Альдегидлар

Альдегидлар

Альдегидлар (лат. alcohol dehydrogenatum — водороды алынган спирт) — бер алкил яки арил радикаллы карбониль төркеме (С=О) булган органик кушылмалар классы.

Альдегидлар һәм кетоннар үзара ошашканнар, аерма - кетоннар карбониль төркем янында ике радикалга ия. «Күмер тудыргыч-әче тудыргыч» икеле бәйләнешен мезомер эффект буенча полярлаштыру түбәндәге резонанс структураларны язарга мөмкинлек бирә:

С=О ↔ С⁺—О⁻

Корылмаларның мондый бүленеше физик тикшеренү ысуллары белән раслана һәм альдегидларның электрофил буларак реакцион сәләтен билгели. Гомуми очракта альдегидларның химик үзлекләре кетоннарныкына охшаш, ләкин альдегидлар күбрәк активлык күрсәтәләр, бу аларның бәйләнешләренең зуррак полярлашуы сәбәпле. Шулай ук альдегидларга кетоннарга хас булмаган реакцияләр хас, мәсәлән су эремәсендә гидратлаштыру: формальдегидта - тулы, ә башка альдегидларда - өлешчә:

RC(O)H → RC(OH)₂H, биредә R—Н - теләсә нинди алкил яки арил радикалы.

Иң гади альдегидлар кискен үзенчәлекле искә ия (мәсәлән, бензальдегидта — миндаль исе).

Гидроксиламин тәэсире нәтиҗәсендә оксималарга әйләнәләр: СН₃СНО + NH₂OH = CH₃C(=NOH)H + H₂O

Синтез методлары

• Беренчел спиртларны оксидлаштырып.
• Йод әчелегенең виц-диолларын оксидлаштырып.

Мөһим альдегидлар

Исем	Формула	Эрү температурасы	Кайнау температурасы
Формальдегид	HCHO	−92 °C	−19 °C
Ацетальдегид	CH3CHO	−123 °C	20,8 °C
Пропаналь	CH3CH2CHO	−81 °C	48,8 °C
Бутаналь	CH3CH2CH2CHO	−97 °C	75 °C
Акролеин	CH2=CH-CHO	−88 °C	52,5 °C
Кротоновый альдегид	CH3-CH=CH-CHO	−76,5 °C	104 °C
Бензальдегид	C6H5-CHO	−56 °C	179 °C
Салициловый альдегид		1,6 °C	197 °C
Фурфурол		−36.5 °C	161.7 °C

Химик үзлекләре

Кайтару. Альдегидлар кайтарылырга сәләтлеләр, кайтарылуның төп продукты - беренчел спиртлар.

Оксидлашу. Альдегидлар җиңел генә карбон әчелекләренә оксидлашырга сәләтлеләр.

«Көмеш көзге» реакциясе». Альдегид + Ag₂O (аммиак эремәсендә) = Әчелек + 2Ag.

«Бакыр көзге» реакциясе». Оксидлаштыручы - Cu(OH)₂, гидроксид меди (II)

R—CHO + 2Cu(OH)₂ → R—COOH + Cu₂O + 2H₂O

Синил әчелеген кушу. Күмер тудыргыч чылбырын озынайту өчен кулланыла.

R—CHO + HCN → R-CH(OH)-CN

Натрий гидросульфитын кушу. Эремәләрдән альдегидларны аеру өчен кулланыла.

R—CHO + NaHSO₃ → R-CH(OH)-SO₃Na

Органик нигезләр үзлекләрен күрсәтәләр.

Биологик тәэсир

Агулылар. Организмда тупланырга сәләтлеләр. Шулай ук альдегидлар ялкынсындыручан һәм нейротоксик тәэсиргә ия. Эффект молекуляр массага бәйле: ул зуррак булган саен, ялкынсындыручан сәләте кимрәк, ләкин наркотик тәэсире зуррак. Кайбер альдегидлар канцероген үзлекләргә ия.

Икенче яктан - альдегидлар азык продуктлары һәм эссенцияләр составында бар. Теләсә-нинди матдә (хәтта иң кирәклесе дә) токсик эффект китереп чыгарырга мөмкин. Тәэмир дозага бәйле. Барлык альдегидлар Лойт күрсәткән үзлекләргә ия, ләкин алар барлыкка килсен өчен азык-төлек продуктларындагыга караганда күпкә артыграк дозаларда кабул итәргә кирәк.

Сылтамалар

• Альдегиды 2017 елның 19 гыйнвар көнендә архивланган. — номенклатура, үзлекләр, алу, куллану.