標準の機能で出来ます。
https://www.iterm2.com/documentation-one-page.html
##設定
Profiles > Advanced > TriggerからEditにはいる。
左下の「＋」でトリガーを追加する。
表題の「エラーをトリガーに」というのは、例えばエラー時に「error」という文字列が表示されたときに何かを実行させるようにする。そしてAction、ここではBounce Doc Iconにする。
すると、こんな感じ。
Actionsは色々。エラーならRing Bellとかでも良いかも。
コマンドの実行などもできるので、使いようによってはgulpやらGruntで色々書かなくても、簡易的なビルドタスクとかに使ってもよいかも。