Пређи на садржај

Anulacija

С Википедије, слободне енциклопедије

U organskoj hemij anulacija (od latinske reči za "mali prsten"; ponekad anilacija) je hemijska reakcija u kojoj se novi prsten formira u molekulu.[1]

Annulation: A intramolecular ring closing B transannulation C cycloaddition

Primeri su Robinsonova anulacija, Danhejserova anulacija i pojedine cikloadicije. Anularni molekul se konstruiše putem bočne kondenzacije cikličnih segmenata, na primer heliceni i aceni. Pri transanulaciji biciklični molekul se formira putem formiranja intramolekularne ugljenik-ugljenik veze u velikom monocikličnom prstenu. Primer je samarijum(II) jodidom indukovana keton - alkenska ciklizacija 5-metilenciklooktanona, koja se odvija putem ketilnog intermedijara:[2]

Ketone olefin cyclization

Termin benzanulirana jedinjenja se odnosi na derivate cikličnih jedinjenja (obično aromatičnih) koja su stupljena sa prstenom benzena. Primeri su navedeni u donjoj tabeli:

Benzanulisani derivati Izvor cikličnog jedinjenja
Benzopiren Piren
Hinolin Piridin
Izohinolin
Hromen Piran
Izohromen
Indol Pirol
Izoindol
Benzofuran Furan
Izobenzofuran
Benzimidazol Imidazol

Transanularne interakcije

[уреди | уреди извор]

Transanularna interakcija u hemiji je svaka hemijska interakcija (povoljna ili nepovoljna) između različitih nevezujućih molekularnih grupa u velikom prstenu ili makrociklu.[3]

  1. ^ IUPAC. „annulation”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje). IUPAC. „annelation”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
  2. ^ Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI2-Mediated Ketone-Olefin Cyclization StrategyGary A. Molander, Barbara Czakó, and Michael Rheam. J. Org. Chem.. 72 (5): 1755 — 1764. 2007. doi:10.1021/jo062292d.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ))
  3. ^ Experimental evidence in support of transannular interactions in diketones Kata Mlinaric-Majerski, Marijana Vinkovic, Danko Škare, Alan P. Marchand Arkivoc DS-339E 2002 Online Article Архивирано на сајту Wayback Machine (4. мај 2006)