Pirol

Pirol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	1H-pirol
inne	pirol
	Inne nazwy i oznaczenia
	azol, imidol, 1-aza-2,4-cyklopentadien, diwinylenoimina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H5N
Masa molowa	67,09 g/mol
Wygląd	ciemnożółta lub ciemnobrązowa, czysta ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	109-97-7
PubChem	8027
SMILES
	C1=CC=CN1
InChI
	InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
	InChIKey
	KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9698 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	60 g/l (20 °C); 47 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie i chloroformie
Temperatura topnienia	−23,39 °C
Temperatura wrzenia	129,74 °C
Punkt krytyczny	366,6 °C; 8,0 MPa; 225 cm³/mol ≈ 0,298 g/cm³
logP	0,75
Kwasowość (pKa)	pKa ≈ 17,3
Zasadowość (pKb)	pKBH+ ≈ −3,6; pKBH+ −3,8
Współczynnik załamania	1,5085 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	2,08 mPa·s (0 °C, 1 atm); 1,225 mPa·s (25 °C, 1 atm); 0,828 mPa·s (50 °C, 1 atm); 0,612 mPa·s (75 °C, 1 atm)
Napięcie powierzchniowe	38,71 mN/m (10 °C, 1 atm); 37,06 mN/m (25 °C, 1 atm); 34,31 mN/m (50 °C, 1 atm)
Prężność pary	0,87 kPa (20 °C); 1,10 kPa (25 °C)
Budowa
Moment dipolowy	1,767 ± 0,001 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H226, H301, H318, H332
Zwroty P	P280, P301+P310, P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 2 0
Temperatura zapłonu	36 °C (zamknięty tygiel); 39 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	550 °C
Granice wybuchowości	3,10–14,8%
Numer RTECS	UX9275000
Dawka śmiertelna	LD50 137 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	pirolidyna, furan, tiofen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Pirol – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.

Występowanie

Sam pirol nie jest spotykany w organizmach żywych, jednak grupa pirolowa stanowi podstawową jednostkę powtarzalną wielu sprzężonych związków makrocyklicznych, np. porfiryn i koryn, które pełnią kluczową rolę w wielu organizmach żywych. Układy te występują m.in. w hemoglobinie i chlorofilu.

Grupa pirolowa jest też obecna w strukturze indolu, witaminy B₁₂ i tryptamin.

Właściwości chemiczne

Pirol wykazuje bardzo słabe właściwości zasadowe (pK_BH⁺ ok. −3,6)^[6], co wynika z dearomatyzacji związku podczas protonowania atomu azotu, którego para elektronowa wchodzi w skład zdelokalizowanych elektronów π pierścienia aromatycznego. Dla porównania, niearomatyczna pirolidyna ma pK_BH⁺ 11,3 i jest dość silną zasadą organiczną. Oprócz właściwości zasadowych, pirol wykazuje także bardzo słabe właściwości kwasowe (pK_a ok. 17,3)^[6].

Uwagi

↑ ^a ^b Nazwy „imidol” (ang. imidole) i „diwinylenoimina” (divinylenimine) nie występują w polskojęzycznej literaturze i są spotykane jedynie w tłumaczeniach aktów prawnych.

Przypisy

↑ ^a ^b P-14.7.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 45 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Pyrrole, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 492733 [dostęp 2017-10-30] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Pirol (nr W338605) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 3-478.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-176.
↑ ^a ^b ^c ^d M.M. Balón M.M. i inni, The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity method, „Tetrahedron”, 45 (23), 1989, s. 7501–7504, DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89212-7 (ang.).
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-162.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 6-80.
↑ ^a ^b ^c ^d Haynes 2016 ↓, s. 6-246.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 6-193.
↑ ^a ^b Haynes 2016 ↓, s. 15-19.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-65.
↑ Pirol (nr W338605) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[nazwy-2] Nazwy „imidol” (ang. imidole) i „diwinylenoimina” (divinylenimine) nie występują w polskojęzycznej literaturze i są spotykane jedynie w tłumaczeniach aktów prawnych.

[BlueBook-1] P-14.7.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 45 .

[GESTIS-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Pyrrole, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 492733 [dostęp 2017-10-30] (niem. • ang.).

[SA-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Pirol (nr W338605) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFHaynes2016'''3'''-478-5] Haynes 2016 ↓, s. 3-478.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-176-6] Haynes 2016 ↓, s. 5-176.

[Balon1989-7] M.M. Balón M.M. i inni, The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity method, „Tetrahedron”, 45 (23), 1989, s. 7501–7504, DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89212-7 (ang.).

[CITEREFHaynes2016'''5'''-96-8] Haynes 2016 ↓, s. 5-96.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-162-9] Haynes 2016 ↓, s. 5-162.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-80-10] Haynes 2016 ↓, s. 6-80.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-246-11] Haynes 2016 ↓, s. 6-246.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-193-12] Haynes 2016 ↓, s. 6-193.

[CITEREFHaynes2016'''15'''-19-13] Haynes 2016 ↓, s. 15-19.

[CITEREFHaynes2016'''9'''-65-14] Haynes 2016 ↓, s. 9-65.

[SA-US-15] Pirol (nr W338605) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[a]

[2]

[3]

[4]

[8]

[9]

[5]

[6]

[7]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]