Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Скелетна формула н-нонануНона́н — насичений вуглеводень , алкан (C9 H20 ), безбарвна рідина. Міститься в нафті природних і попутних нафтових газах, утворюється при крекінгу нафтопродуктів.
Густина d20 4 3 ;
Температура плавлення -53,519 °C;
Температура кипіння 150,798 °C);
Критична температура 321,5 °C;
Критичний тиск 2,3 МПа;
Показник заломлення n20 D
Октанове число 20;
Тиск пари (в мм рт.ст.): 1 (4 °C); 10 (39,1 °C); 40 (66,3 °C); 100 (87,9 °C); 400 (128,1 °C).
Нонан (в нормальних умовах ) — рідина. Практично не розчинний у воді, добре розчинний у неполярних
розчинниках (бензолі). Є гарним розчинником.
У нонану виявляється тільки структурна ізомерія . Існує 35 структурних ізомерів з таким числом атомів.
н -нонан2-метилоктан
3-метилоктан
4-метилоктан
3-етилгептан
4-етилгептан
2,2-диметилгептан
2,3-диметилгептан
2,4-диметилгептан
2,5-диметилгептан
2,6-диметилгептан
3,3-диметилгептан
3,4-диметилгептан
3,5-диметилгептан
4,4-диметилгептан
2-метил-3-етилгексан
3-метил-3-етилгексан
4-метил-3-етилгексан
2,2,3-триметилгексан
2,2,4-триметилгексан
2,2,5-триметилгексан
2,3,3-триметилгексан
2,3,4-триметилгексан
2,3,5-триметилгексан
2,4,4-триметилгексан
3,3,4-триметилгексан
3-етил-5-метилгексан
3,3-диетилпентан
2,2-диметил-3-етилпентан
2,3-диметил-3-етилпентан
2,4-диметил-3-етилпентан
2,2,3,3-тетраметилпентан
2,2,3,4-тетраметилпентан
2,2,4,4-тетраметилпентан
2,3,3,4-тетраметилпентан
Розгонка нафти ;Гідрування бурого вугілля. Гідрогенізація твердого палива (Див., зокрема, Бергіус ).Синтез з окису вуглецю і водню (за реакцією Фішера — Тропша ).
Дія води на металоорганічні сполуки Li, Na, Mg, Zn:
C
9
H
19
B
r
+
M
g
⟶
C
9
H
19
M
g
B
r
{\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{19}Br+Mg\longrightarrow C_{9}H_{19}MgBr} }
C
9
H
19
M
g
B
r
+
H
2
O
⟶
C
9
H
20
+
M
g
B
r
O
H
{\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{19}MgBr+H_{2}O\longrightarrow C_{9}H_{20}+MgBrOH} }
Основною хімічною властивістю насичених вуглеводнів, що визначає їхнє використання як палива, є реакція горіння. У разі нестачі кисню замість вуглекислого газу утворюється чадний газ і сажа (залежно від нестачі кисню)
C9 H20 + 14O2 → 9CO2 + 10H2 O Крекінг :
C
9
H
20
⟶
C
5
H
12
+
C
4
H
8
{\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{20}\longrightarrow C_{5}H_{12}+C_{4}H_{8}} }
Радикальне нітрування за реакцією Коновалова :
C9 H19 -H + HNO3 (розв.) → C9 H19 -NO2 + H2 O Реакція ізомеризації (в присутності AlCl3 ):
CH3 -(CH2 )7 -CH3 → CH3 -(CH2 )2 -CH(CH3 )-(CH2 )3 -CH3 (4-метилоктан) Реакція радикального галогенування :
C
9
H
19
−
H
+
B
r
2
⟶
C
9
H
19
B
r
+
H
B
r
{\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{19}{-}H+Br_{2}\longrightarrow C_{9}H_{19}Br+HBr} }
Ініціювання ланцюга
B
r
2
⟶
B
r
∙
+
B
r
∙
{\displaystyle \mathrm {Br_{2}\longrightarrow Br^{\bullet }+Br^{\bullet }} }
Розвиток ланцюга
C
9
H
19
−
H
+
B
r
∙
⟶
C
9
H
19
∙
+
H
B
r
{\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{19}{-}H+Br^{\bullet }\longrightarrow C_{9}H_{19}^{\bullet }+HBr} }
C
9
H
19
∙
+
B
r
2
⟶
C
9
H
19
B
r
+
B
r
∙
{\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{19}^{\bullet }+Br_{2}\longrightarrow C_{9}H_{19}Br+Br^{\bullet }} }
Обрив ланцюга
C
9
H
19
∙
+
C
9
H
19
∙
⟶
C
9
H
19
−
C
9
H
19
{\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{19}^{\bullet }+C_{9}H_{19}^{\bullet }\longrightarrow C_{9}H_{19}{-}C_{9}H_{19}} }
C
9
H
19
∙
+
B
r
∙
⟶
C
9
H
19
−
B
r
{\displaystyle \mathrm {C_{9}H_{19}^{\bullet }+Br^{\bullet }\longrightarrow C_{9}H_{19}{-}Br} }
B
r
∙
+
B
r
∙
⟶
B
r
−
B
r
{\displaystyle \mathrm {Br^{\bullet }+Br^{\bullet }\longrightarrow Br{-}Br} }
Справочник химика т.1, Л.-М.: Химия, 1963 стр. 654
