Pojdi na vsebino

Akrilamid

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Akrilamid
Imena
IUPAC ime
prop-2-enamide
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.067
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
    Key: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
    Key: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS
  • O=C(C=C)N
  • C=CC(=O)N
Lastnosti
C3H5NO
Molska masa 71,08 g·mol−1
Gostota 1.13 g/cm3
Tališče 845 °C (1.553 °F; 1.118 K)
Vrelišče -
2.04 kg/L (25 °C)
Nevarnosti
GHS piktogrami Predloga:GHSpPredloga:GHSp[1]
H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372[1]
P201, P280, P301+310, P305+351+338, P308+313[1]
NFPA 704 (diamant ognja)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
2
3
2
Plamenišče 138 °C
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja
V pečenem krompirju je prisoten nevaren akrilamid.

Akrilamid ali akril amid je kemična spojina s kemijsko formulo C3H5NO. Njegovo IUPAC ime je prop-2-enamide. Je bela kristalna snov brez vonja, topen v vodi, etanolu, etru in kloroformu. Akrilamid je nezdružljiv s kislinami, bazami, oksidanti, železom in železovimi solmi. Pri ne-termičnem obdelovanju nastaja amonijak, pri termičnem pa proizvaja ogljikov monoksid, ogljikov dioksid in dušikov oksid.

Akrilamid se pripravlja na industrijski ravni s hidrolizo akrilonitrila z nitril hidratom.

Največ akrilamida se uporablja za sintezo poliakrilamidov, ki nudi veliko načinov uporabe na primer v vodi topnih sredstev za zgoščevanje. Te vključujejo uporabo pri čiščenju odpadne vode, gelsko elektroforezo, izdelavo papirja, predelavo rude in izdelavo trajnih tiskarskih tkanin. Nekaj akrilamida se uporablja za proizvodnjo barv in izdelavo drugih monomerov.

Akrilamid se uporablja tudi v mnogih kuhanih škrobnih živilih in velja za možno rakotvorno snov.[2] Akrilamid so naključno odkrili v živilih v aprilu 2002 švedski znanstveniki v škrobnih živilih, kot so čips, pečen krompir in kruh, ko so bila le-ta segrevana (proizvodnja akrilamida v ogrevalnem postopku je tako veljala za temperaturno odvisno).[2] Tega ni bilo v hrani, ki je bila kuhana[2][3] ali v hrani, ki ni bila segrevana.[2]

V februarju 2009 je Kanadska organizacija Zdravje napovedala, da so ocenjevali, ali je akrilamid, ki se pojavlja pri postopkih pečenja krompirja, ćipsa in pri ostalih procesih predelave hrane, nevaren za ljudi in ali je potrebno sprejeti kakršnekoli ureditvene ukrepe. Trenutno zbirajo podatke o lastnostih in razširjenosti akrilamida, da bi lahko podali svojo oceno.[4] Decembra 2009, po pozitivnem prejemu iz prehrambene industrije, so povprašali javnost o tem predlogu.[5]

Evropska agencija za kemijo je v marcu 2010 dodala akrilamid na seznam snovi, ki močno zbujajo skrb.[6]

Laboratorijska uporaba

[uredi | uredi kodo]

Poliakrilamid je bil prvič uporabljen v laboratorijih v začetku leta 1950. Leta 1959 sta skupini Davis in Ornstein[7] ter Raymond in Weintraub[8] neodvisno objavili uporabo poliakrilamidnega gela za ločevanje nabitih molekul[9]. Ta tehnika se razširjeno uporablja tudi danes in je še vedno pogosti protokol v laboratorijih molekularne biologije.

Akrilamid ima še veliko drugih načinov uporabe v molekularnih bioloških laboratorijih, vključno z uporabo linearnega poliakrilamida, kot nosilca, ki pomaga pri sedimentaciji majhnih količin DNA. Mnoga podjetja za laboratorijsko uporabo prodajajo LPA.[10]

Pripravljena živila

[uredi | uredi kodo]

Surova živila

[uredi | uredi kodo]

Akrilamid se pojavlja v črnih olivah[11], suhih slivah[12] in suhih hruškah.[12]

Herbicidi

[uredi | uredi kodo]

Akrilamid je lahko naravni izdelek razpada poliakrilamida, ki se uporablja kot zgoščevalno sredstvo v nekaterih komercialnih herbicidih. Laboratorijski testi so pokazali, da lahko toplota in svetloba razkrojita poliakrilamid v akrilamid.[13]

Kajenje cigaret

[uredi | uredi kodo]

Kajenje cigaret je glavni vir akrilamida.

Pijače

[uredi | uredi kodo]

Ocena razmerja akrilamida v prehrani odraslih, med uživanjem kave od dvajset do štirideset odstotkov; slivov sok ima veliko več akrilamida; kavo spijejo v manjših količinah.

Metode kuhanja, ki vplivajo na proizvodnjo akrilamida

[uredi | uredi kodo]

Akrilamida ni mogoče ustvariti s kuhanjem in zelo malo surove hrane vsebuje zaznavne količine.

Rjavenje med peko, cvrtje in globoko cvrtje proizvaja akrilamid, ter preveč kuhana hrana tudi proizvaja velike količine akrilamida. PDA analizira veliko prehrambenih produktov za raven akrilamida, od leta 2002. Rezultate analize lahko najdete tukaj.[14]

Zmanjševanje nastajanja akrilamida

[uredi | uredi kodo]

Skladiščenje

[uredi | uredi kodo]

Glej tudi

[uredi | uredi kodo]

Zunanje povezave

[uredi | uredi kodo]

Viri in opombe

[uredi | uredi kodo]
  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Predloga:SigmaLink
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Tareke E; Rydberg P.; Karlsson, Patrik; Eriksson, Sune; Törnqvist, Margareta; in sod. (2002). »Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs«. J. Agric. Food. Chem. 50 (17): 4998–5006. doi:10.1021/jf020302f. PMID 12166997.
  3. ↑ Food Standards Agency, Acrylamide: your questions answered [1] Arhivirano 2012-02-12 na Wayback Machine. Retrieved on 2008-01-01
  4. ↑ Health Canada: Acrylamide
  5. ↑ »Do you want anti-cancer drug in junk food?«. The Star. Toronto. 22. december 2009. Pridobljeno 23. aprila 2010.
  6. ↑ »Candidate List of Substances of Very High Concern for authorisation«. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 14. avgusta 2011. Pridobljeno 16. marca 2012.
  7. ↑ »Davis and Ornstein«. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 26. septembra 2011. Pridobljeno 16. marca 2012.
  8. ↑ Raymond and Weintraub
  9. ↑ Reynolds S; Weintraub L. (1959). »Acrylamide Gel as a Supporting Medium for Zone Electrophoresis«. Science. 130 (3377): 711. doi:10.1126/science.130.3377.711. PMID 14436634.
  10. ↑ Linear Polyacrylamide as a commercially sold DNA carrier
  11. ↑ "Acrylamide detected in prune juice and olives" Food Safety & Quality Control Newsletter 26 March 2004, William Reed Business Media SAS, citing "Survey Data on Acrylamide in Food: Total Diet Study Results" United States Food and Drug Administration February 2004; later updated in June 2005, July 2006, and October 2006
  12. ↑ 12,0 12,1 Acrylamide in dried Fruits ETH Life (Swiss Federal Institute of Technology Zurich)
  13. ↑ Cummins, Joe (1. avgust 2002). »Acrylamide In Cooked Foods: The Glyphosate Connection«. Institute of Science in Society. Pridobljeno 20. avgusta 2008.
  14. ↑ http://www.fda.gov/Food/FoodSafety/FoodContaminantsAdulteration/ChemicalContaminants/Acrylamide/ucm053549.htm
Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/w/index.php?title=Akrilamid&oldid=6249772«