Gvanidin

Guanidine
	Guanidine
Identifikacija
CAS registarski broj	113-00-8
PubChem	3520
ChemSpider	3400
UNII	JU58VJ6Y3B
ChEMBL	CHEMBL821
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	C(=N)(N)N
InChI
	InChI=1S/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4) ; Kod: ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4); Kod: ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYAY
Svojstva
Molekulska formula	CH5N3
Molarna masa	59.07 g/mol
Tačka topljenja	50 °C
pKa	13.6 (gvanidinijum katjon)
Opasnost
EU-indeks	nije na listi
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Gvanidinijum hlorid; Nitrogvanidin
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Gvanidin jekristalno jedinjenje jake alkalnosti formirano oksidacijom gvanina. Ovo jedinjenje se koristi u proizvodnji plastike i eksploziva. On je sastojak urina, kao normalni proizvod proteinskog metabolizma. Molekul je bio privi put sintetisan 1861, oksidativnom degradacijom jednog aromatičnog prirodnog proizvoda, guanina, izolovanog iz peruvijskog gvana.^[6] Uprkos jednostavnosti molekula, kristalna struktura je opisana tek 148 godina kasnije.^[7]

Gvanidinijumski katjon

Gvanidin je protonovan u fiziološkim uslovima. Konjugovana kiselina se zove gvanidinijum katjon, [CH₆N₃]⁺. Gvanidinijum katjon ima naelektrisanje od +1. Ovaj katjon je veoma stabilan u vodenim rastvorima usled efikasne rezonantne stabilizacije naelektrisanja i efikasne solvacije molekulima vode. Kao rezultat toga, njegova pK_a je 13.6^[5], što znači da je gvanidin veoma jaka baza u vodi.

model gvanidina
rezonantni hibrid
kanoničke forme

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ ^5,0 ^5,1 Perrin, D.D. (1972). Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution. London: Butterworths. ISBN 0-08-020827-4.
↑ A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
↑ T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.

Literatura

Perrin, D.D. (1972). Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution. London: Butterworths. ISBN 0-08-020827-4.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[Perrin-5] 5,0 ^5,1 Perrin, D.D. (1972). Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution. London: Butterworths. ISBN 0-08-020827-4.

[6] A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.

[7] T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]