Inositol
| |
| |
| Names | |
|---|---|
| IUPAC name
(1R,2S,3r,4R,5S,6s)-cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol
| |
| Other names
cis-1,2,3,5-trans-4,6-cyclohexanehexol, cyclohexanehexol, mouse antialopecia factor,
nucite, phaseomannite, phaseomannitol, rat antispectacled eye factor, scyllite (for the structural isomer scyllo-inositol) | |
| Identifiers | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.027.295 |
| KEGG | |
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
|
|
| UNII |
|
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
|
|
| |
| |
| Properties | |
| C6H12O6 | |
| Molar mass | 180.16 g/mol |
| Density | 1.752 g/cm³ |
| Melting point | 225 to 227 °C (437 to 441 °F; 498 to 500 K) |
| Pharmacology | |
| A11HA07 (WHO) | |
| Hazards | |
| NFPA 704 | |
| Flash point | 143 °C (289 °F; 416 K) |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verify (what is  ?)
| |
| Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references | |
Inositol, hay chính xác hơn là myo-inositol, là một loại đường carbocyclic có nhiều trong não và các mô động vật có vú khác, làm trung gian dẫn truyền tín hiệu tế bào để đáp ứng với nhiều loại hormone, chất dẫn truyền thần kinh và các yếu tố tăng trưởng.[2] Nó là một loại rượu đường với một nửa độ ngọt của sucrose (đường ăn). Nó được tạo ra tự nhiên ở người từ glucose. Một quả thận của con người sẽ sản xuất khoảng hai gram mỗi ngày. Các mô khác cũng tổng hợp nó, và nồng độ cao nhất là trong não nơi nó đóng vai trò quan trọng làm cho các chất dẫn truyền thần kinh khác và một số hormone steroid liên kết với các thụ thể của chúng.[3] Trong 10 năm qua, Myo-inositol đã đạt được tầm quan trọng trong việc quản lý PCOS do tính hiệu quả, hồ sơ an toàn và tính khả dụng trên toàn thế giới.[4]
Tổng quan
[sửa | sửa mã nguồn]myo -Inositol đóng một vai trò quan trọng như là cơ sở cấu trúc cho một số chất truyền tin thứ cấp trong các tế bào nhân chuẩn, các phosphat inositol khác nhau. Ngoài ra, inositol đóng vai trò là thành phần quan trọng của lipid cấu trúc phosphatidylinositol (PI) và các loại phosphat khác nhau của nó, phosphatidylinositol phosphate (PIP).
Inositol hoặc phosphat của nó và lipid liên quan được tìm thấy trong nhiều loại thực phẩm, đặc biệt là trái cây, đặc biệt là dưa đỏ và cam.[5] Trong thực vật, hexaphosphate của inositol, axit phytic hoặc muối của nó, phytates, đóng vai trò là cửa hàng phosphat trong hạt, ví dụ như trong các loại hạt và đậu.[6] Axit phytic cũng xảy ra trong ngũ cốc có hàm lượng cám cao. Phytate, tuy nhiên, không có khả năng sinh học trực tiếp cho con người trong chế độ ăn kiêng, vì nó không tiêu hóa được. Một số kỹ thuật chuẩn bị thực phẩm một phần phá vỡ phytates để thay đổi điều này. Tuy nhiên, inositol ở dạng glycerophospholipids, được tìm thấy trong một số chất có nguồn gốc thực vật như lecithin được hấp thụ tốt và tương đối sinh học.
myo-Inositol (không chứa phosphat) từng được coi là thành viên của phức hợp vitamin B, được gọi là Vitamin B8 trong bối cảnh này. Tuy nhiên, do cơ thể con người sản xuất từ glucose nên nó không phải là một chất dinh dưỡng thiết yếu.[7]
Đồng phân và cấu trúc
[sửa | sửa mã nguồn]Đồng phân myo-inositol là một hợp chất meso, và do đó không hoạt động về mặt quang học, vì nó có mặt phẳng đối xứng. Vì lý do này, meso -inositol là một tên lỗi thời cho hợp chất này. Ngoài myo-inositol, các đồng phân lập thể tự nhiên khác bao gồm scyllo-, muco-, D-chiro-, L-chiro-, và neo-inositol, tuy nhiên chúng chỉ tồn tại ở nồng độ rất thấp trong tự nhiên. Các đồng phân khác bao gồm allo-, epi-, và cis-inositol. Như tên gọi của chúng, L- và D-chiro inositol là cặp đồng phân đối xứng (các hình ảnh phản chiếu của nhau). Tất cả các đồng phân khác đều là hợp chất meso.[8]
|
|
|
|
| myo - | scyllo - | chất nhầy - | chiro - |
|
|
|
 |
| tân - | allo - | epi - | cis - |
Trong cấu trúc ổn định nhất của nó, đồng phân myo-inositol giả định cấu tạo ghế, di chuyển số lượng hydroxyl tối đa đến vị trí xích đạo, nơi chúng cách xa nhau nhất. Trong hình dạng này, đồng phân myo tự nhiên có cấu trúc trong đó năm trong số sáu hydroxyl (thứ nhất, thứ ba, thứ tư, thứ năm và thứ sáu) là xích đạo, trong khi nhóm hydroxyl thứ hai là hướng trục.[9]
Sử dụng trong sản xuất thuốc nổ
[sửa | sửa mã nguồn]Trong cuộc họp năm 1936 của Hiệp hội Hóa học Hoa Kỳ, giáo sư Edward Bartow của Đại học Iowa đã trình bày một phương tiện thương mại để chiết xuất một lượng lớn inositol từ axit phytic có trong ngô thải. Để sử dụng hóa chất, ông đã đề xuất 'inositol nitrate' như là một thay thế ổn định hơn cho nitroglycerin.[10] Ngày nay, inositol nitrate được sử dụng để hồ hóa nitrocellulose, do đó có thể được tìm thấy trong nhiều chất nổ hiện đại và nhiên liệu tên lửa rắn.[11]
Phản ứng với độ mặn
[sửa | sửa mã nguồn]Khi đất trồng thực vật có độ muối tăng cao, các tế bào thực vật bị rối loạn chức năng và tiến đến quá trình tự hủy, dẫn đến ức chế sự tăng trưởng. Inositol có thể đảo nghịch hiện tượng này.[12][13]
Dùng làm chất cắt
[sửa | sửa mã nguồn]Inositol đã được sử dụng làm chất pha trộn hoặc chất cắt cho nhiều loại thuốc bất hợp pháp, chẳng hạn như cocaine, methamphetamine và đôi khi là heroin,[14] có lẽ vì độ hòa tan, kết cấu bột hoặc giảm độ ngọt (50%) so với các loại đường thông thường.
Inositol cũng được sử dụng thay thế cho cocaine trong quá trình làm phim.[15]
Nguồn dinh dưỡng
[sửa | sửa mã nguồn]Myo-Inositol có mặt trong nhiều loại thực phẩm tự nhiên, mặc dù các bảng thành phần thực phẩm không phải lúc nào cũng phân biệt giữa lecithin, dạng sinh khả dụng và dạng phytate không có trong ngũ cốc.[5] Thực phẩm chứa nồng độ myo-inositol (và các hợp chất của nó) cao nhất bao gồm: trái cây, đậu, ngũ cốc và các loại hạt.[5] Đậu, các loại hạt và ngũ cốc, tuy nhiên, chứa một lượng lớn phytate.
Tham khảo
[sửa | sửa mã nguồn]- ^ Merck Index, 11th Edition, 4883.
- ^ Parthasarathy LK, Seelan RS, Tobias C, Casanova MF, Parthasarathy RN (2006). Mammalian inositol 3-phosphate synthase: its role in the biosynthesis of brain inositol and its clinical use as a psychoactive agent. Sub-Cellular Biochemistry. Subcellular Biochemistry. 39. tr. 293–314. doi:10.1007/0-387-27600-9_12. ISBN 978-0-387-27599-4. PMID 17121280.
- ^ Croze ML, Soulage CO (tháng 10 năm 2013). “Potential role and therapeutic interests of myo-inositol in metabolic diseases”. Biochimie. 95 (10): 1811–27. doi:10.1016/j.biochi.2013.05.011. PMID 23764390.
- ^ [Gateva, Antoaneta, Vittorio Unfer, and Zdravko Kamenov. "The use of inositol (s) isomers in the management of polycystic ovary syndrome: a comprehensive review." Gynecological Endocrinology 34.7 (2018): 545-550.]
- ^ a b c Clements RS, Darnell B (tháng 9 năm 1980). “Myo-inositol content of common foods: development of a high-myo-inositol diet”. The American Journal of Clinical Nutrition. 33 (9): 1954–67. doi:10.1093/ajcn/33.9.1954. PMID 7416064.
- ^ “Phytic acid”. www.phytochemicals.info. Lưu trữ bản gốc ngày 6 tháng 8 năm 2017. Truy cập ngày 2 tháng 10 năm 2017.
- ^ Reynolds, James E. F. (ngày 1 tháng 1 năm 1993). Martindale: The Extra Pharmacopoeia. 30. Pennsylvania: Rittenhouse Book Distributors. tr. 1379. ISBN 978-0-85369-300-0.
An isomer of glucose that has traditionally been considered to be a B vitamin although it has an uncertain status as a vitamin and a deficiency syndrome has not been identified in man
- ^ Majumder AL, Biswas BB (ngày 3 tháng 10 năm 2006). Biology of Inositols and Phosphoinositides (bằng tiếng Anh). Springer Science & Business Media. ISBN 9780387276007.
- ^ Brady S, Siegel G, Albers RW, Price D (ngày 11 tháng 11 năm 2005). Basic Neurochemistry: Molecular, Cellular and Medical Aspects (bằng tiếng Anh). Academic Press. tr. 348. ISBN 9780080472072.
- ^ Laurence, William L. "Corn by-product yields explosive" , The New York Times. ngày 17 tháng 4 năm 1936. Page 7.
- ^ Ledgard, Jared. The Preparatory Manual of Explosives, 2007. p. 366.
- ^ Chatterjee J, Majumder AL (tháng 9 năm 2010). “Salt-induced abnormalities on root tip mitotic cells of Allium cepa: prevention by inositol pretreatment”. Protoplasma. 245 (1–4): 165–72. doi:10.1007/s00709-010-0170-4. PMID 20559853.
- ^ Theerakulp P, Gunnula W (2012). “Exogenous Sorbitol and Trehalose Mitigated Salt Stress Damage in Salt-sensitive but not Salt-tolerant Rice Seedlings”. Asian Journal of Crop Science. 4 (4): 165–70. doi:10.3923/ajcs.2012.165.170.
- ^ “Archived copy”. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 9 năm 2014. Truy cập ngày 21 tháng 7 năm 2013.Quản lý CS1: bản lưu trữ là tiêu đề (liên kết)[cần chú thích đầy đủ]
- ^ Golianopoulos, Thomas. “Drug Doubles: What Actors Actually Toke, Smoke and Snort on Camera”. Wired Magazine. Lưu trữ bản gốc ngày 14 tháng 5 năm 2012. Truy cập ngày 14 tháng 5 năm 2012.
Liên kết ngoài
[sửa | sửa mã nguồn]- Thư viện Y khoa Quốc gia Hoa Kỳ: Cổng thông tin Thuốc - Inositol
- Phổ In MS
- Inositol liên kết với protein trong PDB
