硝基咪唑

化合物
(重定向自5-硝基咪唑

硝基咪唑[2][3](nitroimidazole)是一群由咪唑环和至少一个硝基取代基组成的有机化合物,也常指代结构中含有硝基咪唑的抗生素类[4],这些抗生素通常包括5-硝基咪唑位置异构体

5-硝基咪唑
IUPAC名
5-Nitro-1H-imidazole
别名 4-硝基咪唑
5-硝基-1H-咪唑
识别
CAS号 3034-38-6  checkY
PubChem 18208
ChemSpider 10637918
SMILES
 
  • c1cn(cn1)[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C3H3N3O2/c7-6(8)5-2-1-4-3-5/h1-3H
InChIKey KUNMIWQQOPACSS-UHFFFAOYAV
性质
化学式 C3H3N3O2
摩尔质量 113.07 g·mol−1
熔点 303 °C(分解)[1]
危险性
警示术语 R:R20/21/22 R36/37/38
安全术语 S:S26 S36/37
主要危害 Xn
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

5-硝基咪唑(5-nitroimidazole)是一种有机化合物,为硝基咪唑的同分异构体之一,化学式为C3H3N3O2。它可由咪唑在硝酸-硫酸中的硝化反应制备[5]。5-硝基咪唑可以进一步发生硝化反应,生成4,5-二硝基咪唑[6]

具有取代基编号惯例的咪唑键线式,图示咪唑环上的位置编号
4-硝基咪唑(图左)与5-硝基咪唑(图右)互变异构键线式

参考文献

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  1. ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-11-18]
  2. ^ 殷明,舒远杰,熊鹰,等.硝基咪唑化合物结构与性质的理论研究[J].化学学报, 2008, 66(19):7.DOI:10.3321/j.issn:0567-7351.2008.19.005.
  3. ^ 傅国,李宁毅.硝基呋喃类和硝基咪唑类药物的研究进展[J].青岛大学医学院学报, 2003, 39(4):486-488.DOI:10.3969/j.issn.1672-4488.2003.04.056.
  4. ^ Edwards, David I. Nitroimidazole drugs-action and resistance mechanisms I. Mechanism of action. Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 1993, 31 (1): 9–20. PMID 8444678. doi:10.1093/jac/31.1.9. 
  5. ^ Yves Lingscheid, Mathias Paul, Andreas Bröhl, Jörg-Martin Neudörfl, Ralf Giernoth. Determination of inter-ionic and intra-ionic interactions in a monofluorinated imidazolium ionic liquid by a combination of X-ray crystallography and NOE NMR spectroscopy: Intra-ionic interactions in a monofluorinated imidazolium IL. Magnetic Resonance in Chemistry. 2018-02, 56 (2): 80–85 [2020-11-18]. doi:10.1002/mrc.4608 (英语). 
  6. ^ Thomas M. Klapötke, Thomas G. Müller, Magdalena Rusan, Jörg Stierstorfer. Metal Salts of 4,5-Dinitro-1,3-imidazole as Colorants in Pyrotechnic Compositions: Metal Salts of 4,5-Dinitro-1,3-imidazole as Colorants in Pyrotechnic Compositions. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2014-06, 640 (7): 1347–1354 [2020-11-18]. doi:10.1002/zaac.201400082 (英语).