ไฮโดรเจนไซยาไนด์

ไฮโดรเจนไซยาไนด์
Ball and stick model of hydrogen cyanide	Spacefill model of hydrogen cyanide
ชื่อ
	IUPAC name Formonitrile (substitutive); Hydridonitridocarbon (additive);
	ชื่ออื่น Formic anammonide; Hydrocyanic acid; Prussic acid; Methanenitrile;
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	74-90-8 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
3DMet	B00275;
ChEBI	CHEBI:18407 ;
เคมสไปเดอร์	748 ;
ECHA InfoCard	100.000.747
EC Number	200-821-6;
KEGG	C01326 ;
MeSH	Hydrogen+Cyanide
ผับเคม CID	768;
RTECS number	MW6825000;
UNII	2WTB3V159F ;
UN number	1051
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9024148 ;
	InChI InChI=1S/CHN/c1-2/h1H Key: LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES C#N;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	HCN
มวลโมเลกุล	27.0253 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวใสหรือก๊าซไม่มีสี
กลิ่น	คล้ายอัลมอนด์[ต้องการอ้างอิง]
ความหนาแน่น	0.6876 g/cm3
จุดหลอมเหลว	−13.29 องศาเซลเซียส (8.08 องศาฟาเรนไฮต์; 259.86 เคลวิน)
จุดเดือด	26 องศาเซลเซียส (79 องศาฟาเรนไฮต์; 299 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	ผสมเข้ากันได้
ความสามารถละลายได้ ใน เอทานอล	ผสมเข้ากันได้
ความดันไอ	100 kPa (25 °C)
ค่าคงที่ตาม; กฎของเฮนรี่ (kH)	75 μmol Pa−1 kg−1
pKa	9.21 (ในน้ำ), 12.9 (ใน DMSO)
Basicity (pKb)	4.79 (ไซยาไนดประจุลบ)
กรด	Hydrocyanonium
เบส	ไซยาไนด์
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.2675
ความหนืด	0.183 mPa·s (25 °C)
โครงสร้าง
กลุ่มจุด	C∞v
รูปร่างโมเลกุล	เส้นตรง
Dipole moment	2.98 D
อุณหเคมี
ความจุความร้อน (C)	35.9 J K−1 mol−1 (gas)
Std molar; entropy (S⦵298)	201.8 J K−1 mol−1
Std enthalpy of; formation (ΔfH⦵298)	135.1 kJ mol−1
ความอันตราย
	GHS labelling:
Pictograms
Signal word	อันตราย
Hazard statements	H225, H300, H310, H319, H330, H336, H370, H410
Precautionary statements	P210, P261, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)	4 4 2
จุดวาบไฟ	−17.8 องศาเซลเซียส (0.0 องศาฟาเรนไฮต์; 255.3 เคลวิน)
อุณหภูมิที่; ติดไฟได้เอง	538 องศาเซลเซียส (1,000 องศาฟาเรนไฮต์; 811 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	5.6% – 40.0%
	ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LC50 (median concentration)	501 ppm (rat, 5 นาที); 323 ppm (mouse, 5 นาที); 275 ppm (rat, 15 นาที); 170 ppm (rat, 30 นาที); 160 ppm (rat, 30 นาที); 323 ppm (rat, 5 นาที)
LCLo (lowest published)	200 ppm (สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม, 5 นาที); 36 ppm (สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม, 2 ชั่วโมง); 107 ppm (มนุษย์, 10 นาที); 759 ppm (กระต่าย, 1 นาที); 759 ppm (แมว, 1 นาที); 357 ppm (มนุษย์, 2 นาที); 179 ppm (มนุษย์, 1 ชั่วโมง)
	NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	TWA 10 ppm (11 mg/m3) [ผิวหนัง]
REL (Recommended)	ST 4.7 ppm (5 mg/m3) [ผิวหนัง]
IDLH (Immediate danger)	50 ppm
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
แอลเคนไนทรีลที่เกี่ยวข้อง	ไฮโดรเจนไอโซไซยาไนด์; กรดไอโซไซยานิก; กรดไทโอไซยานิก; ไซยาโนเจนไอโอไดด์; ไซยาโนเจนโบรไมด์; ไซยาโนเจนคลอไรด์; ไซยาโนเจนฟลูออไรด์; แอซีโทไนทรีล; อะมิโนแอซีโทไนทรีล; โกลไคโลไนทรีล; ไซยาโนเจน;
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ไฮโดรเจนไซยาไนด์ (อังกฤษ: Hydrogen cyanide, สูตรเคมี HCN) เป็นก๊าซซึ่งก่อให้เกิดอาการไอ มีเสมหะ และหลอดลมอักเสบเรื้อรัง ปวดศีรษะ เวียนศีรษะ และคลื่นไส้อาเจียน เป็นก๊าซพิษที่ใช้ในสงคราม นอกจากนี้สารไนเทรตในบุหรี่ทำให้เกิดไฮโดรเจนไซยาไนด์ สารนี้เป็นตัวสกัดกั้นเอนไซม์ที่เกี่ยวกับการหายใจหลายตัว ทำให้เกิดความผิดปกติของการเผาผลาญพลังงานที่กล้ามเนื้อหัวใจและที่ผนังหลอดเลือด

คุณสมบัติทางเคมี

ไฮโดรเจนไซยาไนด์จะทำปฏิกิริยากับแอลคีนด้วยการเร่งปฏิกิริยาของสารประกอบนิกเกิล ปฏิกิริยานี้มีชื่อเรียกว่า hydrocyanation^[8]

RCH=CH₂ + HCN →‎ RCH₂-CH₂-CN

โมเลกุล HCN สี่อันจะผ่านการ tetramerize เป็นdiaminomaleonitrile ซึ่งสามารถแปลงเป็นพิวรีนได้หลายชนิด^[9]

อ้างอิง

↑ "Hydrogen Cyanide – Compound Summary". PubChem Compound. United States: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification. สืบค้นเมื่อ 2012-06-04.
↑ "hydrogen cyanide (CHEBI:18407)". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 18 October 2009. Main. สืบค้นเมื่อ 2012-06-04.
↑ ^3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 ^3.4 ^3.5 Haynes, William M., บ.ก. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. ISBN 978-1439855119.
↑ Evans DA. "pKa's of Inorganic and Oxo-Acids" (PDF). เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 2022-10-09. สืบค้นเมื่อ June 19, 2020.
↑ Patnaik P (2002). Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. ISBN 978-0070494398.
↑ ^6.0 ^6.1 ^6.2 ^6.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0333". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ ^7.0 ^7.1 "Hydrogen cyanide". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ Leeuwen, P. W. N. M. van (2004). Homogeneous catalysis : understanding the art. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. ISBN 1402019998. OCLC 54966334.
↑ Bray, D; Robbins, P (1967). "Mechanism of ε15 conversion studied with bacteriophage mutants". Journal of Molecular Biology. Elsevier BV. 30 (2): 457–475. doi:10.1016/s0022-2836(67)80037-8. ISSN 0022-2836.

แหล่งข้อมูลอื่น

Institut national de recherche et de sécurité (1997). "Cyanure d'hydrogène et solutions aqueuses". Fiche toxicologique n° 4, Paris:INRS, 5pp. (PDF file, in French)
International Chemical Safety Card 0492
Hydrogen cyanide and cyanides (CICAD 61)
National Pollutant Inventory: Cyanide compounds fact sheet
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Department of health review
Density of Hydrogen Cyanide gas

เกลือและอนุพันธ์โคเวเลนต์ของไซยาไนด์ไอออน
HCN																	He
LiCN	Be(CN)₂											B	C	NH₄CN	OCN⁻, -NCO	FCN	Ne
NaCN	Mg(CN)₂											Al(CN)₃	SiCN	P(CN)₃	SCN⁻, -NCS, (SCN)₂, S(CN)₂	ClCN	Ar
KCN	Ca(CN)₂	Sc(CN)₃	Ti(CN)₄	VO(CN)₃	Cr(CN)₃	Mn(CN)₂	Fe(CN)₃, Fe(CN)₆⁴⁺, Fe(CN)₆³⁺	Co(CN)₂, Co(CN)₃	Ni(CN)₂ Ni(CN)₄²⁻	CuCN	Zn(CN)₂	Ga(CN)₃	Ge	As(CN)₃	SeCN⁻ (SeCN)₂ Se(CN)₂	BrCN	Kr
RbCN	Sr(CN)₂	Y(CN)₃	Zr(CN)₄	Nb	Mo	Tc	Ru	Rh	Pd(CN)₂	AgCN	Cd(CN)₂	In(CN)₃	Sn	Sb	Te(CN)₂, Te(CN)₄	ICN	XeCN
CsCN	Ba(CN)₂		Hf	Ta	W	Re	Os	Ir	Pt	Au	Hg₂(CN)₂, Hg(CN)₂	TlCN	Pb(CN)₂	Bi(CN)₃	Po	At	Rn
Fr	Ra		Rf	Db	Sg	Bh	Hs	Mt	Ds	Rg	Cn	Nh	Fl	Mc	Lv	Ts	Og
		↓
		La	Ce(CN)₃, Ce(CN)₄	Pr	Nd	Pm	Sm	Eu	Gd(CN)₃	Tb	Dy	Ho	Er	Tm	Yb	Lu
		Ac	Th	Pa	UO₂(CN)₂	Np	Pu	Am	Cm	Bk	Cf	Es	Fm	Md	No	Lr

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[1] "Hydrogen Cyanide – Compound Summary". PubChem Compound. United States: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification. สืบค้นเมื่อ 2012-06-04.

[2] "hydrogen cyanide (CHEBI:18407)". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 18 October 2009. Main. สืบค้นเมื่อ 2012-06-04.

[Haynes-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 ^3.4 ^3.5 Haynes, William M., บ.ก. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. ISBN 978-1439855119.

[4] Evans DA. "pKa's of Inorganic and Oxo-Acids" (PDF). เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 2022-10-09. สืบค้นเมื่อ June 19, 2020.

[5] Patnaik P (2002). Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. ISBN 978-0070494398.

[PGCH-6] 6.0 ^6.1 ^6.2 ^6.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0333". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-7] 7.0 ^7.1 "Hydrogen cyanide". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[8] Leeuwen, P. W. N. M. van (2004). Homogeneous catalysis : understanding the art. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. ISBN 1402019998. OCLC 54966334.

[9] Bray, D; Robbins, P (1967). "Mechanism of ε15 conversion studied with bacteriophage mutants". Journal of Molecular Biology. Elsevier BV. 30 (2): 457–475. doi:10.1016/s0022-2836(67)80037-8. ISSN 0022-2836.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]