 1990-es évek elején, de alkalmazása visszaszorult, mert az egyesület soknak tartotta a halálesetek számát. Ennek oka, hogy további hatása van a β₁ receptorra, ami káros hatást fejt ki a szív-és érrendszerre, ami dysrhythmiát és a szív hypoxiát eredményezhet.

A fenoterol növelte a halálozás kockázatát, mert az orvosi segítség hiányában túl nagy adag alkalmazásánál általában súlyos asztmás rohamok léptek fel

Sztereoizomerek

Az 5-(1-hidroxi-2-([2-(4-hidroxi-fenil)-1-metiletil]amino}etil)benzol-1,3-diol négy sztereoizomerje

Az 5-(1-hidroxi-2-{[2-(4-hidroxifenil)-1-metiletil]amino}etil)benzol-1,3-diol molekulában két különböző sztereogén centrum található, így négy sztereoizomerje létezik: az (R,R)-, (S,S)-, (R,S)- és (S,R)-sztereoizomer.

Készítmények

• BERODUAL
• BERODUAL AEROSOL 21G
• BERODUAL N INHALÁCIÓS AEROSZOL 1X2 hatóanyag
• BEROTEC 0,1%
• BEROTEC 200
• BEROTEC N 100MCG

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben a Fenoterol című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.