跳转到内容

氰化物

本页使用了标题或全文手工转换
维基百科，自由的百科全书
氰离子
Space-filling model of the cyanide anion: carbon bound to smaller nitrogen atom
IUPAC名
Cyanide
系统名
Nitridocarbonate(II)
识别
CAS号 57-12-5  checkY
PubChem 5975
ChemSpider 5755
SMILES
 
  • [C-]#N
InChI
 
  • 1S/CN/c1-2/q-1
InChIKey XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 17514
性质
化学式 CN
摩尔质量 26.02 g·mol−1
相关物质
相关化学品 共轭酸：氢氰酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氰（qíng）化物[1]（英语：cyanide）是特指带有氰离子（CN−）或氰基（–CN）的化合物，为剧毒性物质，氰化物对金属离子的结合力较强，可以夺取酶中的金属离子，以致酶失去作用，其中的碳原子和氮原子通过叁键相连接。[2]

无机氰化物俗称山奈或山埃（来自英语音译），是指包含有氰根离子（CN−）的无机盐，可认为是氢氰酸（HCN）的盐。可溶的氰化物如：氰化钾和氰化钠有剧毒。[3]氢氰酸，又叫氰化氢，化学式 HCN，是一种挥发性高的液体，在工业上大量生产。它可由氰化物酸化而成。

另有有机氰化物，由氰基通过单键与另外的碳原子结合而成，通常叫做腈。例如，乙腈是由氰基和甲基（CH3）键合而成的化合物。通常情况下，腈不会释放出氰离子。

氰化物在英文中称为cyanide，由cyan（青色，蓝绿色）衍生而来。考虑单质的氰[(CN)2]呈气态，故以青字加上气字头，得到现在通行的氰字。而英文中将氰与青色相联系，是因为当时发现的著名的普鲁士蓝是一种蓝色的染料，为含氰无机物。

成键

[编辑]

氰离子和氮气、一氧化碳是等电子体。在碳和氮原子之间有一个三键。氰离子的负电荷聚集在碳原子上。[4][5]

存在

[编辑]

自然界

[编辑]
从尼日利亚的木薯中去除氰化物。

氰化物可以由某些细菌、真菌和藻类生产。它是许多植物的拒食剂。在某些种子和果核中可发现相当量的氰化物，例如苦杏仁、杏、苹果和桃的种子和果核。[6]可以释放氰化物的化合物称为氰基化合物。在植物中，氰化物通常和糖分子键合，形成氰苷，抵御草食动物。木薯根是热带国家种植的一种重要的，类似马铃薯的食物（也是制作tapioca（英语：tapioca）的原材料）也含有氰苷。[7][8]

介质

[编辑]

氰基自由基（英语：cyanide radical） ·CN 存在于星际介质中。[9] 氰气 (CN)2可用来测量分子云的温度。[10]

热分解和燃烧产物

[编辑]

氢氰酸可以由某些材料在缺氧环境下的热分解而成。举个例子，它可以在内燃机尾气和烟草烟雾中被检测到。某些塑料，特别是丙烯腈的衍生物加热或燃烧会产生氢氰酸。[11]

辅因子

[编辑]

氢化酶的活性位点含有与铁相连的氰根配体。[NiFe]-氢化酶的氰化物生物合成来自氨甲酰磷酸酯，它会被转化成半胱氨酸硫氰酸酯，一种CN− 供体。[12]

反应

[编辑]

水解

[编辑]

氰化物在水中不稳定，但反应在170 °C之前都很缓慢。它的水解会产生毒性远低于氰化物的氨和甲酸盐：[13]

CN- + 2 H2O → HCO2- + NH3

烷基化

[编辑]

氰离子有高亲核性，所以氰基很容易引入到有机化合物中，并替换掉一个卤素原子（例如氯甲烷的氯原子）。有机氰化物被称为腈。在有机合成中，氰化物是C-1 合成子，可以使碳链的长度加一：[14]

RX + CN− → RCN + X−

氧化还原反应

[编辑]

氰离子是还原剂，会被强氧化剂如氯气 (Cl2)、次氯酸盐 (ClO−)和过氧化氢 (H2O2)氧化。这些氧化剂在金矿开采中用于消除含氰废水。[15][16][17]

配合

[编辑]

氰离子会和过渡金属反应，形成M-CN键（英语：Cyanometalate）。这个反应也是氰化物的毒性来源。[18]金属对这种阴离子 高亲和力可归因于其负电荷、致密性和参与π键合的能力。

最重要的氰配合物是铁氰酸钾和染料普鲁士蓝。由于氰离子和铁原子紧密成键，它们都没有毒。[19]

制备

[编辑]
主条目：氰化氢 § 制取

在安德鲁索夫氧化反应中，氢氰酸是由甲烷和氨在氧气和铂催化剂存在下反应而成的。[20][21]

2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 HCN + 6 H2O

氰化钠是很多氰化物的前体，可以由氢氰酸和氢氧化钠反应而成：[13]

HCN + NaOH → NaCN + H2O

毒性

[编辑]
主条目：氰化物中毒

绝大部分氰化物都是剧毒的。氰离子是一种细胞色素c氧化酶（又称aa3）的酶抑制剂，这是在真核细胞的线粒体内膜中发现的第四种电子传递链配合物。氰离子附着在这种蛋白质中的铁原子上。氰化物与这种酶的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶到氧气的传输。结果，电子传递链被破坏，细胞不能再有氧地产生ATP来获取能量了。[22]高度依赖有氧呼吸的组织，例如中枢神经系统和心脏受到的影响最大。这是组织毒性缺氧（英语：Histotoxic hypoxia）的例子。[23]

氰化物进入机体后分解出具有毒性的氰离子（CN-），氰离子能抑制组织细胞内42种酶的活性，如细胞色素氧化酶、过氧化物酶、脱羧酶、琥珀酸脱氢酶及乳酸脱氢酶等。其中，细胞色素氧化酶对氰化物最为敏感。

其致死机制主要与呼吸作用有密切关系。细胞内的线粒体会利用一系列的酶进行呼吸作用，以生成三磷酸腺苷（ATP）和热能维持细胞其他的新陈代谢和酶的活性。在呼吸作用中，可分为三种阶段，分别为在细胞质中进行的糖酵解，以及在线粒体中进行的克雷伯氏循环与氧化磷酸化，这三种由不同的酶所操控的化学反应把葡萄糖，脂肪及氨基酸进行分解代谢，以生成ATP及放出热能维持代谢。基于氰离子对重金属离子的超强络合能力，氰离子极易与含有铁离子，金离子等等的不同种类与呼吸作用相关的酶结合，尤其与呼吸作用中进行最后步骤 : 氧化磷酸化与过程中的电子传递链，极易与进行最后电子传递受体的细胞色素氧化酶a3结合，引致这种酶的失去活性，使得电子失去与受体进行结合的能力，不能进行氧化还原反应生成水和ATP，使得整个氧化磷酸化不能进行，结果导致克雷伯氏循环中的大量产物如NADPH 等积累在线粒体内膜，难以再作循环代谢反应，结果导致克雷伯氏循环代谢能力也大量下降，最终结果引致细胞完全不能进行需氧呼吸以获取足够能量，只能够透过糖酵解放出少量的ATP (一粒葡萄糖经糖酵解代谢后只得2粒ATP生成，对比完全氧化后的38粒是极微量的)，引致细胞内窒息导致人体死亡。

氰化物中毒的临床症状包括﹕

中毒者血液pH值在吸食后两至三分钟内急剧下降 缺氧窒息 身体散发大量类似苦杏仁味的气味 严重昏迷及面部发紫 即使痊愈后，大部分中毒者的脑部和心脏一般都已受永久性伤害

最危险的氰化物是氢氰酸，它是一种气体，吸入过量氢氰酸将导致。因此，在使用氢氰酸工作时，必须佩戴由外部氧气源供应的呼吸器。[11]氢氰酸可以由氰化物溶液和酸反应而成。氰化物的碱性溶液相对安全，因为它们不会放出氰化氢气体。氢氰酸也可以由聚氨酯的燃烧产生，因此不建议将聚氨酯用于家用和飞机家具。口服低至 200 毫克的氰化物溶液，或暴露于270 ppm 氰化物的空气中，足以在几分钟内导致死亡。[23]

腈不会释放出游离的氰离子，所以毒性较低。相反，如三甲基氰硅烷 (CH3)3SiCN的化合物遇水会释放出氢氰酸或氰离子。[24]

解毒

[编辑]

羟钴胺会和氰化物反应，形成可以安全被肾脏清除的氰钴胺。这种方法的优点是避免形成高铁血红蛋白（见下文）。该解毒剂试剂盒以品牌Cyanokit销售，并于2006年获得美国食品药品监督管理局的批准。[25]

一个较旧的氰化物解毒剂试剂盒包括三种物质的给药：亚硝酸异戊酯（通过吸入给药）、亚硝酸钠和硫代硫酸钠。解毒剂的目标是产生大量的三价铁 (Fe3+)，以便和细胞色素 a3 竞争氰化物（这样氰化物将与解毒剂，而不是酶结合）。亚硝酸盐会把血红蛋白氧化成高铁血红蛋白，它与细胞色素氧化酶竞争氰离子。这形成高铁血红蛋白，并恢复细胞色素c氧化酶。它们从体内去除氰化物的主要机制是通过线粒体酶硫氰酸盐酶（英语：Rhodanese）促转化为硫氰酸盐。硫氰酸盐是一种相对无毒的分子，由肾脏排泄。为了加速这种解毒，人们使用硫代硫酸钠来为硫氰酸盐酶（英语：Rhodanese）提供硫，这是生产硫氰酸盐所必需的。[26]

应用

[编辑]

采矿业

[编辑]
主条目：黄金氰化法

氰化物被大量用于黄金和银的开采中，它有助于溶解这些金属，从而与其他固体分离。在黄金氰化法中，将精细研磨的高品位矿石与氰化物混合（NaCN与矿石的比例约为 1:500）；低品位矿石则被堆成一堆，然后喷上氰化物溶液（NaCN与矿石的比例约为 1:1000）。这些贵金属和氰阴离子配合，形成可溶的 [Au(CN)2]− 和[Ag(CN)2]−。[13]

4 Au + 8 NaCN + O2 + 2 H2O → 4 Na[Au(CN)2] + 4 NaOH
Ag2S + 4 NaCN + H2O → 2 Na[Ag(CN)2] + NaSH + NaOH

医药用途

[编辑]

一种氰化物——硝普钠主要用于临床化学测量尿的酮体，主要作为糖尿病患者的追踪。它有时用于紧急医疗情况下，使人类的血压迅速下降；它还用作血管研究中的血管扩张剂。第一次世界大战期间，日本医生曾短暂使用铜氰化物治疗肺结核和麻风病。[27]

非法捕鱼和偷猎

[编辑]
主条目：氰化物钓鱼（英语：Cyanide fishing）

氰化物被非法用于在珊瑚礁附近为水族馆和海鲜市场捕获活鱼。这种做法具有争议性、危险性和破坏性，但受到利润丰厚的外来鱼类市场的推动。[28]

非洲的偷猎者使用氰化物在水坑中下毒，杀死大象以获取象牙。[29]

除害虫

[编辑]

M44氰化物设备（英语：M44 (cyanide device)）在美国被用来杀死土狼和其他犬科动物。[30]氰化物还用于新西兰的动物控制，特别是刷尾负鼠。这是一种外来引入的有袋动物，威胁到本地物种，并在牛群中传播结核病。氰化物也用于杀死本地鸟类，包括濒临灭绝的奇异鸟。[31]氰化物也可有效控制尤金袋鼠，这是另一种引入新西兰的入侵有袋动物。[32]在新西兰储存、处理和使用氰化物需要许可证。

氰化物被用作熏蒸船舶的杀虫剂。[33]氰化物可用于杀死蚂蚁、[34]并在某些地方被用作老鼠药[35]（现在毒性较低的砷更常见）。[36]

其它用途

[编辑]

尽管其有毒，氰化物和氰醇可促进各种植物的发芽。[37][38]

毒药

[编辑]

人类蓄意使人氰化物中毒在历史上多次发生。[39]常见的氰化物如氰化钠不是挥发性的，但可溶于水，所以可以意外摄入，使人中毒。氢氰酸是一种气体，使其更加危险，但它比空气轻，并迅速扩散到大气中，这使得它作为化学武器是无效的。氢氰酸在密闭空间内的毒性更有效，例如毒气室中。最重要的是，从齐克隆B颗粒中释放的氢氰酸被广泛用于纳粹大屠杀的灭绝营。

食物添加剂

[编辑]

由于氰离子和铁的配合物非常稳定，亚铁氰酸盐（亚铁氰酸钠 E535、亚铁氰酸钾 E536和亚铁氰酸钙 E538[40]）在人体内不会分解成致死量的氰化物，并在食品工业中用作如食盐中的抗结块剂。[41]

氰化物的检验

[编辑]

氰化物可通过电位滴定法定量检验。这是一种广泛用于金矿开采的方法，它也可用银离子滴定法测定。一些分析从对酸化沸腾溶液进行空气吹扫开始，将蒸汽吹扫到碱性吸收剂溶液中，然后分析吸收在碱性溶液中的氰化物。[42]

定性测试

[编辑]

由于氰化物臭名昭著的毒性，人们已经研究了许多方法来检验氰化物。联苯胺在铁氰化物存在下呈蓝色。[43]硫酸亚铁加入到含氰溶液时，会产生普鲁士蓝。1,4-苯醌的DMSO的溶液会和无机氰化物反应，形成荧光的氰化苯酚。如果测试结果为阳性，则用紫外线灯照会发出绿色/蓝色光。[44]

参见

[编辑]

参考资料

[编辑]
  1. ^ “氰”字读音大陆与台湾声调不同。
  2. ^ IUPAC Gold Book cyanides （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  3. ^ Environmental and Health Effects of Cyanide. International Cyanide Management Institute. 2006 [4 August 2009]. （原始内容存档于2012-11-30）. 
  4. ^ Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.
  5. ^ G. L. Miessler and D. A. Tarr "Inorganic Chemistry" 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-6.
  6. ^ ToxFAQs for Cyanide. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. July 2006 [2008-06-28]. （原始内容存档于2019-06-14）. 
  7. ^ Vetter, J. Plant cyanogenic glycosides. Toxicon. 2000, 38 (1): 11–36. PMID 10669009. doi:10.1016/S0041-0101(99)00128-2. 
  8. ^ Jones, D. A. Why are so many food plants cyanogenic?. Phytochemistry. 1998, 47 (2): 155–162. PMID 9431670. doi:10.1016/S0031-9422(97)00425-1. 
  9. ^ Pieniazek, Piotr A.; Bradforth, Stephen E.; Krylov, Anna I. Spectroscopy of the Cyano Radical in an Aqueous Environment (PDF). The Journal of Physical Chemistry A. 2005-12-07, 110 (14): 4854–65 [2008-08-23]. Bibcode:2006JPCA..110.4854P. PMID 16599455. doi:10.1021/jp0545952. （原始内容 (PDF)存档于2008-09-11）. 
  10. ^ Roth, K. C.; Meyer, D. M.; Hawkins, I. Interstellar Cyanogen and the Temperature of the Cosmic Microwave Background Radiation (PDF). The Astrophysical Journal. 1993, 413 (2): L67–L71 [2022-01-05]. Bibcode:1993ApJ...413L..67R. doi:10.1086/186961. （原始内容存档 (PDF)于2021-08-16）. 
  11. ^ 11.0 11.1 Anon. Facts about cyanide:Where cyanide is found and how it is used. CDC Emergency preparedness and response. Centers for Disease Control and Prevention. June 27, 2013 [10 December 2016]. （原始内容存档于2019-10-03）. 
  12. ^ Reissmann, Stefanie; Hochleitner, Elisabeth; Wang, Haofan; Paschos, Athanasios; Lottspeich, Friedrich; Glass, Richard S.; Böck, August. Taming of a Poison: Biosynthesis of the NiFe-Hydrogenase Cyanide Ligands (PDF). Science. 2003, 299 (5609): 1067–70 [2021-08-16]. Bibcode:2003Sci...299.1067R. PMID 12586941. S2CID 20488694. doi:10.1126/science.1080972. （原始内容存档 (PDF)于2020-11-23）. 
  13. ^ 13.0 13.1 13.2 Rubo, Andreas; Kellens, Raf; Reddy, Jay; Steier, Norbert; Hasenpusch, Wolfgang, Alkali Metal Cyanides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.i01_i01 
  14. ^ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter, Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_363 
  15. ^ Young, C. A., & Jordan, T. S. (1995, May). Cyanide remediation: current and past technologies. In: Proceedings of the 10th Annual Conference on Hazardous Waste Research (pp. 104-129). Kansas State University: Manhattan, KS. https://engg.ksu.edu/HSRC/95Proceed/young.pdf （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  16. ^ Dmitry Yermakov. Cyanide Destruction | SRK Consulting. srk.com. [2 March 2021]. （原始内容存档于2021-11-17） （英语）. 
  17. ^ Botz Michael M. Overview of cyanide treatment methods. Elbow Creek Engineering, Inc. http://www.botz.com/MEMCyanideTreatment.pdf （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  18. ^ Sharpe, A. G. The Chemistry of Cyano Complexes of the Transition Metals; Academic Press: London, 1976
  19. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. 2001. ISBN 978-0-12-352651-9. 
  20. ^ Andrussow, Leonid. Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V) [About the quicka catalytic processes in flowing gases and the ammonia oxidation (V)]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1927, 60 (8): 2005–18. doi:10.1002/cber.19270600857 （德语）. 
  21. ^ Andrussow, L. Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure [About the catalytic oxidation of ammonia-methane mixtures to cyanide]. Angewandte Chemie. 1935, 48 (37): 593–5. doi:10.1002/ange.19350483702 （德语）. 
  22. ^ Nelson, David L.; Cox, Michael M. Lehniger Principles of Biochemistry 3rd. New York: Worth Publishers. 2000: 668,670–71,676. ISBN 978-1-57259-153-0. 
  23. ^ 23.0 23.1 Biller, José. Interface of neurology and internal medicine illustrated. Lippincott Williams & Wilkins. 2007: 939 [2021-08-17]. ISBN 978-0-7817-7906-7. （原始内容存档于2020-03-18）. , Chapter 163, page 939 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  24. ^ Cyanide. Chemeurope.com. [11 July 2019]. （原始内容存档于2019-07-11）. 
  25. ^ Cyanide Toxicity 于 eMedicine
  26. ^ Chaudhary, M.; Gupta, R. Cyanide Detoxifying Enzyme: Rhodanese. Current Biotechnology. 2012, 1 (4): 327–335. doi:10.2174/2211550111201040327. 
  27. ^ Takano, R. The treatment of leprosy with cyanocuprol. The Journal of Experimental Medicine. August 1916, 24 (2): 207–211 [2008-06-28]. PMC 2125457 可免费查阅. PMID 19868035. doi:10.1084/jem.24.2.207. （原始内容存档于2005-03-27）. 
  28. ^ Dzombak, David A; Ghosh, Rajat S; Wong-Chong, George M. Cyanide in Water and Soil. CRC Press, 2006, Chapter 11.2: "Use of Cyanide for Capturing Live Reef Fish".
  29. ^ Poachers kill 80 elephants with cyanide in Zimbabwe （页面存档备份，存于互联网档案馆） ABC News, 25 September 2013. Retrieved 30 October 2015.
  30. ^ Shivik, John A.; Mastro, Lauren; Young, Julie K. Animal attendance at M-44 sodium cyanide ejector sites for coyotes. Wildlife Society Bulletin. 2014, 38: 217–220 [2021-08-17]. doi:10.1002/wsb.361. （原始内容存档于2018-07-19）. 
  31. ^ Green, Wren. The use of 1080 for pest control (PDF). New Zealand Department of Conservation. July 2004 [8 June 2011]. （原始内容存档 (PDF)于2012-10-04）. 
  32. ^ Shapiro, Lee; et al. Effectiveness of cyanide pellets for control of dama wallabies (Macropus eugenii) (PDF). New Zealand Journal of Ecology. 21 March 2011, 35 (3) [2021-08-17]. （原始内容存档 (PDF)于2015-02-03）. 
  33. ^ Sodium Cyanide. PubChem. National Center for Biotechnology Information. 2016 [2 September 2016]. （原始内容存档于2021-11-17）. Cyanide and hydrogen cyanide are used in electroplating, metallurgy, organic chemicals production, photographic developing, manufacture of plastics, fumigation of ships, and some mining processes. 
  34. ^ Reregistration Eligibility Decision (RED) Sodium Cyanide (PDF). EPA.gov: 7. 1 September 1994 [2 September 2016]. （原始内容存档 (PDF)于2021-08-17）. Sodium cyanide was initially registered as a pesticide on December 23, 1947, to control ants on uncultivated agricultural and non-agricultural areas. 
  35. ^ Tariff Information, 1921: Hearings on General Tariff Revision Before the Committee on Ways and Means, House of Representatives. AbeBooks.com. US Congress, House Committee on Ways and Means, US Government Printing Office: 3987. 1921 [2 September 2016]. （原始内容存档于2021-11-17）. Another field in which cyanide is used in growing quantity is the eradication of rats and other vermin--especially in the fight against typhus. 
  36. ^ Deadliest Poisons Used by Man. PlanetDeadly.com. 18 November 2013 [2 September 2016]. （原始内容存档于11 May 2016）. 
  37. ^ Taylorson, R.; Hendricks, SB. Promotion of Seed Germination by Cyanide. Plant Physiol. 1973, 52 (1): 23–27. PMC 366431 可免费查阅. PMID 16658492. doi:10.1104/pp.52.1.23. 
  38. ^ Mullick, P.; Chatterji, U. N. Effect of sodium cyanide on germination of two leguminous seeds. Plant Systematics and Evolution. 1967, 114: 88–91. S2CID 2533762. doi:10.1007/BF01373937. 
  39. ^ Bernan. Medical Management of Chemical Casualties Handbook 4. Government Printing Off. 2008: 41 [2021-08-17]. ISBN 978-0-16-081320-7. （原始内容存档于2021-11-17）. , Extract p. 41 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  40. ^ Bender, David A.; Bender, Arnold Eric. Benders' dictionary of nutrition and food technology 7. Woodhead Publishing. 1997: 459 [2021-08-17]. ISBN 978-1-85573-475-3. （原始内容存档于2021-08-17）.  Extract of page 459 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  41. ^ Schulz, Horst D.; Hadeler, Astrid; Deutsche Forschungsgemeinschaft. Geochemical processes in soil and groundwater: measurement—modelling—upscaling. Wiley-VCH. 2003: 67. ISBN 978-3-527-27766-7. doi:10.1002/9783527609703. 
  42. ^ Gail, Ernst; Gos, Stephen; Kulzer, Rupprecht; Lorösch, Jürgen; Rubo, Andreas; Sauer, Manfred, Cyano Compounds, Inorganic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a08_159.pub2 
  43. ^ Schwenecke, H.; Mayer, D., Benzidine and Benzidine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a03_539 
  44. ^ Ganjeloo, A; Isom, GE; Morgan, RL; Way, JL. Fluorometric determination of cyanide in biological fluids with p-benzoquinone*1. Toxicology and Applied Pharmacology. 1980, 55 (1): 103–7. PMID 7423496. doi:10.1016/0041-008X(80)90225-2. 

外部链接

[编辑]
英文维基文库中的《1911年版大英百科全书》条目：Cyanide
维基共享资源上的相关多媒体资源：氰化物
检索自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=氰化物&oldid=85134589”