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Neomicina

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Neomicina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-

{[3-O-(2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl)- β-D-ribofuranosyl]oxy}-3-hydroxycyclohexyl 2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside

Identificadores
Número CAS 1404-04-2
PubChem 8378
DrugBank APRD00013
ChemSpider 8075
Propriedades
Fórmula química C23H46N6O13
Massa molar 614.57 g mol-1
Farmacologia
Via(s) de administração via oral; tópica; gota oftálmica
Metabolismo discretamente hepático[1]
Meia-vida biológica 3 horas[1]
Excreção fezes e urina[1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Neomicina, também conhecido pelos nomes comerciais Menaderm e Dermisone, entre outros, é um antibiótico aminoglicosídeo de amplo espectro descoberta em 1949, produzido pelo actinomiceto Streptomyces fradiae. É usado para tratar algumas infecções de pele, hepáticas ou intestinais e em profilaxia pré-cirúrgica.[1][2]

Atua mais sobre as espécies gram-negativas altamente sensíveis que incluem: Escherichia coli, Enterobacter aerogenes, Klebisiella sp., Salmonella sp. Serratia sp. Shigella sp. e Proteus vulgaris. Os micro-organismos gram-positivos que são inibidos incluem Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis e Enterococcus faecalis.[3]

Contraindicações

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Apresenta alta frequência (10%) de algum nível de hipersensibilidade.[4] O uso oral é contra-indicado em caso de obstrução ou lesões gastrointestinais, pois aumentam sua absorção e toxicidade. Inibe a absorção de vitamina B12 e de penicilinas. Potencia bloqueio neuromuscular de relaxantes musculares.[3]

Administração

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É administrado nas formas farmacêuticas pomadas, comprimidos, gotas ou soluções.[2] É usada como comprimido, antes das refeições, para suprimir a flora bacteriana anormal do intestino. Não deveria ser usada por via parenteral por sua elevada ototoxicidade e nefrotoxicidade, e por interagir com os bloqueadores neuromusculares, já que outras opções mais seguras estão disponíveis.

As pomadas contendo neomicina usualmente são aplicadas duas ou três vezes ao dia e têm ampla aplicação em diversas infecções de pele e mucosas em casos de queimaduras, feridas, úlceras e dermatoses infectadas.

Mecanismo de ação

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Interfere na síntese de proteínas pelas bactérias, ao se unir a subunidade 30S dos ribossomos bacterianos.[1]

No tratamento adjuvante de encefalopatia hepática, a neomicina é utilizada para suprimir as bactérias no intestino que produzem urease, uma enzima que degrada a ureia em dióxido de carbono (CO2) e amoníaco (NH3). Ao inibir o crescimento de bactérias produtoras de urease, a quantidade de amoníaco disponível para absorção a partir do intestino é reduzida, resultando numa diminuição dos níveis de amônia no plasma e LCR.[3]

Farmacocinética

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Apenas 3% de uma dose oral é absorvida pelo tubo gastrointestinal. Os níveis plasmáticos máximos de 2 a 6 mcg/ml são alcançadas em 1 a 2 horas. Se une pouco a proteínas. Quase 97% é excretado inalterada nas fezes e o resto na urina com uma meia-vida de 2 a 3 horas. Atravessa placenta e causa perda auditiva e dano renal ao feto (categoria C ou D).[3]

Efeitos colaterais

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Seu uso prolongado está associado a[5]:

  • Malabsorção
  • Danos renais
  • Perda auditiva
  • Bloqueio neuromuscular

É muito nefrotóxica e ototóxica mesmo quando comparada a outros aminoglicosídeos.

A superdosagem pode resultar em toxicidade sistêmica acarretando perda da audição e equilíbrio e problemas renais, entre outras complicações.[1]

A administração concomitante da Neomicina e fenoximetilpenicilina (ou penilina V) produz má absorção de fenoximetilpenicilina.[6]

Referências

  1. a b c d e f MEDICAMENTOS LEXI-COMP MANOLE
  2. a b Diagnóstico e tratamento
  3. a b c d http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/n013.htm
  4. Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF Jr, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietschel RL, Marks J. Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005–2006. Dermatitis. 2009 May–Jun;20(3):149-60.
  5. http://www.drugs.com/pro/neomycin-sulfate.html
  6. Augusto Constantino (24 de junho de 2020). «Fenoximetilpenicilina (Penicilina V)». Augusto Bene. Consultado em 24 de junho de 2020 
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