1,3-丙二硫醇

1,3-丙二硫醇
	IUPAC名; Propane-1,3-dithiol
别名	1,3-二巯基丙烷
识别
CAS号	109-80-8
PubChem	8013
ChemSpider	13848090
SMILES	SCCCS;
InChI	1/C3H8S2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2;
InChIKey	ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYAS
UN编号	3336
ChEBI	44864
RTECS	TZ2585500
性质
化学式	C3H8S2
摩尔质量	108.23 g·mol−1
外观	無色液體
密度	1.078 g/cm3
熔点	-79 °C（194 K）
沸点	169 °C（442 K）
溶解性（水）	微溶
溶解性（solvents）	有機溶劑
折光度n; D	1.539
结构
偶极矩	0 D
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Warning
H-术语	H302, H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
主要危害	stench
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,3-丙二硫醇，又名1,3-二巰基丙烷，化學式 ${\ce {C3H8S2}}$ ，是一種有機化合物，硫醇的一種。常溫下是無色的液體^[1]，有一種令人不愉快的氣味。微溶於水。^[2]於有機合成中是有用的試劑，可以保護醛和酮。

反應

有機反應

1,3-丙二硫醇可以與醛、酮反應，可逆地生成1,3-二噻烷，因此它可以保護醛酮。^[3]上保護基時，醛酮在酸催化劑（如三氟化硼）存在下與1,3-丙二硫醇作用即可，通常使用路易斯酸而不是質子酸。^[4]去除保護基時，除了可以用二價汞離子，也可以在鹼性條件下使用碘將保護基脫除。^[5]如果使用雷尼鎳，則會還原成亞甲基。^[6]

1,3-丙二硫醇能夠參與科里－澤巴赫反應，將醛轉換成酮。首先醛與1,3-丙二硫醇反應生成1,3-二噻烷。由於硫可以穩定負離子，1,3-二噻烷擁有一定的酸性。之後它與正丁基鋰作用，產生一個親核的碳，再與親電試劑（如鹵代烷、環氧化合物^[7]^[8]、酮、酰鹵等）反應生成2-烷基-1,3-二噻烷。^[9]此物可透過氧化汞等試劑水解，得到酮。

這反應體現出極性轉換。

無機反應

1,3-丙二硫醇可以跟金屬離子反應，產生螯合環。例如，它可跟十二羰基三鐵反應生成六羰基丙二硫醇二鐵，反應式如下：^[10]

${\ce {Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 -> Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO}}$

參見

參考資料

^ 1,3-丙二硫醇. 化源網. 2022-01-11 [2022-08-24]. 透明, 液体
^ 1,3-丙二硫醇. 化工百科. [2022-08-24]. （原始内容存档于2017-10-07）（中文）.
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[1] 1,3-丙二硫醇. 化源網. 2022-01-11 [2022-08-24]. 透明, 液体

[2] 1,3-丙二硫醇. 化工百科. [2022-08-24]. （原始内容存档于2017-10-07）（中文）.

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[5] 邢, 其毅. 第26章. 基礎有機化學. 北京. 2017: 1176. ISBN 978-7-301-27943-4 （中文）.

[March-6] Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry 5th ed., Wiley, New York, 2001, pp. 556.

[7] Williams, David R.; Sit, Sing Yuen. Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Journal of the American Chemical Society. 1 May 1984, 106 (10): 2949–2954. doi:10.1021/ja00322a035.

[8] Smith, Amos B.; Xian, Ming. Anion Relay Chemistry: An Effective Tactic for Diversity Oriented Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 11 January 2006, 128 (1): 66–67. PMID 16390124. doi:10.1021/ja057059w.

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