Windows Server 2012 R2、2016から2019へのインプレース アップグレードってこれまでやったことがなかったのですが、実際にアップグレードするケースってあんまりないのではないでしょうか。
たまたまtechnetをチェックしていたらリスクが高いという話があって、単純に考えて、古いハードウェアで新しいOSを動かすリスクについては、自宅のWidows7をWindows10にしてブルースクリーン多発したことがあったので、会社で使うサーバのアップグレードはあんまり考えたくないですね。
ただ、手順としてはあるので、作業が必要な場合は、参考になる情報があります。
まずはこちら
Windows Server 2012 R2 から Windows Server 2019 へのアップグレード | Microsoft Docs
手順は上記URLを見てもらえればですが、ここが重要ですかね。
アップグレードが成功したかどうかを確認するには
レジストリ エディターを開き、HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\WindowsNT\CurrentVersion ハイブに移動して、ProductName を表示します。 Windows Server 2019 Datacenter など、Windows Server 2019 のエディションが表示されるはずです。すべてのアプリケーションが実行されており、アプリケーションへのクライアント接続が正常に行われていることを確認します。
アップグレード中に問題が発生したと思われる場合は、%SystemRoot%\Panther (通常は C:\Windows\Panther) ディレクトリをコピーして zip 圧縮し、Microsoft サポートにお問い合わせください。
問題が発生した場合は、問い合わせとなるのですが、これが時間がかかるケースがあるので、アップグレードはリスクを考えて実施したほうがいいですね。
最近だとこちらもあるかもしれません。
Windows Server 2016 から Windows Server 2019 へのアップグレード | Microsoft Docs
ちなみに、アップグレードを見ていると、以下のようになっていますので、古すぎる場合は、段階を追ってアップグレードが必要そうですね。
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Windows Server 2016
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Windows Server 2019
Windows Server 2016
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Windows Server 2019