Mostrar código-fonte de Etanal

{{Info/Química
|   ImageFileL1 = Acetaldehyde_2D_skeletal_diagram.svg
|   ImageSizeL1 = 75px
|   ImageNameL1 = Skeletal structure of acetaldehyde
|   ImageFileR1 = Acetaldehyde-3D-balls.png
|   ImageSizeR1 = 125px
|   ImageNameR1 = Skeletal structure of acetaldehyde
|   ImageFileL2 = Acetaldehyde-2D-flat.svg
|   ImageNameL2 = Lewis structure of acetaldehyde
|   ImageSizeL2 = 132px
|   ImageFileR2 = Acetaldehyde-3D-vdW.png
|   ImageNameR2 = Three-dimensional structure of acetaldehyde
|   IUPACName = Acetaldehyde
|   SystematicName = Etanal
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = CC=O
|   CASNo = 75-07-0
|    CASNo_Ref = {{cascite}}
|   EINECS = 200-836-8
|   RTECS = AB1925000
|   ChemSpiderID=172
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C=2|H=4|O=1
|   Appearance = Líquido incolor<br />Odor frutal pungente
|   Density = 0.788 g cm<sup>−3</sup>
|   Solubility = solúvel em todas as proporções
|   MeltingPtC = −123.5
|   BoilingPtC = 20.2
|   Viscosity = ~0.215 at 20&nbsp;°C

  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   MolShape = trigonal planar (sp²) a C<sub>1</sub><br />tetraédrico (sp³)  C<sub>2</sub>
|   Dipole = 2.7 [[Débil|D]]
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   EUClass = Muito inflamável ('''F+''')<br />Nocivo ('''Xn''')<br />[[Carcinógeno|Carc. Cat. 3]]
|   NFPA-H = 2
|   NFPA-F = 4 | Reactivity=2
|   NFPA-R =
|   RPhrases = {{R12}} {{R36/37}} {{R40}}
|   SPhrases = {{S2}} {{S16}} {{S33}} {{S36/37}}
|   FlashPt = −39&nbsp;°C
|   Autoignition = 185&nbsp;°C
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[aldeído]]s
|   OtherFunctn = [[Metanal]]<br /> [[Glicolaldeído]] (2-hidroxi-etanal)<br />[[Glioxal]] (etanodial)<br />[[Propanal]]
|   OtherCpds = [[Óxido de etileno]]<br /> [[Etanol]] <br /> [[Ácido etanoico]]
  }}
}}

'''Etanal''' ou '''Acetaldeído''' é o [[aldeído]] de [[fórmula química]] C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O. Ele é um [[líquido]] incolor, acre, que ferve aproximadamente à temperatura ambiente, é o produto metabólico primário do [[etanol]] na sua rota de conversão a [[ácido acético]]. É produzido pela enzima [[álcool]] desidrogenase, que ocorre principalmente no [[fígado]], mas também, em pequena quantidade, na [[retina]].

== Ocorrência natural ==

Também contribui para o [[odor]] das [[fruta]]s maduras.

== Produção ==

Em 2003, a produção global foi de aproximadamente 10<sup>6</sup> toneladas/ano.<ref>Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka “Acetaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim.  {{DOI|10.1002/14356007.a01_031.pub2}}.</ref>  O principal método de produção é a [[oxidação]] de [[etileno]] via o [[processo Wacker]]:

:<big>2 CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>  +  O<sub>2</sub>   →   2 CH<sub>3</sub>CHO</big>

Alternativamente, hidratação de [[acetileno]], catalisado por sais de [[mercúrio (elemento)|mercúrio]] resulta em [[etenol]], o qual tautomeriza-se a acetaldeído. Esta rota industrial foi dominante anteriormente ao processo Wacker<ref>{{citar periódico|título= Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary |autor = Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko |periódico= [[J. Chem. Ed.]] | volume = 84 |número= 10 |ano= 2007 |páginas= 1725 | url = http://jchemed.chem.wisc.edu/HS/Journal/Issues/2007/OctACS/ACSSub/p1725.pdf | doi = 10.1021/ed084p1725}}</ref> Ele também é preparado em pequenas escalas tanto pela [[desidrogenação]] quanto pela [[oxidação]] catalíticas (por contato com [[cobre]], [[prata]] ou [[platina]] aquecidos) de etanol. Respectivamente:

:<big>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH → C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O + H<sub>2</sub></big>

:<big>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + [O] → C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O + H<sub>2</sub>O</big>

== Questões no metabolismo humano ==

O acetaldeído é um dos agentes responsáveis pela ressaca, embora existam também numerosas e complexas contribuições interrelacionadas provenientes das alterações fisiológicas que ocorrem quando o [[corpo]] responde a níveis anormalmente altos de etanol e à narcose suave, ao desequilíbrio [[ácido]] e à [[desidratação]] que ele induz.

O Acetaldeído é metabolizado no organismo pela enzima [[Aldeído desidrogenase|Aldeído-Desidrogenase]]-2 , que o converte em acetato. Quando a quantidade de álcool ingerida é maior do que a capacidade de metabolização do aldéido ocorre uma acumulação desta substância no organismo o que pode gerar vermelhidão facial, cefaléia, taquicardia, tontura e náuseas. Grande parte da população oriental possui deficiência desta enzima o que faz com que, nestes indivíduos, os efeitos do acúmulo de acetaldeído no organismo seja sentido precocemente. Existem estudos que indicam que devido a esta deficiência, as populações orientais tem uma menor probabilidade de desenvolver alcoolismo.

O [[álcool desidrogenase]] está presente no nosso corpo porque necessitamos metabolizar o álcool produzido em pequenas quantidades pela digestão e quebra dos [[carboidrato]]s e, em grandes quantidades pelas [[bactéria]]s em nosso [[intestino]].

{{Referências}}

<references/>

{{Controle de autoridade}}

[[Categoria:Aldeídos]]