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Hiosciamina

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Hiosciamina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]oct-3-il) 3-hidroxi-2-fenil-propanoato
Identificadores
Número CAS 101-31-5
PubChem 3661
DrugBank APRD00607
Código ATC A03BA03
SMILES
Propriedades
Fórmula química C17H23BrClCoFNNaO3PSSe
Massa molar Erro de expressão: Falta operando para + g mol-1
Farmacologia
Via(s) de administração Oral, injecção
Metabolismo Hepática
Meia-vida biológica 3-5 horas
Ligação plasmática 50% in vitro
Excreção Urina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Hioscinamina é um alcalóide tropânico, quimicamente o levo-isómero da atropina, encontrado na natureza como metabolito secundário de algumas plantas da família Solanaceae, incluindo as espécies Hyoscyamus niger (de onde derivou o nome), Mandragora officinarum e Datura ferox.[1]

Usos terapêuticos e efeitos secundários

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A hiosciamina é utilizada para o alívio sintomático de vários transtornos gastrointestinais, incluindo espasmos, úlceras pépticas, síndrome do cólon irritável, pancreatite, cólicas e cistite. Também foi utilizado para aliviar certas cardiopatias, para o controlo de alguns sintomas da doença de Parkinson e para o controlo das secreções respiratórias em pacientes sujeitos a cuidados paliativos.[2]

Entre os efeitos secundários incluem-se secura da boca e garganta, perturbações da visão, agitação, enjoos, arritmias, falta de ar e desmaio.[2] A sobredose pode causar dor de cabeça, vómitos e sintomas associados oa sistema nervoso central como diarreia, desorientação, alucinações, euforia, expressões afectivas inapropiadas, perda da memória a curto prazo e possível coma em casos extremos.

A hiosciamina é um anticolinérgico, específicamente do tipo antimuscarínico, que actua por bloquear a acção do neurotransmissor acetilcolina ao nível dos receptores muscarínicos. O seu efeito é o oposto da acetilcolina, produzindo alterações no funcionamento das terminações do sistema nervoso parassimpático do músculo liso, glândulas secretoras e no sistema nervoso central. Aumenta o rendimento cardíaco, diminui a secreção das glândulas e antagoniza a acção da serotonina. Em doses terapêuticas, a hiosciamina tem cerca de 98% do efeito anticolinérgico da atropina e cerca de 92% da escopolamina, outro fármaco derivado da beladona.

Notas

  1. MedlinePlus (março 2006). «Estramonio o chamico». Enciclopedia médica en español (em espanhol). Elemento tóxico: Hiosciamina, Atropina, Hioscina (escopolamina); El veneno se encuentra en todas las partes de la planta, especialmente en las hojas y semillas. 
  2. a b MedlinePlus (5 de maio de 2008). «Hiosiamina». Enciclopedia médica em espanhol (em espanhol)