Sinigrina

Sinigrina Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	S-β-D-glucopyranosyl (Z)-O-(potassium sulfonato)but-3-enehydroximothioate^[1]
Nome sistemático	Potassium [(Z)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino] sulfate
Outros nomes	Allylglucosinolate; 2-Propenylglucosinolate
Identificadores
Número CAS	3952-98-5
PubChem	23682211
MeSH	Sinigrin
ChEBI	79317
SMILES	`C=CCC(=NOS(=O)(=O)[O-])SC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O.[K+]`
Propriedades
Fórmula molecular	C₁₀H₁₆KNO₉S₂
Massa molar	397.46 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Sinigrina é um glucosinolato pertencente à família química dos glicosídeos que ocorre em algumas plantas da família Brassicaceae, entre as quais a couve-de-bruxelas, os brócolos e as sementes de mostarda (Brassica nigra). O composto está presente em células especializadas, designadas por células mirosínicas, sendo parte integrante do sistema de defesa das plantas contra a herbivoria. O composto é responsável pelo aroma e sabor do óleo de mostarda, o qual é gerado por acção da enzima mirosina que hidrolisa a sinigrina.

Descrição

Quando a sinigrina contida em plastos específicos do tecido das plantas, em células mirosínicas, é libertada por esmagamento do tecido ou por acção de herbívoros, a enzima mirosinase degrada a sinigrina dando origem ao cheiro típico do produto conhecido por óleo de mostarda (devido ao isotiocianato de alilo), que é também responsável pelo sabor acre da mostarda e do rábano picante.^[2]

As sementes da mostarda-branca, Sinapis alba, produzem uma mostarda muito menos picante já que esta espécie contém um glucosinolato diferente, a sinalbina.