Serina

Serina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	ácido (S)-2-amino-3-hidroxipropanoico
Outros nomes	Ácido alfa-amino-beta-hidroxipropiônico
Identificadores
Número CAS	56-45-1
PubChem	617
DrugBank	DB00133
SMILES	OC[C@H](N)C(=O)O
Propriedades
Fórmula química	C3H7NO3
Massa molar	105.08 g mol-1
Ponto de fusão	215–225 °C
Solubilidade em água	360 g·l−1 a 20 °C
Solubilidade	insolúvel em éter dietílico e etanol
Acidez (pKa)	pKCOOH: 2,21 pKNH2: 9,15
Riscos associados
Frases R	-
Frases S	-
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico) Cisteína (ácido 2-amino-3-mercapto-propanoico) Ácido 2,3-diaminopropanoico
Aminoácidos relacionados	Alanina (2-amino-propanoico) Isoserina (ácido 3-amino-2-hidroxi-propanoico) Cisteína (ácido 2-amino-3-mercapto-propanoico) Homosserina (ácido 2-amino-4-hidroxi-butanoico)
Compostos relacionados	Ácido 3-hidroxipropanoico Fosfosserina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A serina (Ser ou S) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas. Como todo os aminoácidos, é composta por um grupo amino (-NH₃⁺), um grupo carboxílico (-COOH) e uma cadeia lateral, que na serina é um grupamento metil hidroxilado (CH₂OH). Devido a essa cadeia, é classificada como sendo um aminoácido polar e sem carga. Os codões que a codificam são UCU, UCC, UCA, UCG. Além disso, a serina é um aminoácido não-essencial para a dieta humana, uma vez que pode ser sintetizado. Algumas características da Serina podem ser visualizadas no quadro ao lado.

Propriedades físicas

A serina se apresenta como um cristal branco ou pó cristalino, sem odor e de sabor levemente adocicado. É solúvel em água, ácido fórmico, ácido clorídrico diluído, porém, é praticamente insolúvel em etanol e éter dietílico .

Biossíntese e degradação

A serina pode ser sintetizada pelas células a partir da glicina ou pela síntese “de novo” a partir do  intermediário da via glicolítica, 3-fosfoglicerato . A formação da serina a partir de 3-fosfoglicerato  ocorre por um processo de múltiplas etapas conforme demonstrado na figura abaixo. O 3-fosfoglicerato é convertido a 3-fosfo-hidoxipiruvato a partir da ação da enzima 3-fosfoglicerato-desidrogenase (1). O 3-fosfo-hidoxipiruvato é transaminado pela ação de uma aminotransferase dependente de piridoxal fosfato (2), gerando a 3-fosfosserina. Esta, por sua vez, é hidrolisada a fim de gerar a serina pela enzima fosfosserina-fosfatase (3).

Via metabólica de síntese do aminoácido Serina. Adaptado da referência [5]

 Nota: Para outros significados, veja Serina (desambiguação).

A serina também é conhecida como um aminoácido glicogênico, já que a sua degradação metabólica gera piruvato. A serina é convertida a piruvato por desidratação numa reação mediada pela enzima serina-desidratase.

Função fisiológica

A serina é a molécula precursora na síntese dos aminoácidos glicina e cisteína, que participam diretamente da síntese de glutationa, molécula importante para as reações de redução e oxidação. Além disso, a serina participa da via de síntese de lipídeos como: esfingolipídeos e fosfatidilserina. A serina também é um dos principais doadores de carbono para o ciclo do folato, que está envolvido na formação de nucleotídeos.