Prostaciklin

Prostaciklin
Klinični podatki
Oznaka ATC	B01AC09 (WHO) ;
Identifikatorji
	IUPAC ime (Z)-5-[(4R,5R)-5-hidroksi-4-((S,E)-3-hidroksiokt-1-enil)heksahidro-2H-ciklopenta[b]furan-2-iliden]pentanojska kislina;
Številka CAS	35121-78-9;
PubChem CID	114805;
DrugBank	APRD00949;
ChEMBL	ChEMBL962;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022988 ;
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C20H32O5
Mol. masa	352,465 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES OC(=O)CCC\C=C1\C[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@@H](O)CCCCC)[C@H](O)C[C@@H]2O1;

Prostaciklin ali prostaglandin I₂ je prostaglandin, ki nastaja v žilnih endotelijskih celicah. Je močen zaviralec agregacije trombocitov in vazodilatator.^[1] Kot drugi prostaglandini spada med lipide, imenovane eikozanoidi.

Kot zdravilna učinkovina je znana pod imenom epoprostenol.^[2] Izraza se včasih uporabljata sopomensko.^[3]

Proizvodnja

Prostaciklin se tvori v celicah žilnega endotelija in sicer nastane iz prostaglandin H₂ s pomočjo encima prostaciklin-sintaze.

Čeprav prostaciklin prištevamo v samostojno skupino eikozanoidnih molekul, je njegovo ime po nomenklaturi eikozanoidov PGI₂. Tako kot prostaglandini in tromboksan spada po zgradbi med prostanoide.

Tudi prostaglandin H₃ se pretvarja s prostaciklinsko sintazo, pri tem pa nastane druga oblika prostaciklina, PGI₃.^[4] Izraz prostaciklin se običajno nanaša na PGI₂. Le-ta nastane iz PGI₂ iz ω-6 arahidonske kisline. PGI₃ nastane iz ω-3 EPA.

Vloga

Prostaciklin (PGI₂) preprečuje tvorbo belega strdka v primarni hemostazi (stopnja v procesu tvorbe krvnega strdka), saj zavira aktivacijo krvnih ploščic.^[5] Je tudi učinkovit vazodilatator. Ima antagonistične učinke tromboksanu.

Razgradnja

Prostaciklin ima razpolovno dobo 42 sekund.^[6] Presnovi se v 6-keto-PGF₁, ki je veliko šibkejši vazodilatator.

Farmakologija

Model kroglic in paličic za molekulo prostaciklina

Sintetični analogi prostaciklina (iloprost, cisaprost) so uporabljajo intravensko, subkutano ali z vdihavanjem:

kot vazodilatator pri hudi obliki Raynaudovega fenomena in ishemiji udov,
pri pljučni hipertenziji,
pri primarni pljučni hipertenziji.

Viri

↑ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=prostaciklin^{[mrtva povezava]}; Slovenski medicinski e-sloavr.
↑ epoprostenolv Dorland's Medical Dictionary
↑ Kermode J; Butt W; Shann F (1991). »Comparison between prostaglandin E1 and epoprostenol (prostacyclin) in infants after heart surgery«. British heart journal. 66 (2): 175–8. doi:10.1136/hrt.66.2.175. PMC 1024613. PMID 1883670.
↑ Fischer S; Weber PC (1985). »Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry«. Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470–476. doi:10.1002/bms.1200120905. PMID 2996649.
↑ Pathologic Basis of Disease, Robbins and Cotran, 8th ed. Saunders Philadelphia 2010
↑ Cawello W, Schweer H, Muller R, et al. Metabolism and pharmacokinetics of prostaglandin E1 administered by intravenous infusion in human subjects. Eur J Clin Pharmacol 1994;46:275–277

[1] ttp://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=prostaciklin^{[mrtva povezava]}; Slovenski medicinski e-sloavr.

[2] epoprostenolv Dorland's Medical Dictionary

[pmid1883670-3] Kermode J; Butt W; Shann F (1991). »Comparison between prostaglandin E1 and epoprostenol (prostacyclin) in infants after heart surgery«. British heart journal. 66 (2): 175–8. doi:10.1136/hrt.66.2.175. PMC 1024613. PMID 1883670.

[4] Fischer S; Weber PC (1985). »Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry«. Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470–476. doi:10.1002/bms.1200120905. PMID 2996649.

[5] Pathologic Basis of Disease, Robbins and Cotran, 8th ed. Saunders Philadelphia 2010

[6] Cawello W, Schweer H, Muller R, et al. Metabolism and pharmacokinetics of prostaglandin E1 administered by intravenous infusion in human subjects. Eur J Clin Pharmacol 1994;46:275–277

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]