Tiazolidinediona

Tiazolidinediona Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2,4-Tiazolidinediona
Identificadores
Número CAS	2295-31-0,
PubChem	5437
Número EINECS	218-941-2
SMILES	C1C(=O)NC(=O)S1
Propriedades
Fórmula química	C3H3NO2S
Massa molar	117.12 g mol-1
Ponto de fusão	125-127 °C
Riscos associados
Frases R	R36/37/38
Frases S	S24/25 S36 S26
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

As tiazolidinedionas (TZDs), também conhecidas como glitazonas, são uma classe de fármacos antihiperglicêmico sem uma variedade de insulino-resistente e modelos animais diabéticos diabetes mellitus tipo 2 e outras enfermidades relacionadas. Foram introduzidas no final dos anos 1990s. As tiazolidinedionas melhoram a sensibilidade dos tecidos brancos à insulina por atuar como agonistas seletivos de receptores da insulina localizados no núcleo celular. Os exemplos de fármacos mais utilizados dessa classe são as pioglitazonas, rosiglitazonas, troglitazonas e ciglitazonas. Eles não causam hiperglicemia em pessoas normais ou diabéticas. E a administração desses medicamentos em conjunto com a insulina não potencializa o efeito da insulina (Goodman and Gilman`s - The pharmacological basis of therapeutics).

Mecanismo de ação

Tiazolidinedionas ou TZDs atuam ativando receptores ativados por proliferador de peroxissomo (PPARs, da sigla em inglês), um grupo de receptores nucleares, com maior especificidade para PPAR (gama). Os ligantes endógenos para estes receptores são ácidos graxos livres (FFAs) e eicosanóides. Quando ativado, o receptor liga-se a DNA, em complexo com o receptor de retinóide X (RXR), um outro receptor nuclear, aumentando a transcrição de uma série de genes específicos e diminuindo a transcrição de outros.