Notación E-Z
A notación E-Z, configuración E–Z ou convención E–Z é o método de nomenclatura preferido pola IUPAC para describir a estereoquímica absoluta dos dobres enlaces en química orgánica. É unha ampliación da notación de isómeros cis–trans (a cal só describe a estereoquímica relativa), que se pode usar para describir os dobres enlaces que teñen dous, tres ou catro substituíntes.[1][2]
Seguindo as regras de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog (regras CIP), a cada substituínte do dobre enlace asígnaselle unha prioridade, despois as posicións do substituínte de maior prioridade dos dous en cada carbono compáranse entre si. Se os dous grupos de maior prioridade están en lados opostos do dobre enlace (están en posición trans un con respecto ao outro), ao enlace asígnaselle a configuración E (da palabra entgegen, que en lingua alemá significa 'oposto', pronunciado [ɛntˈɡeːɡən]). Se os dous grupos de maior prioridade están no mesmo lado do dobre enlace (en psoición cis entre si), ao enlace asígnaselle a configuración Z (do alemán zusammen, que significa 'xuntos', pronunciado [tsuˈzamən]).
|
| |
| (E)-But-2-eno | (Z)-But-2-eno |
As letras E e Z escríbense en letra cursiva, entre parénteses e separadas do resto do nome do composto cun guión. Sempre se escriben con letra maiúscula normal (non en minúscula nin en versaletas).
Outro exemplo das regras CIP asigna unha prioridade máis alta ao bromo que ao cloro nas moléculas da figura, e unha maior prioridade ao cloro que ao hidróxeno, polo que se orixina a seguinte nomenclatura (posiblemente contraintuitiva porque no Z os dous cloros están en lados distintos):
|
| |
| (E)-1-Bromo-1,2-dicloroeteno | (Z)-1-Bromo-1,2-dicloroeteno |
Para moléculas orgánicas con múltiples enlaces dobres ás veces cómpre indicar a localización do alqueno para cada símbolo E ou Z. Por exemplo, o nome químico da alitretinoína é ácido (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil)nona-2,4,6,8-tetraenoico, indicando que os alquenos que empezan nas posicións 2, 4 e 8 son E, mentres que o que empeza na posición 6 é Z.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Ana L. Teixeira, João P. Leal and Andre O. Falcão, Automated Identification and Classification of Stereochemistry: Chirality and Double Bond Stereoisomerism. Technical Report . LaSIGE, Department of Informatics, Faculty of Sciences, University of Lisbon, February 2013. (DOI: arXiv:1303.1724)
- ↑ Panico R, Powell WH, Richer JC, eds. (1993). "Recomendación 7.1.2". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2.
