Aminofenazon

Aminofenazon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-(dimetyloamino)-1,2-dihydro-1,5-dimetylo-2-fenylo-3H-pirazol-3-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. aminophenazonum, pyramidonum, amidopyrinum, pyrazolonum dimethylaminophenyldimethylicum
inne	piramidon
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H17N3O
Masa molowa	231,29 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	58-15-1
PubChem	6009
DrugBank	DB01424
SMILES
	CC1=C(C(=O)N(N1C)C2=CC=CC=C2)N(C)C
InChI
	InChI=1S/C13H17N3O/c1-10-12(14(2)3)13(17)16(15(10)4)11-8-6-5-7-9-11/h5-9H,1-4H3
	InChIKey
	RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w benzenie, eterze; chloroform: łatwo; etanol: łatwo
Temperatura topnienia	107–109 °C
logP	1,0
Kwasowość (pKa)	5,0
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P301+P310, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22, R36/37/38
Zwroty S	S26, S36
Temperatura zapłonu	330 °C
Numer RTECS	CD2625000
Dawka śmiertelna	LD50 285 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	dipyron, antypiryna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N02BB03, N02BB53, N02BB73
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgorączkowe, przeciwzapalne, przeciwbólowe
	Multimedia w Wikimedia Commons

Aminofenazon, amidopiryna^[5] – organiczny związek chemiczny, niesteroidowy lek przeciwzapalny z grupy pochodnych pirazolonów o budowie chemicznej zbliżonej do metamizolu, wprowadzony do lecznictwa w 1896. Po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Friedricha Stolza w 1893. Ostatnia polska monografia surowca farmaceutycznego znajduje się w Farmakopei Polskiej IV.

Właściwości

Biały, bezwonny proszek o nieco gorzkim, lecz słabym smaku^[5]. Działa przeciwbólowo, przeciwgorączkowo (silniej od soli sodowej metamizolu), słabo przeciwzapalnie, przeciwreumatycznie, przeciwwysiękowo i bardzo słabo uspokajająco. Rozszerza naczynia krwionośne mózgu.

Działania niepożądane

Silnie toksyczny, uszkadza wątrobę, nerki oraz szpik kostny, wywołując leukopenię i agranulocytozę^[6].

Dawkowanie

Podawany doustnie w dawce 300–500 mg 2 lub 3 razy dziennie. Najwyższa dawka dobowa wynosi 1500 mg.

Preparaty

Polska

Spośród wielu preparatów zawierających aminofenazon dostępnych dawniej w Polsce ostatnio dostępnymi były:

Pyramidonum subst. do receptury aptecznej – 200 g oraz tabl. 0,1 g ; 0,3 g i czopki 0,1 g
Pabialgin subst. do receptury aptecznej – 100 g ; 500 g oraz tabl. 0,25 g, czopki 0,25 g, 0,5 g oraz ampułki z roztworem do wstrzyknięć 0,5 g/2 ml
Veramid subst. do receptury aptecznej 20 g oraz tabl. 0,4 g (preparat stanowił połączenie aminofenazonu z weronalem, czyli kwasem dietylobarbiturowym).

Produkcja produktów leczniczych Pyramidonum tabl., czopki; Pabialgin tabl., czopki oraz amp.; Veramid tabl. oraz surowców farmaceutycznych do receptury aptecznej Pabialginum subst., Pyramidonum subst. oraz Veramid subst. została zakończona, a wytwórcy poinformowali, że nie będzie kontynuowana.

Świat

Aminophenazonum subst. do receptury aptecznej – A.C.E.F. Sp.a. – Włochy
Demalgon tabl. (0,27 g aminofenazonu + 0,18 g karbromalu) – Extractum Pharma Rt. – Węgry
Dolor tabl. (0,15 g aminofenazonu + 0,15 g fenacetyny + 0,01 g dioniny) – Extractum Pharma Rt. – Węgry

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Aminofenazon (nr D8015) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Aminopyrine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-26] (ang.).
↑ 4-Dimethylaminoantipyrine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 14110 [dostęp 2010-08-26] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b Encyklopedia powszechna PWN. T. 1. A-F. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1974, s. 80.
↑ aminofenazon, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2017-11-21] .

Bibliografia

Ta sekcja od 2020-04 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.

Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

Informacja o zakończeniu produkcji – Pabianickie Zakłady Farmaceutycze Polfa, Glaxo SmithKline Poznań, Warszawskie Zakłady Farmaceutyczne Polfa
Urzędowy Wykaz Produktów Leczniczych i Materiałów Medycznych. Preparaty nie są już ujęte w aktualnie obowiązującym wydaniu (2009)
Poradnik Terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969, wyd. III – PZWL 1975
Vademecum Polfa – wyd. IV – PZWL 1972
Farmakopea Polska III – 1954
Farmakopea Polska IV, t. 1 – 1965

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[2] Aminofenazon (nr D8015) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[ChemIDplus-3] Aminopyrine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-26] (ang.).

[GESTIS-4] 4-Dimethylaminoantipyrine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 14110 [dostęp 2010-08-26] (niem. • ang.).

[pwn-5] Encyklopedia powszechna PWN. T. 1. A-F. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1974, s. 80.

[6] aminofenazon, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2017-11-21] .

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]