Furan

Furan

Kemijska formula furana Skeletna formula s prikazom številčenja
Imena
IUPAC ime furan
Druga imena oksol, furfuran, divinilen oksid, 1,4-epoksi-1,3-butadien, 1,4-epoksi buta-1,3-dien
Identifikatorji
Številka CAS	110-00-9
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChemSpider	7738
ECHA InfoCard	100.003.390
PubChem CID	8029
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020646
InChI InChI=1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H Key: YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
SMILES c1ccoc1
Lastnosti
Kemijska formula	C4H4O
Molska masa	68.07 g/mol
Videz	brezbarvna, hlapljiva spojina
Gostota	0.936 g/mL
Tališče	-85.6 °C
Vrelišče	31.4 °C
Nevarnosti
Plamenišče	-35 °C
Sorodne snovi
Sorodno heterocikli	pirol tiofen
Sorodne snovi	tetrahidrofuran (THF) 2,5-dimetilfuran benzofuran dibenzofuran
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Furan je heterociklična organska spojina, ki jo sestavlja petčlenski aromatski obroč s štirimi atomi ogljika in enim atomom kisika. Furani se imenujejo tudi spojine, ki vsebujejo takšne obroče. Nastane običajno pri termolizi snovi, ki vsebuje pentozo, celuloznih trdnih snovi, posebej borovega lesa. Furan je brezbarvna, vnetljiva, izjemno hlapljiva tekočina z vreliščem blizu sobne temperature. Je strupen, morda tudi rakotvoren. S katalitsko hidrogenacijo (glej redoks reakcija) furana, s paladijem v vlogi katalizatorja, dobimo tetrahidrofuran.

Zgodovina

Ime furan izhaja iz latinske besede furfur, ki pomeni otrobe. Prvi opis derivata furana je bila 2-furojska kislina, ki jo je Carl Wilhelm Scheele opisal leta 1780. Leta 1831 je Johann Wolfgang Döbereiner poročal o drugem pomembnem derivatu, furfuralu, ki ga je čez devet let podrobneje opisal John Stenhouse. Furan sam je kot prvi pripravil Heinrich Limpricht leta 1870, čeprav mu je rekel tetrafenol.