酒石酸
外观
酒石酸 | |
---|---|
IUPAC名 2,3-dihydroxybutanedioic acid 2,3-二羟基丁二酸 | |
别名 | 酒石酸 |
识别 | |
CAS号 | 526-83-0 |
ChemSpider | 852 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ |
ChEBI | 15674 |
DrugBank | DB01694 |
KEGG | C00898 |
MeSH | tartaric+acid |
性质 | |
化学式 | C4H6O6 |
摩尔质量 | 150.087 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色粉末 |
熔点 | 171-174 °C (L,D) 206 °C (DL,外消旋体) 146-148 °C (内消旋体)[1] |
溶解性(水) | 133 g/100ml (20 °C) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
酒石酸(英語:Tartaric acid)是一種α-羧酸、雙質子酸,化學式C4H6O6。酒石酸存在於多種植物中,如葡萄、香蕉和與羅望子,它也是葡萄酒中主要的有機酸之一。通常與小蘇打組合,以充當麵粉膨鬆劑。亦可作為食品中的抗氧化劑添加物,可以使食物具有酸味。酒石酸鹽是琥珀酸的二羥基衍生物。大約在公元800年,酒石酸由波斯煉金術士賈比爾首次從酒石酸鉀分離出來。而近代的則是由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒於1769年開發的。
酒石酸在化學手性的發現中發揮了重要的作用。酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳,具有三種旋光异构体:右旋L-酒石酸、左旋D-酒石酸、内消旋酒石酸,而以其中的右旋体最为常见。
历史
[编辑]酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒发现的。
存在与制备
[编辑]L-酒石酸是天然产物,广泛存在于水果中,尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸,常被称为“天然酒石酸”。工业上,L-酒石酸来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石,通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国,这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。
D-酒石酸在天然产物中很罕见,但以比较高的含量存在于西非馬里的一种植物裡。
外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得,南非是主要的生产国。
应用
[编辑]酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子,可以用来制备许多著名的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中,酒石酸是一个重要的助剂和还原剂,可以控制银镜的形成速度,获得非常均一的镀层。
註釋
[编辑]- ^ CRC Handbook
参考文献
[编辑]- Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience,5ed., ISBN 978-0-471-48496-7