4年生による輪講。 [2+2]難しいです＞＜

院の授業でした。 パワポって眠くなりますね、分かります。

Mitsunobu反応をかけたのです。 立体特異的に進む反応。 全てinversionで反応は進行する。 SN1反応と競合しなければだけど。 とりあえず、反応は進行した。 行ききらなかったけど＞＜ 止まったっぽい所でクエンチして、終わり。 月曜に精製します＞＜

私の先生の授業でした。 本来別の先生なんだけど、スイス出張中な故、ウチの先生が代打。 まぁ、いつも通りな感じでしたよ。 主にMannich反応について。 使いようによってはアレも立体をかなり制御してい行ってくれるのね。 あんまり使う機会なさそうだけど…

NISを使ってヨウ素化。 まずは反応を仕込む前にジアステレオマーを分けた。 新規化合物だったけど、いつも通りの方法でそのまま分けられた。 分けてから反応を仕込む。 これもいつも通りに終了。 精製もカラム使ったら普通に分けられた。 TLCで見えてた別の…

報告会もありました。 学べる事が大分減ってきました。 まぁ、成長した……のかなぁww

反応を午前中に仕込み、反応時間中にいろいろと雑用をこなし、反応を終わらせて、精製してました。 ホントに1日殆どそれだけで終わったなー。 収率が悪かったんだぜ(((((

あとはひたすらHPLC打ってた。 15時前から23時過ぎまで。 今日は液クロが友達だったなぁ…… 結局キレイに分かれなかったけど。 明日リテイクする予定

午前中は精製。 カラムやってました。 無事に終わって、飛ばした。 オイル状になったけど、気にせず引っ張っておいた。 固体になった＞＜ ただ、あとで気付いたのだが、オイルにHexaneを加えると固体が析出する事が分かっていたので、同様の精製をして、固体…

輪講再開。 今日は抄録のみ。 輪講でフルボッコにされるとかもうね＞＜ 私じゃないけど((((((

反応仕込んだ。 割と怖い反応。 DMF reflux条件。 DMF:b.p.156℃ 仕込んでサクッと加熱してreflux。 まぁ、加熱すると速い。 キレイに反応は進行。 モノが出来た。 超高級品をぶっ壊したわけだけどまぁそれは仕方ない((((( 明日カラムで分けます。 地味に時間…

輪講もありました。 ロンギホレンの全合成について説明するなどした。 意外と説明する所が少ない＞＜ おかげで楽でした＾＾

院の授業でした。 いろいろ勉強が必要だ((((( Mizorogi-Heck反応は勉強しないといけない

基本的に1日ベンジル化のワークアップをやってました。 クエンチ、分液、精製。 とりあえず、再結晶までやって、NMR取った。 割とキレイだった。 まぁ、シングレット1本だけど＞＜ カーボンも始めてとったけど、サンプル量少なくてちゃんとでなかった＞＜ あ…

授業もありました。 いつも通りでした。

HPLCも打ちました。 ヘキサン:酢酸エチル:IPAの3成分系で流してみる。 分かれる感じがするけどギリギリ分かれない＞＜ カラムを2本つなげてみる事になりそうです。

ベンジル化を仕込む。 朝準備し、授業行って、帰ってきてから仕込む。 とりあえず、仕込み終わって、だんだんベンジル化が進行しているのを確認。 反応そのものはOver Nightで放置。 この反応、仕込む途中が怖い＞＜ 塩基にNaHを使っておきながら水を共存さ…

報告会でした。 で、実験報告してきたんだけど、NMRスペクトル出してコケた＞＜

HPLCも打った。 なんかダメな感じ。

再結晶したものをかき取り。 とりあえず、3時間くらい乾かして、NMR確認。 モノは出来てました。 とりあえず、放置して、第2晶を取る。 とりあえず溶かして、第2晶までとった。

本来使えない溶媒、酢酸エチルで流してみる。 無事分かれた＞＜ CDがおかしかったので、CDの波長をいじると、無事CDも出た。 これで立体化学もeeも決まりそうだったのだが。 いろいろ問題がありそうなので、そのうち打ち直す＞＜ とりあえず、現状のままじゃ…

原料をアセチル化して、次のベンジル化の準備。 ピリジンに化合物とかして、無水酢酸放り込んで、DMAP(4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン)を放り込んだ瞬間溶媒が固まるとかもうねwwwww 多分その瞬間に反応が終わった模様。 塩化メチレンを適量加え、スターラ…

金曜日作ったものをメチル化。 適当な条件(DMF溶媒、塩基としてNaH、メチル化剤としてCH3I)でメチル化。 割と時間がかかったし、収率も悪かったけど、無事NMRは取れるレベルでした。 で、肝心のNOEを取った。無事に出た！！ しかも、ピークが単純化され、NMR…

HPLCですよ、ええ。 昨日とカラムを変えて系を探してみたものの、見つからず。 しかもラセミと光学活性体のRetention Timeが合わない。 どうにかしないといけないんだけど……月曜にこっちも打ち直しかなぁ……

ひたすら精製してました。 PTLCでは非常にキレイに分かれた。 で、乾燥させてNMR取ったわけだが。 相変わらず微妙に汚い。 で、収率はまずまず。 ただ、欲しいものは取れてた。 ちょっと構造が怪しいので、月曜にメチル化してNOEで確認とりゅ。

最近打たない日がないなww 今日は分かれる系を探しましたが、2本打ってダメだったので諦めました。 明日分かれる系を見つけてひたすら打ち続ける予定

NISでヨウ素化を仕込む。 反応が行ききらないが、なにかは出来た。 明日精製すりゅ。

前作ってあったものを1回精製してモノを分ける。 まぁ無事に分かれて次の反応へ。

ひたすらHPLCを打ち続け、鏡像体過剰率を決めてた。 まぁ、いろいろわかったよ。 再結晶……多分出来てなかったんだろうなぁ……

エポキシ化をやりました。 とりあえず、精製までして終わり。 明日鏡像体過剰率を調べる＞＜