Дикамба
| Дикамба | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3,6-Дихлор-2-метоксибензойная кислота |
| Хим. формула | C8H6Cl2O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество белого цвета с запахом крезола[1] |
| Молярная масса | 221,04 г/моль |
| Плотность | 1,57 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 114-116 °C |
| • вспышки | 199 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 500 г/л |
| • в ацетоне | 810 г/л |
| • в этаноле | 922 г/л |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1918-00-9 |
| PubChem | 3030 |
| Рег. номер EINECS | 217-635-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 81856 |
| ChemSpider | 2922 |
| Безопасность | |
| Фразы риска (R) | R22 R41 R52/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S26 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H318, H412 |
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P305+351+338 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Дикамба, или 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота представляет собой синтетический ауксин и используется в качестве гербицида. Разработан компанией Velsicol Chemical Corporation и впервые попал на рынок в 1965 году[2].
Получение
[править | править код]Дикамбу можно синтезировать из 1,2,4-трихлор-бензола. Он реагирует с гидроксидом натрия превращаясь в 2,5-дихлор-фенол, который после реакции с углекислым газом в присутствии гидроксида калия, и диметил сульфатом и водой образует конечный продукт[3] .
Использование
[править | править код]Гербицид
[править | править код]Влияние дикамбы на рост растений было открыто Циммерманом и Хитчкоком в 1942 году. Вскоре после этого были проведены полевые испытания препарата на экспериментальной станции в английской деревушке Джеллотс Хилл.
Дикамба используется в качестве гербицида против двудольных сорняков на посевах зерновых культур, в плодоводстве, на лугах и газонах. Многие из сегодняшних гербицидов, содержащих дикамбу, одобрены для использования против сорняков на газонах и полосах дёрна вдоль дорог. Довольно часто такие препараты содержат наряду с другими гербицидами 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоту. Подобные гербицидные смеси с дикамбой в качестве действующего вещества разрешены во многих государствах ЕС, в том числе в Германии, Австрии и Швейцарии[4].
Эффект
[править | править код]Вещество поглощается растением через листья и корни и перемещается по нему[5]. Дикамба является гербицидом-регулятором роста, она значительно ускоряет рост двудольных растений, после чего они умирают в результате дефицита питательных веществ. Теплая и благоприятная для роста погода ускоряет процесс гибели растения. Для достижения гербицидной активности требуется несколько дней активного роста растений.
Токсичность
[править | править код]Характеристики
[править | править код]Бесцветные кристаллы, разлагаются при нагревании, образуя при этом вызывающие коррозию, токсичные пары (хлористый водород). Дикамба растворима в ацетоне, дихлорметане, 1,4-диоксане, этаноле, толуоле и ксилоле.
Острая токсичность
[править | править код]ЛД50 (перорально) для самцов крыс составляет 1581 мг, для самок крысы — 1879 мг/кг массы тела. У самцов мышей она составляет 1180, у самок[каких?] 2392 мг/кг.
При поступлении через кожу ЛД50 для самцов крыс — > 6000, для самок крыс > 8000 и для кроликов > 2000 мг/кг массы тела. У кролика дикамба не оказывает раздражающего действия на кожу, не раздражает, но сильно раздражает слизистую глаз. У морских свинок наблюдалась сенсибилизация кожи[5].
Отравление дикамбой характеризуются следующими симптомами: анорексия, рвота, мышечная слабость, брадикардия, одышка, ЦНС-симптомы, бензойная кислота в моче, недержание мочи или недержание кала, цианоз.
Дополнительно дикамба раздражает слизистые оболочки и глаза, временное помутнение роговицы является результатом прямого контакта с глазами. Большинство людей после отравления твёрдой дикамбой восстанавливается в течение 2-3 дней без особых осложнений.
Хроническая токсичность
[править | править код]Дозы 25 мг/ кг в день в течение двухлетнего периода у крыс не вызывало измеримых эффектов в отношении смертности, массы тела, потребление пищи, веса тела, биохимический анализ крови или тканевой структуры. Высокие дозы дикамба вызывает изменения в ткани печени и снижение массы тела у крыс и мышей.
Разное
[править | править код]Препарат почти не поглощается через кожу. В исследовании трех поколений крыс дикамба не было никакого заметного влияния на скорость воспроизведения. Тератогенные, канцерогенные и мутагенные эффекты не наблюдались.
Экология
[править | править код]Деградация
[править | править код]Почва
[править | править код]Дикамба умеренно устойчива в почве. Период полураспада составляет от 1 до 4 недель. При оптимальных условиях (влажность почвы < 50 %, рН слегка кислая) метаболизируется микроорганизмами в течение 2 недель, фотолиз играет лишь второстепенную роль в распаде этого вещества. Благодаря своей растворимости в воде и очень низкой тенденцией к адсорбции на частицах почвы возможно загрязнения грунтовых вод вследствие вымыванием.
Вода
[править | править код]Так как дикамба стабильна в воде, вклад микроорганизмов в разрушение вещества снижается до 95 %, а остальные 5 % приходятся на фотолиз.
Растительность
[править | править код]Различия в скорости деградации дикамбы до 3,6-дихлор-1-гидрокси-бензойной кислоты в различных видах растений являются причиной её избирательного действия. Кроме того, гидроксилирование в 5-м положении кольца, приводит к образованию полярных конъюгатов[5].
Токсичность для других организмов
[править | править код]Дикамба не опасна для пчёл[5].
ЛД50 для уток составляет 2000 мг/кг массы тела. В 8-дневном испытании по кормлению кряквы и немого перепела смертельная доза составила > 10000 мг/кг корма[5].
LC50 для радужной форели (96 ч) 135 мг/л, для сазана (48 ч) 465 мг/л., то есть, вещество считается не токсичным для рыб[5]. EC50 (48 ч) для Daphnia magna, а также LC50 (96 ч) для бокоплавов составляет более 100 мг/л[5].
Дикамба токсична для водорослей и высших водных растений.
Устойчивые сорняки
[править | править код]Некоторые виды сорняков приобрели устойчивость к этому веществу. Устойчивая к дикамбе Bassia scoparia была открыта 1994 году; механизм устойчивости не удалось объяснить в рамках стандартной модели устойчивости, основанной на поглощении, транслокации или метаболизме[6]
Генетически модифицированные растения
[править | править код]Почвенная бактерия Pseudomonas maltophilia (штамм DI-6) превращает дикамбу в 3,6-дихлорсалициловую кислоту, которая сильнее адсорбируется почвой и не обладает гербицидной активностью. О токсичности этого продукта распада известно мало. Фермент, ответственный за первый шаг деградации этого вещества представляет собой трёхкомпонентную систему, называемую дикамба-O-деметилаза. В 2007 году Monsanto вставила один компонентов трёхкомпонентной системы ферментов в геном сои и других широколиственных хлебных злаков, сделав их устойчивыми к дикамбе[7] Monsanto распространяет свои генномодифицированные растения под торговой маркой Xtend[8].
Примечания
[править | править код]- ↑ Record of CAS RN 1918-00-9 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ ccme: Canadian Water Quality Guidelines for the Protection of Aquatic Life — DICAMBA Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 789. — ISBN 0-81551853-6. Архивировано 19 августа 2016 года.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicamba Архивная копия от 19 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 20 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 13.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Werner Perkow: „Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, 2. Auflage, 3. Ergänzungslieferung März 1992, Verlag Paul Parey.
- ↑ Cranston, Harwood J.; Kern, Anthony J.; Hackett, Josette L.; Miller, Erica K.; Maxwell, Bruce D.; Dyer, William E. Dicamba resistance in kochia (неопр.) // Weed Science. — 2001. — Т. 49, № 2. — С. 164. — doi:10.1614/0043-1745(2001)049[0164:DRIK]2.0.CO;2.
- ↑ Behrens, M. R.; Mutlu, N.; Chakraborty, S.; Dumitru, R.; Jiang, W. Z.; Lavallee, B. J.; Herman, P. L.; Clemente, T. E.; Weeks, D. P. Dicamba Resistance: Enlarging and Preserving Biotechnology-Based Weed Management Strategies (англ.) // Science : journal. — 2007. — Vol. 316, no. 5828. — P. 1185—1188. — doi:10.1126/science.1141596. — PMID 17525337.
- ↑ Charles, Dan (2016-08-01). "Crime In The Fields: How Monsanto And Scofflaw Farmers Hurt Soybeans In Arkansas". NPR. Архивировано 10 августа 2016. Дата обращения: 1 августа 2016.
{{cite news}}: Указан более чем один параметр|accessdate=and|access-date=(справка)