Циклоалкены

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Циклоалке́ны (циклоолефи́ны, цикли́ны[1]) — ненасыщенные моноциклические (содержащие только один цикл в своей структуре) углеводороды, имеющие ровно одну двойную связь между двумя атомами углерода цикла (эндоциклическая двойная связь)[2]. Общая формула CnH2n − 2. Название образуется из названия соответствующего циклоалкана с заменой суффикса -ан на -ен.

Некоторые циклоалкены, например циклобутен и циклопентен, могут являться мономерами для получения полимерных цепей. Для циклоалкенов характерна геометрическая изомерия (цис-транс-изомерия). Первые члены гомологического ряда почти всегда являются цис-изомерами, и приставка цис- в их названиях пропускается. Циклоалкены, содержащие в карбоцикле восемь и более атомов, существуют в виде как цис-, так и транс-изомеров.

Классификация

[править | править код]

По определению ИЮПАК[2], к циклоалкенам относятся только углеводороды с ровно одной двойной связью в цикле. Алициклические углеводороды с более чем одной двойной связью в цикле называют циклоалкадиенами, циклоалкатриенами и т.д. (при этом цикл не должен иметь ароматического характера). Независимо от числа двойных связей в цикле все эти соединения относят к циклоолефинам. В то же время другие источники[1] рассматривают термины «циклоалкены» и «циклоолефины» как полные синонимы и относят их к соединениям с одной двойной связью в цикле.

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 Болесов И. Г. Циклоолефины // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 370—371. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
  2. 1 2 The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Термин Циклоалкены по IUPAC (англ.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 22 февраля 2022. Архивировано 20 января 2022 года.