His mother was proud of her son winning a gold medal My mother ＝＞ His mother (私の母とは日本語に書いていない) is => was ("自慢だった"と過去形) having her son got => her son getting (息子を持った事がではなく息子が獲った事が自慢） the gold medal => a gold medal (theが付くと"その"金メダルとなってしまうが、日本文には”その”が付いていない） こんなとこでしょうか。