Aromatyczna substytucja nukleofilowa

Aromatyczna substytucja nukleofilowa – reakcja substytucji w chemii organicznej, w której nukleofil zastępuje grupę odchodzącą od pierścienia aromatycznego.

Schemat aromatycznej substytucji nukleofilowej

Typy reakcji

W zależności od rodzaju związku aromatycznego, bądź nukleofila wyróżnia się 6 zasadniczych mechanizmów tej reakcji:

• addycja-eliminacja S_NAr

Mechanizm S_NAr

• substytucja zastępcza: zachodzi dla atomu wodoru w nitroarenach w obecności nukleofila węglowego zawierającego podstawniki elektronoakceptorowe.

Substytucja zastępcza

• ANRORC (Addition of the Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) poprzez otwarcie/zamknięcie pierścienia aromatycznego

Mechanizm ANRORC

• mechanizm S_N1

1) z wytworzeniem dodatniego ładunku na pierścieniu (najczęściej w obecności soli diazoniowych)

Aromatyczna substytucja nukleofilowa z wytworzeniem formy kationowej

2) z wytworzeniem formy anionowej (środowisko zasadowe)

3) z wytworzeniem formy rodnikowej (często w środowisku lekko zasadowym)

Aromatyczna substytucja nukleofilowa z wytworzeniem formy rodnikowej

Zobacz też

• aromatyczna substytucja elektrofilowa