SMILES

SMILES, do inglês simplified molecular-input line-entry system, é uma forma de representar estruturas químicas usando caracteres ASCII.

História

A especificação SMILES original foi iniciada por David Weininger no USEPA Mid-Continent Ecology Division Laboratory em Duluth na década de 1980.^[1]^[2]^[3]^[4]

Descrição

Em sua forma mais concisa, átomos de hidrogênio não são representados, os demais átomos são representados por seu símbolo químico, ligações duplas por =, ligações triplas por #, ramificações são representadas por parêntesis, anéis por números e átomos em cadeias aromáticas pelas minúsculas.

Por exemplo:

A água é representada por O (fica implícito que tem 2 hidrogênios).
Analogamente, metano, amônia, ácido sulfídrico e ácido clorídrico são representados, respectivamente, por C, N, S e Cl.
Dióxido de carbono é representado por O=C=O.
Ácido cianídrico é representado por C#N (ou N#C).
Isopropanol é representado por CC(O)C.
Propanona é representada por CC(=O)C.
Cicloexano é representado por C1CCCCC1
Benzeno é representado por C1=CC=CC=C1

Referências

↑ Weininger, David (Fevereiro de 1988). «SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules». Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 28 (1): 31–6. doi:10.1021/ci00057a005
↑ Weininger, David; Weininger, Arthur; Weininger, Joseph L. (Maio de 1989). «SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation». Journal of Chemical Information and Modeling. 29 (2): 97–101. doi:10.1021/ci00062a008
↑ Weininger, David (Agosto de 1990). «SMILES. 3. DEPICT. Graphical depiction of chemical structures». Journal of Chemical Information and Modeling. 30 (3): 237–43. doi:10.1021/ci00067a005
↑ Swanson, Richard Pommier (2004). «The Entrance of Informatics into Combinatorial Chemistry» (PDF). In: Rayward, W. [Warden] Boyd; Bowden, Mary Ellen. The History and Heritage of Scientific and Technological Information Systems: Proceedings of the 2002 Conference of the American Society of Information Science and Technology and the Chemical Heritage Foundation. Medford, NJ: Information Today. p. 205. ISBN 9781573872294

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[Weininger-1988-1] Weininger, David (Fevereiro de 1988). «SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules». Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 28 (1): 31–6. doi:10.1021/ci00057a005

[Weininger-1989-2] Weininger, David; Weininger, Arthur; Weininger, Joseph L. (Maio de 1989). «SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation». Journal of Chemical Information and Modeling. 29 (2): 97–101. doi:10.1021/ci00062a008

[Weininger-1990-3] Weininger, David (Agosto de 1990). «SMILES. 3. DEPICT. Graphical depiction of chemical structures». Journal of Chemical Information and Modeling. 30 (3): 237–43. doi:10.1021/ci00067a005

[Swanson-2004-4] Swanson, Richard Pommier (2004). «The Entrance of Informatics into Combinatorial Chemistry» (PDF). In: Rayward, W. [Warden] Boyd; Bowden, Mary Ellen. The History and Heritage of Scientific and Technological Information Systems: Proceedings of the 2002 Conference of the American Society of Information Science and Technology and the Chemical Heritage Foundation. Medford, NJ: Information Today. p. 205. ISBN 9781573872294

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